CH333014A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PyrimidinderivateInfo
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Description
verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein. Verfahren zur Herstellung neuer Hexa- hydropyrimidin-4,6-dion-derivate, die anti konvulsive Eigenschaften besitzen.
Die neuen Hexahydropyrimidin-4,6-dion- derivate besitzen die Formel:
EMI0001.0009
in welcher X und Y Wasserstoff, Halogen oder llethylreste, Z Halogen, R einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit höchstens 3 Koh- lenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Alkvlrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bezeichnen.
Erfindungsgemäss werden die neuen Hexa- hy dro-pyr imidin-4,6-dion-derivate in der Weise hergestellt, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0023
in m-Stellung nitriert, die Nitroverbindung zur Aminoverbindung reduziert, diazotiert und die Diazoniumgruppe durch ein Halogenatom ei-setzt. Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
Beispiel Eine Lösung von 10 Teilen 5-Phenyl-5- ät.hyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion in 74 Tei len 98%iger Schwefelsäure wird bei 0 C ge rührt und langsam mit einem Gemisch von 3,3 Teilen Salpetersäure (d = 1,5) und 18,4 Tei len 98%iger Schwefelsäure versetzt. Das Ge misch wird dann während 1 Stunde gerührt und anschliessend auf Eis gegossen. Der durch Filtrieren des Gemisches erhaltene feste Rück stand wird aus 80%igem wässrigem Äthanol kristallisiert. Man erhält 5-(m-Nitro-phenyl)- 5-äthyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 248-249 C.
Eine Lösung von 10 Teilen dieser Verbin dung in 200 Teilen Eisessig wird zusammen mit 0,1 Teil Platinoxyd (Katalysator von Adam) in einer Wasserstoffatmosphäre bei atmosphärischem Druck gerührt. Wenn kein Wasserstoff mehr absorbiert wird, wird die Lösung filtriert und die Essigsäure durch Destillation unter vermindertem Druck aus dem Filtrat entfernt. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst. Die Lösung wird filtriert, worauf das Filtrat mit Natrium hydroxydlösung alkalisch gestellt wird. Das durch Filtrieren erhaltene feste Produkt wird aus wässrigem Äthanol kristallisiert, wobei.
5 - (m - Amino-phenyl) - 5 - äthy 1- hexahydropyr- imidin-4,6-dion vom Smp. 299-300 C (unter Zersetzung) erhalten wird.
23 Teile dieser Verbindung werden in einer überschüssigen Menge verdünnter Salzsäure gelöst. Die Lösung wird unter 5 C abgekühlt. Man setzt eine Lösung von 7 Teilen Natrium nitrit in 10 Teilen Wasser so lange zu, bis im Gemisch freie salpetrige Säure länger als 5 Minuten bestehen bleibt. Die Lösung wird dann einer Lösung von 100 Teilen Cupro- chlorid in 400 Teilen Salzsäure zugesetzt. Das Gemisch wird aus 50 C erhitzt, dann abge kühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird nacheinander mit Wasser, Ammoniumchlorid- lösung, Wasser und Methanol gewaschen. Das Produkt wird dann aus Äthanol umkristalli siert.
Man erhält 5-(m-Chlor-phenyl)-5-äthyl- hexahydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 281 C.
In gleicher Weise wird bei Verwendung von 5-p-Tolyl-5-äthyl-hexahydropyrimidin-4,6- dion als Ausgangsmaterial 5-(3'-Chlor-4'-me- thyl-phenyl) - 5 - äthyl-hexahydropyrimidin-4, 6- dion erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Hexa- hydropyrimidin-4,6-dion-derivate der Formel: EMI0002.0022 in welcher X und V Wasserstoff, Halogen oder ylrest Methylreste, Z Halogen, R. einen Alk- oder einen Alkylenrest mit höchstens 3 Koh- lenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bezeichnen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:EMI0002.0033 in m-Stellung nitriert, die Nitroverbindung zur Aminoverbindung reduziert, diazotiert 4s und die Diazoniumgruppe durch ein Halogen atom ersetzt.
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| CH333014D CH333014A (de) | 1952-05-09 | 1953-05-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate |
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