CH332331A - Verfahren zur Herstellung von Amiden der Lysergsäure und der Isolysergsäure mit blutdrucksenkenden und sedativen Eigenschaften - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amiden der Lysergsäure und der Isolysergsäure mit blutdrucksenkenden und sedativen EigenschaftenInfo
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Amiden der Lysergsäure und der Isolysergsäure mit blutdrucksenkenden und sedativen Eigenschaften Es wurde gefunden, dass man zu bisher unbekannten Amiden der Lysergsäure und der Isolysergsäure der allgemeinen Formei I
EMI0001.0012
gelangt,
indem man Isolysergsäure-azid mit Aminen der Formel II
EMI0001.0015
umsetzt und das entstandene Gemisch voirf Lysergsäure- und Isolysergsäureamid in die Komponenten zerlegt.
Amida.rtige Derivate der Lysergsäure und der Isolysergsänre sind schon länger be kannt (siehe z. B. A. Stoll, Oest. Chemiker- Ztg. 53, 73, 101 [1952] ). So sind z.
B. die natürlichen Mutterkornalkaloide der Ergot- amin- und der Ergotoxingruppe und ihre rechtsdrehenden Isomeren amidartige Deri vate der genannten Säuren, charakterisiert durch säureamidartige Verknüpfung der freien Aminogruppe eines aus 3 Aminosäuren aufgebauten Peptidrestes mit der Carboxyl- gruppe der Säurekomponente.
Während die genannten Mutterkornalkaloide wegen des komplizierten Baus des Peptidrestes bis jetzt synthetisch nicht zugänglich sind, konnten einfacher gebaute säureamidartige Mono-, Di- und Tripeptide der Lysergsäurereihe schon aufgebaut werden (A. Stoll, A. Hofmann, E. Jucker, Th. Petrzilka, J.
Rutschmann und F\. Troxler, Helv. Chim. Acta 33, 108 [<B>1950</B> ] ) . In andern synthetisch zugänglichen Amiden < der Lysergsäurereihe, z. B. im-Ergobasin, sei nen Isomeren, Homologen. und Derivaten (A. Stoll und A.
Hofmann, Helv. -Chim. Acta 26, 944 [1943]) ist die basische Kom ponente ein aliphatiseher oder arylaIiphati- scher Aminoalkohol oder ein aliphatisches Amin.
Alle aufgeführten bisher bekannten amidartigen Derivate der Lysergsäurereihe haben miteinander gemeinsam, dass die Carboxylgruppe der Säurekomponente mit einer offen gebundenen Aminogruppe säure- amidartig verknüpft ist.
Bisher unbekannt hingegen sind amidartige Derivate der Ly- sergsäurereihe, bei denen die Carboxylgruppe mit einer Aminogruppe verbunden ist,- die ein Ringglied .einer heterozyklischen V.erbin- dumg bildet. Solche Amide sind erst durch das vorliegende Verfahren zugänglich gewor den. .
Das Verfahren wird beispielsweise so aus geführt, dass man Isolysergsäure-azid, gelöst in einem organischen Lösungsmittel mit einem Amin der Formel II bei Zimmertemperatur oder schwach erhöhter Temperatur rea,gie@en- lässt. Als Lösungsmittel können nicht nur inerte organische Flüssigkeiten, sondern es kann auch das reagierende Amin selbst ver wendet werden, das in diesem Fall im Über schuss zuzusetzen ist.
Das Endprodukt, ein Gemisch von Lysergsäure- und Isojyserg- säure-amid, wird beispielsweise durch .Ab dampfen des Lösungsmittels resp. des über schüssigen Amins im Vakuum isoliert und nach bekannten Methoden, z. B. durch Chro- matographie an Aluminiumoxyd, in die Kom ponenten zerlegt: Das als Ausgangsmaterial verwendete Isolysergsäure-azid wird nach A. Stöll und A.
Hofmann, Helv. Chim. Acta 26, 944 (1943), hergestellt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren er- hältlichen Amije der Lysergsäure und der Isolysergsäure sind bei Zimmertemperatur feste, meistens kristallisierte Verbindungen, die mit Säuren wohldefinierte kristallisierte Salze bilden.
