CH332333A

CH332333A - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Schleimsäure

Info

Publication number: CH332333A
Authority: CH
Inventors: Charles Dr Morel
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1955-04-27
Filing date: 1955-04-27
Publication date: 1958-08-31

Description


  



  Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der   Schleimsäure   
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der   Schleimsäure,    welche, wie Versuche ergeben haben, eine starke antiphlogistische Wirkung, welche sich im Tierversuch, beispielsweise anhand der   Schwellungs-    verminderung beim Formalinödem an Rattenpfoten nachweisen lässt, ausüben.



   Diamide der Tetraacetylsehleimsäure der Formel
EMI1.1     
 worin R einen niedermolekularen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest,
R'Wasserstoff oder einen   niedermoleku-    ren aliphatischen   Kohlenwasserstoff-    rest bedeuten, sind bisher nicht bekanntgeworden.



   Man kann die oben definierten neuen   Schleimsäurederivate    in einfacher Weise herstellen, indem man ein Mol   Tetraacetylsehleim-      säuredihalogenid    der Formel
EMI1.2     
 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit 2 Mol von Aminen der Formel
EMI1.3     
 worin   R lmd R'die    oben angegebene Bedeu  timing    haben, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. Als säurebindendes Mittel kann zum Beispiel ein Überschuss an dem umzusetzenden Amin verwendet werden und die Reaktion in einem geeigneten inerten   organisehen      Lösungs-oder      Verdün-      nungsmittel,    zum Beispiel in Benzol, in der Wärme durchgeführt werden.

   Als Amine der Formel III kommen zum Beispiel Methylamin,   Äthylamin,    n-Propylamin, Isopropylamin,   n-Butylamin,      sek.-Butylamin,    Isobutylamin, n-Amylamin, Isoamylamin,   Allyl-    amin, Methallylamin, Dimethylamin, Diäthylamin,   Di-n-propylamin,    Di-n-butylamin, Diisobutylamin, Diallylamin,   Dimethallylamin,      Methyläthylamin,    Methyl-n-propylamin, Methyl-isopropylamin, Methyl-n-butyl-amin, Me  thyl-isobutyl. amin,    Methyl-amylamin, Methyl   isoamylamin, Methyl-allylamin, Methyl-methal-      lylamin      und Äthylallylamin    in Betracht.



   Tetraacetylsehleimsäurediehlorid kann aus Tetraaeetylsehleimsäure (Skraup, M. 14,488), zum Beispiel mittels Phosphorpentachlorid  [Diels,   Löflund,    B. 47,2352 (1914)] oder mittels   Thionylehlorid    (J. Müller B. 47,2655) erhalten werden.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu   cm3.    Die Temperaturen sind in   Centigraden    angegeben.



   Beispiel 1    13,    5 Teile Tetraacetylschleimsäuredichlorid werden in 200 Volumteilen abs. Benzol suspendiert und unter Rühren und Kiihlung mit Wasser 11 Teile Diäthylamin in 50 Volumteilen abs. Benzol bei   30    bis 35  zugetropft.



  Nach beendetem Zutropfen wird noch zwei Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit etwa 100 Volumteilen 2-n.



  Salzsäure versetzt und das ausgefallene Tetraacetylschleimsäure-bis-diäthylamid auf der Nutsche abgesaugt. Dasselbe wird noch mit gesättigter wässriger   Bicarbonatlösung    und Wasser   gewasehen.    Aus   Athylacetat      umkristal-    lisiert, hat es einen Schmelzpunkt von 194 bis   195 .   



   Beispiel 2
13,5 Teile Tetraacetylschleimsäuredichlorid in   200    Volumteilen abs. Benzol werden mit 18 Teilen   Di-n-butyl-amin    wie oben   besehrie-      ben umgesetzt.    Nach dem Abkühlen wird die Benzollösung im Scheidetrichter mit 2-n. Salzsäure, gesättigter Bicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Na  triumsulfat    wird das Benzol abdestilliert und der   Rüekstand    aus Athylacetat umkristallisiert. Schmelzpunkt :   162    bis   163 .   



   In analoger Weise können beispielsweise folgende Verbindungen der   Formel I herge-    stellt werden :
EMI2.1     

  <SEP> . <SEP> I <SEP> Uxnkrist. <SEP> Smp.
<tb>  <SEP> aus
<tb> CHs-CHs-Athanol <SEP> 229-230 
<tb> CH3-CH2-H <SEP> Methanol <SEP> 310-312 
<tb>  <SEP> Zersetzung
<tb> CHs-CHs-CHs-CHg-CHs-CHz-Äthylacetat., <SEP> 188-189 
<tb> CH3a <SEP> CH3u
<tb>  <SEP> CH-CHz <SEP> CFI-CHz-112ethanol <SEP> 168-169 
<tb> CHa/CHa/
<tb> CH2 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> C-Ons-C-CHz-Äthanol <SEP> 170-171 
<tb> CH3 <SEP> CH3/
<tb>

Claims

PATENTANSPRITCH Verfahren zur Herstellung von Tetra acetvlschleimsäurediamiden der Formel EMI3.1 worin R einen niedermolekularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und R'Wasserstoff oder einen niedermoleku laren aliphatischen Kohlenwasser- stoffrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol Tetraacetylschleimsäuredihalogenid der Formel EMI3.2 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit 2 Mol von Aminen der Formel EMI3.3 worin R und R'die oben angegebene Bedeu- tung haben, in Gegenwart eines säurebindenden Alittels umsetzt.