CH334637A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthronabkömmlinge - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthronabkömmlinge            Dic        vorliegende        Erfindunu    betrifft ein       Verfahren        mir        Herstellung    von neuen     An-          ilii#onablzöninilingen,         -eiehe    der     allgemeines.          T'oraiel     
EMI0001.0013     
    Tatsprechen,     worin    X ein     Stickstoffatom    oder  die     -CH=CTruppe    und     V    ein Stielstoff-,

         Seliwefel-    oder     Selenatom    bedeuten.  



  Zu diesen neuen Produkten gelangt     mar          c#t#fin < iungsgemäl3,    wenn man     Anthrone.        wel-          c#iie    der allgemeinen Formel  
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    entsprechen, worin X ein Stickstoffatom oder  die     =CII-(Trtippe,        Y    ein Stickstoff-, Sehwe  del- oder     Selenatom.    bedeuten, dianotiert und       verkoeht.     



       Als        geeignete    Ausgangsstoffe     kommen        vor-          zill(Il:swceise    solche 5     Amino-anthrone    in     Be-          u-aellt,        Tieren        IIeteroring    ein bis zwei Stiek-    Stoffatome oder ein Schwefelatom oder ein       Sehwefel-    (oder Selen-). und ein     Stickstoff-          at.om    enthalten.  



  Diese     5-Amino-antlirone    sind grösstenteils  bekannt und können     naeh    an sich bekannten  Methoden hergestellt werden. Geeignete Ver  treter sind beispielsweise das 5-     Amino-1,9-iso-          thiazolanthron,    das 5-     Amino    -1,9 -     isoselen-          azolanthron,    5 -     Amino    -1,9 -     pyr        azolanthrone,    ,  wie z.

   B. das     5-Amino-N-methvl-1,9-pyrazöl-          anthron    oder das 5 -     Amino    -1,9 -     thiophen-          t#ntliron.     



  Die neuen, nach dem vorliegenden Ver  fahren erhältlichen     Anthronabkömmlinge,    ,  welche der eingangs angegebenen Formel ent  sprechen, insbesondere aber das     5-Oxy-iso-          thiazolanthron,    eignen sieh, insbesondere nach  einer passenden V     erpastung,    die auch mit  einer Umfällung, z.

   B. einer     solehen    aus       Sehwefelsäure,    verbunden werden kann. zum  Färben und Bedrucken     von        hydrophobem    Fa  sermaterial, beispielsweise. aus     Celluloseestern,     Superpolyamiden und     -urethanen,    vor allem  aber für     Polyäthylehterephthalatfasern,    die  unter den Handelsnamen      Terylene     und        Daeron         (eingetragene    Marken) bekannt  sind. Man erhält hierbei reine und kräftige  Gelbtöne von vorzüglicher Lichtechtheit.

    Einige der neuen Farbstoffe zeigen die be  merkenswerte Eigenschaft, dass die Lichtecht  heit der Färbungen auf     Polyäthylentere-          phthalatfasern    auch beim Färben     aus    quell-      mittelhaltigem Bade keine     wesentliehe    Ein  busse erfährt.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten  die Teile, sofern nichts anderes erwähnt wird,       Gewielitsteile,    die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  12,6 Teile     5-Ainino-isothiazolanthron    wer  den in 150 Teilen     950/aiger    Schwefelsäure ge  löst     und    mit<B>115</B> Teilen Wasser bei 20 bis 30"  versetzt, worauf man bei 20 bis 30  3,75 Teile       Natriumnitrit,        in        37,5        Teilen        95%iger        Sehwe-          felsäure    gelöst,     zutropfen    lässt. Man fügt 220  Teile Wasser hinzu und erhitzt auf 95 bis  100 , wobei sieh das     5-Oxy-isothiazolanthron     in feinen Kristallen abscheidet.

   Wenn eine  filtrierte Probe beim Kochen keine weitere       Abscheidung    ergibt, giesst man in 500 Teile  Wasser, filtriert und wäscht neutral.  



  Der erhaltene Farbstoff löst. sieh in orga  nischen     Lösungsmitteln    mit gelber Farbe und  färbt      Terylene     nach geeigneter     überfüli-          rung    in eine feine Dispersion in reinen, grün  stichig gelben, kräftigen Tönen von vorzügli  cher Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 2</I>  12,6 Teile     5-Amino-tliiophenanthron    wer  den     diazotiert    und in     5-Oxy-thioplienanthron.     übergeführt, wie in Beispiel 1 beschrieben  wurde.  



