CH333172A - Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und DithiophosphorsäureesterInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester der Formel (I) EMI1.1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II) EMI1.2 mnit einer Verbindung der Formel (III) EMI1.3 umsetzt, wobei in den Formeln R1 und R2 niedermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste, R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylrest, R4 die Gruppe -COOR5, EMI1.4 R5, R6 und R7 niedermolekulare alipha- tische Kohlenwasserstoffreste und Y 0 oder S X Halogen und Z ein Kation bedeuten. Für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens besonders geeignete Verbindungen der Formel (II) sind die Ester und Dialkylamide der Alkyl- oder Aralkyl- mnercaptochloressigsäure sowie die Alkyl- oder Aralkylmercaptochloracetonitrile. Die Alkylester der Alkyl- oder Aralkylmercaptochlor- essigsäure können beispielsweise durch Umsetzung entsprechender Chloressigsäurealkylester mit den Alkalisalzen der entsprechenden Thioalkohole oder Arylalkylmereaptane und Chlorierung der entstandenen Alkyl- bzw. Aralkylmercaptoessigsäureester dargestellt werden. Alkyl- und Aralkvlmercaptoessig- säureester können auch durch Umsetzung der Alkalisalze von Thioglykolsäureestern mit alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln erhalten werden. In ähnlicher Weise wie die Ester werden die Dialkylamide der Alkyl- bzw. Aralkylmercaptoehloressigsäure zum Beispiel aus Chloressigsäure-dialk-ylamiden und den Alkalisalzen der entsprechenden Thio- alkohole bzw. Arylalkylmereaptane und nachfolgende Ohlorierung der entstandenen Alkyl- bzw. Aralkylmercaptoessigsäure-dialkylamide dargestellt. Die Alkyl- bzw. Aralkylmereapto- <Desc/Clms Page number 2> chloracetonitrile kann man entsprechend durch Umsetzung von Chloracetonitril mit den Alkalisalzen von Thioalkoholen oder Aryl- alky lmercaptanen und Chlorierung der entstandenen Kondensationsprodukte darstellen. Aus der grossen Zahl von Verbindungen der Formel (II), welche erfindungsgemäss verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: Methylmercaptochloressigsäure-methyl-, -äthyl-, -n-propyl-, isopropyl-, -butyl-, isoamyl-ester; Äthylmercaptochloressigsäure-methyl-, äthyl-, -n-propyl-, isopropyl-, butyl- ester, Äthylmercaptobromessigsäureäthylester, n-Propy lmercaptochloressigsäure-methyl-, äthy 1-, -isopropyl- und -n-propylester, sowie die entsprechenden Ester der Iso- propylmercaptochloressigsäure; n-Butylmercaptochloressigsäure-methyl-, äthyl-, propyl-ester; der Äthylester der Benzylmercaptochlor- essigsäure; Äthylmercaptochloressigsäure-diäthylamid; Äthylmercaptochloracetonitril usw. Zur Darstellung von Thiophosphorsäure- estern der Formel (I), worin Y = O ist, eignen sich unter den Verbindungen der Formel (III) besonders die Alkali- oder Ammoniumsalze der Thiophosphorsäuredimethyl- und -diäthyl- ester. Geeignete Verbindungen der Formel (III) zur Darstellung von Estern der Dithio- phosphorsäure der Formel (I), worin Y = S ist, sind die Alkali- oder Ammoniumsalze der Dithiophosphorsäuredimethyl- oder -diäthyl- ester. Zwecks Herstellung der Thio- oder Dithio- phosphorsäureester werden Halogenide der Formel (II) mit Salzen der Dialkylthio- bzw. Dialkyldithiophosphorsäure, zweckmässigerweise in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Aceton, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Wasser usw. umgesetzt. Die Umsetzung wird vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 40 und 150 durchgeführt. Die auf diese W eise hergestellten Verbindungen sind bei gewöhnlichen Temperaturen mehr oder weniger gefärbte Öle, welche