Sie zeichnen sich durch inter essante pharmakologische Wirkungen aus. Schon in sehr kleinen Dosen bewirken sie eine therapeutisch verwertbare anhaltende Senkung des Blutdruckes und besitzen zudem eine sedative Wirkung bei geringer Tqxizität. Sie sollen in der Therapie verwendet werden.
Beispiel <I>1 '</I> Man erwärmt eine bei 0 hergestellte Lö sung von 10 g Isolysergsäure-azid in 50 ems Pyrrolidin während einer ,Stunde auf 60 , dampft das überschüssige Pyrrolidin im Va- h-um ab, schüttelt die Lösung des Rückstandes in Chloroform mit wässeriger Natriumbicar- bonatlösung aus und dampft die über Na- triumsulfat getrocknete Chloroformlösung im Vakuum ein.
Der Rückstand (10,5 g) wird in abs: Chloroform gelöst und auf eine Säule aus 500g Aluminiumoxyd gegeben. Beim Durch waschen mit abs. Chloroform werden 7,5 g Lysergsäure-pyrrolidid eluiert.
Die Verbindung kristallisiert aus Benzol in blätterigen kristallösungsmittelhaltigen Kristallen vom Smp. 100 bis 110 oder aus Essigester in zugespitzten Prismen, die bei 181" schmelzen.
[ ]" = -f- 25m (c = 1,2 in Pyrridin). C20H23ON, Ber. C 74,73 H 7,21 N 13,08% (321,4) Gef. 74,78 7,16 13,16% Die Verbindung .ist in Wasser sehr schwer löslich, bildet jedoch leicht lösliche, gut kri stallisierende Salze, z.
B. das Bimaleinat: Dieses kristallisiert beim Zusammengeben äquimolekularer Mengen der Base und der Säure in der 5fachen Menge Methanol in langgestreckten Prismen. Smp. 204-206 , [a'] p = + 35 (c = 0,5 in Wasser).
Beim Weiterentwickeln des- Chromato- gmammes mit Chloroform, das 1% Äthanol enthält, werden 2,3 g Isol@rsergsäure-pyrroli- did eluiert. Die Verbindung kristallisiert aus Aceton in Platten vom Smp. 202--203 . [aj] =-193 D (c = 0,5 in Pyridin).
C201-123ON, Ber. ' C 74,73 H 7,21 N 13,081/o (321,4) Gef. 74,95 7,25 13,26% Die Verbindung ist in Wasser schwer, in verdünnten wässerigen Säuren jedoch leicht löslich.
<I>Beispiel 2 .</I>
Man versetzt die Lösung von 10 g Iso- lysergsäure-azid in 50 em3 Tetrahydrofuran mit 2 em3 Piperidin, erwärmt die Mischung während 2 Stunden auf 50 , dampft das Lö sungsmittel ab und schüttelt die Lösung des Rückstandes in Essigester mit wässeriger Na- triumbicarbonatlösung aus.
Der Eindampf rückstand der getrockneten Essigesterlösung (11 g) wird in Benzol gelöst und an einer Säule von Aluminiumoxyd ehromatogra- phiert. Mit abs. Benzol werden 7,2 g Lyserg- säure-piperidid aus dem Chromatogramm eluiert. Lysergsäure-piperidid kann als freie Base nicht kristallin erhalten werden. Die amorphe Verbindung ist in den meisten -.or ganischen Lösungsmitteln sehr leicht, in Wasser hingegen praktisch gar nicht löslich.
Sie bildet kristallisierte wasserlösliche Salze. Lysergsäure - piperidid - D - taxtrat: Beim Zusammengeben äquivalenter Mengen von Lysergsäure-piperidid und D-Weinsäure in der 5fachen Menge Methanol kristallisiert das D-Tartrat in Nadeln vom Smp. 145-150 aus.
EMI0003.0015
(c = 0,4 in Wasser).
EMI0003.0016
(C21H250N3)2 <SEP> . <SEP> C4H606 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 67,29 <SEP> 11 <SEP> 6,88 <SEP> N <SEP> 10,24%
<tb> (820,9) <SEP> Gef. <SEP> 67,58 <SEP> 7,10 <SEP> 10,35%. Aus dem Tartrat kann Lysergsäure-pipe- ridid in amorphem aber reinem Zustand ge wonnen werden.
EMI0003.0020
in Pyridin).