  Man erhält ein     olivfarbenes    Pulver,     wel-          ebes    sich in Schwefelsäure mit blaustichig  roter und in organischen Lösungsmitteln mit  gelber Farbe löst. Nach geeigneter     Verpastung     wird     Acetatkunstseide    in gelben Tönen ge  färbt.  



  <I>Beispiel 3</I>  50 Teile     5-Amino-N-methyl-1,9-pyrazol-          antliron    werden bei     Zimmertemperatur    in  250 Teilen konzentrierter Schwefelsäure ge  löst und bei 0 bis 10  mit einer     Nitrosylseh-#ve-          felsäure    aus 15 Teilen     Natriumnitrit    und 10  Teilen konzentrierter     Schwefelsäure        diazo-          tiert.    Nachdem     -1    Stunden bei Zimmertem  peratur     naehgerührt    wurde,

   wird unter Rüh-         ren    mit 400 Teilen Wasser     versetzt    und eine  Stunde kochend verrührt, dann abgesaugt.  neutral gewaschen und bei 60  getrocknet.  Aus Chlorbenzol     umkristallisiert    erhält man  den Farbstoff der Konstitution  
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    in orangefarbenen Kristallen,     welelie    bei     234-          schmelzen.        (Berechnet        N        11,20%,        Gefunden     N 11,17     (1/a).     



  Nach     Überführung    in     eine    feine Dispersion  färbt der erhaltene Farbstoff     Aeetatseide     und      Terylerie     in kräftigen goldgelben     T < i-          nen.     



       Färbet-orschri   <I>f t.</I>  



  Man löst. 1,6 Teile des nach Beispiel 1     er-          haltenen        Farbstoffes        in        30        Teilen        90%iger          Schwefelsäure    bei 0 , trägt auf Eis und Was  ser aus und filtriert ab. Der erhaltene     Filter-          kuclien    wird mit einem. Teil getrockneter     Stfl-          fitablauge    in einer Walzenmühle     vermahlen.     



  <B>100</B> Teile      Tery        lene -Fasermaterial    wer  den in einem Bade, das auf     l.000    Teilen Was  ser 1 bis 2 Teile     Natriumsalz    der     N-Benzvl-          @r.-heptadecylbenzimida.zol-disLtlfonsäure        Lind     1 Teil konzentrierte wässerige Ammoniak  lösung enthält, während 1/ Stunde     vorgerei-          nigt.    Anschliessend wird das Material in einem  Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 15 Teile  einer     Misehung    aus ungefähr gleichen Teilen       o-Oxy        diphenyl,

          Pine        0i1.    und     Türkisehrotöl     und 15 Teile Essigsäure enthält, während       1.12        Stunde    bei 80"     vorgequellt.    Darauf lässt  man das Bad auf 50  abkühlen und setzt den  gemäss Absatz 1. erhaltenen     Farbstoffteig    hinzu.

         Man        bringt    das Bad     innert        i/@    bis     3/,1    Stunden  zum Kochen und färbt während 1 bis     1/    Stun  den möglichst nahe bei     Koehtempera.tur.    An  schliessend wird gut gespült und gegebenen  falls mit. einer Lösung, die auf 1000 Teile  Wasser 1 Teil     Natriumsalz    der     N-Benzy        1-,u-          lieptadecylbenzimidazol-disulfonsäure    enthält,           während    1/> Stunde bei 60 bis 80  gewaschen.

         =tlan    erhält eine kräftige,     grünstiehig    gelbe       Färbung.  

Claims (1)

1. PATEN TANSPRU CII Verfahren zur Herstellung von 5-Oxv- anthronen, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrone, welche der allgemeinen Formel EMI0003.0010 entsprechen, worin X ein Stickstoffatom oder die -CH=CTruppe, Y ein Stickstoff-, Schwe fel- oder Selenatom bedeuten, diazotiert und verkocht.

   .1. Verfahren UNTERANSPRÜCHE gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man solche 5- Amino-anthrone verwendet, deren Heteroring als einzige Heteroatome ein bis zwei Stick stoffatome enthält. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Amino-isothiazolanthron verwen det.