in vielen Fällen im Vakuum urzersetzt destillierbar sind. Sie sind in wässriger Suspension haltbar und zumeist in Ölen sowie organischen Lösungsmitteln löslich. Sie eignen sich hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Insekten. Einige dieser Verbindungen weisen eine geringe Giftigkeit gegen W armblütler auf. Beispiel I 40,6 g diäthyldithiophosphorsaures Ammonium und 36,5 g Äthylmercaptochloressigsäure-äthvlester werden zusammen in 300 em3 Toluol 10 Stunden lang bei 100 gerührt. Nach Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit dem dreifachen Volumen Wasser gewaschen, die Toluolsehicht abgetrennt, getrocknet und daraus durch Destillation die Verbindung der Formel EMI2.20 erhalten, welche folgende Eigenschaften besitzt: Fast farbloses Öl vom Siedepunkt 124 bis 125 j0,02 mm. n D =1,5208; S ber. : 28,9 %; gef. : 29,1 %o. Beispiel II 32,8 g dimethylthiophosphorsaures Natrium und 45,4 g Äthylmereaptobronmessigsäure-äthylester werden in 250 cm3 Aceton eingetragen. Man siedet -unter Rühren eine Stunde lang am Rückfluss, fügt dann 300 em3 Wasser hinzu und schüttelt mit Äther aus. Nach Trocknen der Ätherlösung wird der Äther abdestilliert. Man entfernt die leichtflüchtigen Anteile aus dem Rohprodukt. durch Abdestillieren derselben bei 0,1 mm und 110 Badtemperatur. Es hinterbleibt ein klares, etwas orange gefärbtes Öl, das hauptsächlich aus der Verbindung der Formel: <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 besteht. n#2 = 1,5053. S ber.: 22,2 %a; gef. 22,6 %. Beispiel III 38,4 diäthylthiophosphorsaures Natrium und 39,3 g n-Propylmercaptochloressigsäure- äthlylester werden in 300 cm3 Aceton eingetragen und, wie in Beispiel II beschrieben, umgesetzt. Durch Destillation erhält man aus dem Rohprodukt die Verbindung der Formel EMI3.3 welche folgende Eigenschaften besitzt: Fast farbloses Öl vom Siedepunkt 126 bis 127 /0,1 mm. n D = 1,481l. S ber.: 19,4%; gef.: 19,4%. Beispiel IV 41,6 diäthyldithiophosphorsaures Natrium und 42,1 g Äthyl-mercaptochloressigsäure-nbutylester werden zusammen in 300 cm3 Xylol umgesetzt, wie in Beispiel I beschrieben. Man erhält durch Destillation die Verbindung der Formel EMI3.5 mit folgenden Eigenschaften: Schwach orangegelbliches Öl vom Siedepunkt 135-136 /0,1 mm. n D = 1,5201.S ber.: 26,7 %a; gef. : 26,4%. Beispiel V 35 g dimethyldithiophosphorsaures Ammonium und 41,9 g Äthylmercaptochloressigsäure-diäthy lamid werden in 250 cm3 Aceton eingetragen und unter Rühren am Rückfluss während 1 Stunde im Sieden gehalten. Nach Abkühlen versetzt man mit 500 em3 Wasser und schüttelt mit Äther aus. Die Ätherlösung wird getrocknet, der Äther abdestilliert und die leichtflüchtigen Anteile aus dem Rohprodukt durch Destillation bei 0,1 mm und 110 Badtemperatur entfernt. Man erhält ein röt- lichbraunes Öl, das zur Hauptsache aus der Verbindung EMI3.8 besteht. S ber. : 29,0 %; gef. : 28,7 %. Beispiel VI 40,6 g diäthyldithiophosphorsaures Ammonium und 27,1g Äthylmercaptochloracetonitril werden, wie in Beispiel V beschrieben, umgesetzt. Durch Destillation erhält man die Verbindung der Formel: EMI3.10 welche folgende Eigenschaften besitzt: Schwach rötliches Öl vom Siedepunkt 117 bis 119 j0,3 mm. S ber.: 33,7%; gef.: 34,0%. Beispiel VII 40,6g diäthyldithiophosphorsaures Ammonium und 39,3 g Äthylmereaptochloressig- säure-isopropylesterwerden, wie in Beispiel I beschrieben, in 300 cm3 Toluol zur Reaktion gebracht. Durch Destillation erhält man die Verbindung der Formel: EMI3.18 <Desc/Clms Page number 4> mit folgenden Eigenschaften: Fast farbloses Öl vom Siedepunkt l32 / 0,04 mm. S. ber. : 27,7%9; gef. : 27,8%. Beispiel VIII In ähnlicher Weise, wie in den