Beim Weiterentwickeln des Chromato- grammes mit Benzol, das 51/o Methanol ent- hält, werden 3,0 g Isolysergsäure-piperidid eluiert. Die Verbindung kristallisiert aus Me thanol in kristallösungsmittelhaltigen Poly- edern vom Smp. 137 bis 140 .
EMI0003.0033
(c = 0,5 in Pyridin).
EMI0003.0035
C21<B>i-I</B>250N, <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 75,18 <SEP> H <SEP> 7,52 <SEP> N <SEP> 12,54%
<tb> (335,4) <SEP> Gef. <SEP> 75,29 <SEP> 7,82 <SEP> 12,38% Beispiel <I>3</I> Man lässt die bei 0 hergestellte Lösung von 10 g Isolysergsäure-azid in 50 cm3 Mor- pholin während 10 Stunden bei Zimmer temperatur stehen, dampft das überschüssige Morpholin im Vakuum ab,
schüttelt die Lö sung des Rückstandes in Chloroform mit wässeriger Natriumbicarbonatlösung aus und dampft die getrocknete Chloroformlösung im Vakuum ein. Der Rückstand (10,5 g), be stehend aus einem Gemisch von* Lysergsäure- und Isolysergsäure-morpholid, wird in abs. Chloroform gelöst und auf eine Säule aus Aluminiumoxyd gebracht. Abs. Chloroform eluiert 7,0g Lysergsäure-morphcslid,
das aus Benzol in kristallbenzolhaltigen Platten vom Smp. 116 kristallisiert.
EMI0003.0057
(c = 0,2 in Chloroform).
EMI0003.0058
<B>C20H2302</B>i\T<B>3</B> <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 71,19 <SEP> 11 <SEP> 6,87 <SEP> _ <SEP> N <SEP> 12,46%
<tb> (337,4) <SEP> Gef. <SEP> 71,27 <SEP> 6,84 <SEP> 12,16%. Die Verbindung ist in den meisten orga nischen Lösungsmitteln leicht löslich, schwer dagegen in Wasser. Sie bildet mit Säuren gut kristallisierende, leicht wasserlösliche Salze.
Lysergsäure-morpholid-D-tartrat kristalli- siert aus Methanol in Nadeln vom. Smp. 180 .
EMI0003.0065
(c = 0,3 in Wasser).
Beim Auflösen von äquimolekLzlaren Men gen von Base und Maleinsäure kristallisiert das Bimaleinat in Nadeln vom Smp. 207 .
EMI0003.0070
C20H2302N3, <SEP> 04H4()4 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 63,56 <SEP> H <SEP> 6,00 <SEP> N <SEP> 9,27%
<tb> (453,48) <SEP> Gef.
<SEP> 63,49 <SEP> 5,99 <SEP> 9,230/<B>0</B> Beim Weiterentwickeln des Chromato- grammes mit Chloroform, das 21/o Äthanol enthält, werden 3,1 g Isolysergsäure-mor- pholid eluiert. Die Verbindung kristallisiert aus Essigester oder Aceton in dünnen Plätt chen vom Smp. (c = 0,2 in Chloroform).
EMI0003.0080
EMI0003.0081
C20<B>1-I</B>2302N, <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 71,19 <SEP> 11 <SEP> 6,87 <SEP> N <SEP> 12,46%
<tb> (337,4) <SEP> Gef. <SEP> 70,90 <SEP> 6,95 <SEP> 12,510/<B>0</B>
Claims (1)
- EMI0004.0001 -: <SEP> - <SEP> PATENTANSPRUCH <tb> r' <SEP> Perfahreii <SEP> zier <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Umiden <SEP> der <SEP> Lysergsäure <SEP> und <SEP> der <SEP> Isolysergsäure <SEP> der <tb> allgemeinen <SEP> Eärnel- <SEP> I:- <SEP> . <SEP> _ <SEP> " EMI0004.0002 dadurch gekennzeichnet, -dass man lsolysergsäure-azid mit Aminen der allgemeinen For mel II EMI0004.0006 umsetzt und das entstandene Gemisch von Lysergsäure-amid und Isolysergsäure-amid in die Komponenten zerlegt.
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| CH (1) | CH332331A (de) |
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1955
- 1955-01-21 CH CH332331D patent/CH332331A/de unknown
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