CH330709A

CH330709A - Composition pour détruire des parasites

Info

Publication number: CH330709A
Authority: CH
Inventors: Edward Searle Norman
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1954-06-04
Filing date: 1954-06-04
Publication date: 1958-06-15

Description


  Composition pour     détruire    des parasites    L'invention concerne une composition pour  détruire des parasites, caractérisée en ce qu'elle  renferme, en mélange avec un     support    non  solvant, au moins une urée     tétrasubstituée    de  formule  
EMI0001.0004     
    dans laquelle R désigne un radical alcoyle à  un ou deux atomes de carbone (c'est-à-dire  un radical méthyle ou éthyle), X un atome  d'halogène, n un nombre entier positif compris  entre 1 et 3, et Y un atome d'hydrogène ou  un radical alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone,    le substituant aromatique (c'est-à-dire le subs  tituant à noyau benzénique)

   ayant au moins  l'une des deux positions     ortho    (par rapport  au carbone nucléaire sur lequel est fixé l'atome  d'azote de l'urée) non substituée.  



  De     préférence,   <I>X</I> est du chlore, et R et<I>Y</I>  sont des groupes méthyle. Dans les cas où Y  représente de l'hydrogène, les composés pré  férés sont ceux présentant du chlore en posi  tion para du noyau benzénique.  



  On peut préparer des composés de ce genre,  par exemple en faisant réagir un chlorure de       N-méthyl-halophényl-carbamyle    avec la     di-          méthylamine.    Une telle réaction est illustrée  par le schéma suivant  
EMI0001.0010     
    En choisissant convenablement 1e chlorure de       carbamyle    de départ, on peut préparer de  façon analogue les autres urées     tétra-substi-          tuées.    La réaction entre l'amine et le chlorure  de     carbamyle    est de préférence effectuée en  présence d'un solvant inerte tel que le     dioxane,

         l'éther éthylique ou     l'anisol.    La réaction a lieu  plus rapidement à une température un peu  élevée, par exemple à la température de reflux  du milieu réactionnel. Aucun catalyseur n'est  nécessaire.      On peut également préparer les composés  mentionnés en faisant réagir une     N-alcoyl-          haloaniline    avec le chlorure de     N,N-diméthyl-          carbamyle,    de préférence au sein d'un solvant  inerte et à chaud.    Les     1-(halophényl)-1-alcoyl-3,3-diméthyl-          urées    sont dans la plupart des cas des liquides  huileux incolores ou légèrement jaunes, à point  d'ébullition élevé.

   On peut les     distiller    sous  un vide élevé sans décomposition notable.    Citons comme exemples les composés suivants       1-(p-chlorophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(2,4-dichlorophényl)-1,    3,     3-triméthylurée          1-(2,4;

  5-trichlorophényl)-1-éthyl-3,3-diméthylurée          1-(m-chlorophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(p-iodophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(3,4-dichlorophényl)-1,        3,3-triméthylurée          1-(2,4-dichlorophényl)-1-éthyl-3,3-diméthylurée          1-(p-bromophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(2,4,5-trichlorophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(p-chlorophényl)-1-éthyl-3,3-diméthylurée          1-(m-fluorophényl)-1,    3,     3-triméthylurée          1-(o-chlorophényl)-1,3,

  3-triméthylurée          1-(3,4-dichlorophényl)-1-éthyl-3,3-diméthylurée          1-(2,5-dichlorophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(2,4-dibromophényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(3-chloro-p-tolyl)-1,3,3-triméthylurée          1-(4-chloro-m-tolyl)-1,3,3-triméthylurée          1-(3-chloro-4-éthylphényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(3-chloro-4-isopropylphényl)-1,3,3-triméthylurée          1-(3-chloro-4-sec.butylphényl)-1,    3 ,     3-triméthylurée          1-(3-bromo-p-tolyl)-1,    3,

       3-triméthylurée          1-(2,5-dichloro-p-tolyl)-1,3,3-triméthylurée          1-(2,4-dichloro-5-méthylphényl)-1,3,3-triméthylurée       Les compositions de l'invention se diffé  rencient des produits habituels en ce qu'elles  se montrent polyvalentes dans la lutte contre  les parasites. Elles détruisent non seulement  les champignons nuisibles mais aussi les insectes  et acariens, et elles possèdent d'intéressantes  propriétés herbicides.  



  Dans ces compositions, les composés actifs,  à savoir les     1-(halophényl)-1-alcoyl-3,3-di-          méthylurées    sont mélangés avec un support  non solvant convenable pour former des liqui  des, des poudres pouvant être dispersées dans  l'eau, des dispersions ou émulsions aqueuses,  etc.  