Beispielen I-VII beschrieben, lassen sich Verbindungen der Formel (I) EMI4.1 darstellen, indem man äquimolekulare Mengen einer Verbindung der Formel (II) EMI4.2 und einer Verbindung der Formel (III) EMI4.3 in der in den Beispielen I-VII angegebenen Weise aufeinander einwirken lässt, wobei R1, R2, R3, R4, Y und Z die in der nachfolgenden Tabelle angegebene Bedeutung haben. Bei denjenigen Estern, welche durch Destillation gereinigt werden können, ist der Siedepunkt angegeben. Diejenigen Ester, welche nicht uniersetzt destillierbar sind, werden in Form von Rohprodukten erhalten, welche zur Hauptsache aus den betreffenden Estern bestehen. Die Tabelle stellt nur eine Auswahl unter denjenigen Verbindungen dar, welche gemäss der Formel (I) erfindungsgemäss hergestellt werden können. EMI4.5 No. R1 Y Z R3 R4 allfälliger Kp %S R2 ber. gef. 1 CH3 S NH4 -CH3 -COOCH3 rötliches Öl 34,8 34,5 2 CH3 S NH4 -CH3 -COOCH(CH3).2 rötliches Öl 31,6 31,2 3 CH3 S NH4 -CH3 -COOCH2CH2CH2CH3 rötliches Öl 30,2 30,0 4 CH3 S NH4 -C2H5 -COOCH3 rötliches Öl 33,1 33,2 5 CH3 S Na -C2H5 -COOC2H5 orange Öl 31,6 32,0 6 CH3 S NH4 -C2H5 -COOCH2CH2CH3 hellrötliches Öl 30,2 30,5 7 CH3 S NH4 -CH2CH2CH3 -COOC2H5 rötliches öl 30,2 29,9 8 CH3 S NH4 -CH2CH2CH3 -COOCH(CH3)2 hellrötliches Öl 28,9 29,l 9 CH3 S NH4 -CH (CH3)2 -COOCH3 rötliches Öl 31,6 31,8 10 CH3 S NH4 -CH (CH3)2 -COOCH(CH3)2 rötliches Öl 28,9 29,2 11 CH3 S NH4 -C.2H5 -C - N rötliehbraunes 37,4 37,7 Öl 12 ei-i3 0 Na -C2H5 -COOCH3 rötliches Öl 23,4 23,8 13 CH3 0 Na -C2H5 -COOCH (CH3) 2 rötliches Öl 21,2 21,2 14 C2H5 S NH4 -CH3 -COOC1I3 Kp0,15131-135 31,6 31,7 15 C2H5 S NH4 -CH3 -COOCH(CH3)2 Kpa,l 130-132 28,9 29, 0 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 No. R2 Y Z Ra R4 allfälliger Kp ber. S gef. 16 C2111 8 Na -CJI5 -COOCH3 Kp0,03124-125 30,2 30,0 17 C,HS S Na -C2115 -COOCH,CH2CH, Kpo,o8130-131 27,8 28,0 18 C..,HS S K -C2115 -C00 - iso-C5I311 Kpo_o5124-1.25 25,7 25,7 19 C,115 S Na. -CH.,CH#,CII" -COOC2H5 Kpo,oe 130-132 27,8 27,6 20 C,II5 S N114 -CH2CH2CH3 -COOCH(CH3)2 Kpo.i 131-132 26,7 26,7 21 C2115 S N114 -n-C4H, -COOCI3 Kpo.oo 134-136 27,7 27,9 22 C,H5 S K -CII(CH3)2 -COOCH3 Kpo.os l34 28,9 28,8 23 C2115 0 Na --C,115 -COOCH3 Kp0,05120 21,2 21,1 24 C,HS 0 Na -C2115 -COOC2H5 Kpo,i 125-127 20,2 20,2 25 C2115 0 Na -CH2CH,CH3 -COOCH(CH3)2 Kpo,os l27-128 18,6 19,0 26 C,H5 0 Na -C112- O -COOC2H5 orangerötl. Öl 16,9 16,8 27 C..,115 0 Na -C2115 -CON(C2H5)2 bräunliches Öl 18,7 18,5 28 C21I5 0 Na -C2115 -C = N Kpo,2 116-118 23,8 24,0 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester der Formel (I) EMI5.4 cladur eh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II) EMI5.5 mit einer Verbindung der Formel (III) EMI5.6 umsetzt, wobei in den Formeln R1 und R2 niedermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffreste, R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylrest, R4 die Gruppe -COOR5, EMI5.7 R5, R6 und R7 niedermolekulare alipha- tische Kohlenwasserstoffreste und Y O oder S X Halogen und Z ein Kation bedeuten.
Claims (1)
- UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH333172T | 1955-01-21 |
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| CH333172D CH333172A (de) | 1955-01-21 | 1955-01-21 | Verfahren zur Herstellung neuer Mono- und Dithiophosphorsäureester |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1191991B (de) * | 1959-11-10 | 1965-04-29 | Basf Ag | Insektizide Mittel |
-
1955
- 1955-01-21 CH CH333172D patent/CH333172A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1191991B (de) * | 1959-11-10 | 1965-04-29 | Basf Ag | Insektizide Mittel |
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