  De préférence, la composition renferme, en  outre, un agent mouillant ou agent de disper-         sion,    tel que ceux indiqués dans le brevet des  Etats-Unis d'Amérique NI 2426417. On peut  également se servir d'autres agents mouillants  ou agents de dispersion tels que ceux mention  nés en détail dans le bulletin E.607 du    Bureau of     Entomology    and Plant     Quarantine       du département de l'agriculture américain, et  ceux indiqués dans un article de Mc.     Cutcheon     paru dans       Chemical    Industries  , novembre  1947, page 811, et intitulé   Détergents synthé  tiques<B> .</B>  



  La composition se présente de préférence  sous forme d'un concentré pouvant être dis  persé dans l'eau, afin d'obtenir des dispersions  aqueuses à appliquer par pulvérisation.      Des compositions sous forme de poudres  renferment une 1-     (halophényl)    -1-     alcoyl    - 3,3     -          diméthylurée    adsorbée sur des supports fine  ment divisés, notamment des poudres telles  que le talc, la     pyrophyllite,    les argiles natu  relles, les terres de diatomées, ainsi que d'au  tres diluants en poudre tels que ceux indiqués  dans le brevet américain cité plus haut.  



  Des compositions sous forme de poudres  peuvent être préparées en mélangeant intime  ment l'urée     tétrasubstituée    avec un support  pulvérulent. On peut également dissoudre le  composé toxique dans un solvant volatil tel  que l'acétone, puis mélanger la solution obtenue  avec le support pulvérulent et ensuite éliminer  le solvant par évaporation.  



  On peut préparer des poudres à disperser  dans l'eau en mélangeant un ou plusieurs des  composés toxiques avec un agent de dispersion  tensioactif et une poudre formant support, tels  que ceux déjà mentionnés, l'agent tensioactif  étant employé en quantité suffisante pour per  mettre de disperser la poudre dans l'eau.  



  La teneur en composé ou composés actifs  des compositions varie selon le mode d'appli  cation de celles-ci et selon le but auquel on les  destine, mais elle est généralement d'au moins       0,5        %        en        poids        de        la        composition.     



  Les compositions peuvent être appliquées  par pulvérisation ou saupoudrage aux endroits  à protéger des insectes, champignons, mau  vaises herbes, ou autres parasites. L'application  peut être faite directement sur les lieux infestés,  ou encore à titre préventif, de façon que les  parasites soient mis en contact avec le résidu  toxique et tués.  



  Les compositions peuvent renfermer, en  outre, des fongicides tels que le     diméthyl-          dithiocarbamate    de zinc,     l'éthylène-bis-dithio-          carbamate    de zinc et     l'éthylène-bis-dithiocarba-          mate    de manganèse, des insecticides tels que  le   DDT      ,    le       méthoxychlore         ,    le       chlor-          dane      ;

   d'autres fongicides et insecticides tels  que ceux indiqués dans le brevet des     Etats-          Unis    d'Amérique cité plus haut, et aussi des  engrais, de façon à obtenir des poudres ou  granulés pouvant être employés en agriculture.

      <I>Exemple 1</I>  On prépare une poudre     pouvant    être dis  persée dans l'eau, en mélangeant de la     1-(p-          chlorophényl)-1,3,3-triméthyl-urée    avec de la  terre à foulon finement divisée et de la     bento-          nite,    dans les proportions suivantes, en poids       35%        1-(p-chlorophényl)-1,3,

  3-triméthylurée     5     %        bentonite          60        %        terre    à     foulon     La composition     pulvérulente    de cet exemple  coule librement; on la disperse facilement dans  l'eau et on obtient une suspension aqueuse re  lativement stable pour pulvérisation. Par exem  ple, on obtient une suspension à pulvériser  convenant pour la destruction de mauvaises  herbes telles que   John     Sonella      ou autres,  en dispersant la composition de cet exemple  dans l'eau à raison de 30 g de composition  par litre d'eau.  



  <I>Exemple 2</I>  On prépare une composition aqueuse en  mélangeant de la     1-(p-chlorophényl)-1-éthyl-          3,3-diméthylurée        avec        5'%        en        poids        d'un        agent     mouillant, comprenant comme produit actif du       dodécylsulfate    de     diéthylcyclohexylamine,    et en  dispersant dans l'eau le mélange ainsi obtenu ;  on obtient une composition aqueuse pour pul  vérisation, qui se montre efficace pour la des  truction des mites et de divers insectes tels  que chenilles et     aphidés    (pucerons).  



  <I>Exemple 3</I>  On prépare une poudre en mélangeant de  la     1-(3,4-dichlorophényl)-1,3,3-triméthylurée     avec du talc à raison d'environ 32 p. p. de talc  pour 1 p. p. d'urée     tétrasubstituée.     



  Cette poudre coule librement et on la ré  pand aisément aux endroits à protéger des  insectes et des mauvaises herbes.

Claims

REVENDICATION Composition pour détruire des parasites, caractérisée en ce qu'elle renferme, en mélange avec un support non solvant, au moins une urée tétrasubstituée de formule EMI0004.0002 dans laquelle R est un radical alcoyle à 1 ou 2 atomes de carbone,<I>X</I> un halogène,<I>n</I> a la valeur de 1, 2 ou 3, et Y est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle avec 1 à 4 atomes de carbone, le substituant aromatique ayant au moins l'une des deux positions ortho non substituée. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle renferme de la 1-(p- chloro-phényl)-1,3,3-diméthyl-urée. 2.

Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle renferme de la 1-(3,4- dichlorophényl)-1-éthyl-3,3-diméthyl-urée. 3. Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle renferme de la 1-(3,4- dichlorophényl)-1,3,3-triméthyl-urée. 4. Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle contient, en outre, un agent de dispersion tensioactif, en quantité suffisante pour rendre la composition disper- sable dans l'eau.