CH335520A - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidinmonocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-a-monocarbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidinmonocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-a-monocarbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidinmonocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-a-monocarbonsäureamiden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin- monocarbonsäureamiden und N-Alkyl - pyrrolidin-a- monocarbonsäureamiden der Formeln
EMI0001.0009
In diesen Formeln bedeutet R1 eine Alkylgruppe, während entweder R2 eine niedere Alkylgruppe oder ein Chloratom,
R, ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine niedere Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und R4 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellen, oder R2, R3 und R4 Was serstoffatome sind. Verbindungen der oben genann ten Formeln waren bisher nicht bekannt oder dar gestellt worden.
Die genannten Amide haben sich als ausgezeich nete Lokalanästhetica erwiesen, die im Verhält nis zu ihrer Wirksamkeit nur geringe Toxizität besitzen. Das Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine wasserfreie N-Alkyl-piperidinmonocarbonsäure oder N-Alkyl-pyrrolidin-a-monocarbonsäure, bzw. die entsprechenden Säureanhydride, Ester oder Säure chloride mit einem aromatischen Amin oder einem diesem Amin entsprechenden Isocyanat umsetzt.
Für therapeutische Zwecke verwendet man die genannten Amide vorzugsweise in Form ihrer Salze mit organischen oder anorganischen Säuren; am besten eignen sich dabei die Hydrochloride.
<I>Beispiel I</I> 175,5 Teile N-Äthyl - nipecotinsäurechlorid- Hydrochlorid werden in 1700 Teilen Aceton sus pendiert und unter Kühlung und kräftigem Rühren mit 2,6-Dimethylanilin umgesetzt, wobei darauf ge achtet wird, dass die Temperatur nicht über 35 C ansteigt. Wenn die Reaktion nachgelassen hat, lässt man noch während einer Stunde zu Ende reagie ren und treibt sodann das Aceton bei normalem Druck ab. Die letzten Spuren des Acetons werden im Vakuum entfernt.
Der Rückstand wird sodann in 750 Teilen Wasser aufgenommen, der pü-Wert der Lösung auf 5,5 eingestellt und das nicht um gesetzte Xylidin mit einem geeigneten Extraktions mittel, wie zum Beispiel Äther, Benzol oder Toluol, extrahiert. Die wässerige Lösung befreit man durch Destillation von Resten des Extraktionsmittels und behandelt darauf mit 5 bis 10 Teilen Aktivkohle. Nach der Filtration wird das N-Äthyl-nipecotinsäure- 2,6-dimethylanilid als freie Base ausgefällt. Die in kristalliner Form ausfallende Base wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Im allgemeinen ist das erhaltene Produkt genügend rein, um nach dem Trocknen im Vakuum direkt zur Darstellung seiner Salze zu dienen.
<I>Beispiel 2</I> <B>171</B> Teile wasserfreie N - n-Butyl - pyrrolidin-a- carbonsäure werden zusammen mit 335 Teilen 2 Chlor-6-methyl-phenylisocyanat unter gutem Rühren auf eine Temperatur von 90 bis l10 C erhitzt. Die Reaktion verläuft dabei unter starker Kohlen dioxydentwicklung, und das Aufhören der letzteren zeigt das Ende der Reaktion an. Der Überschuss des Isocyanats wird sorgfältig im Vakuum abdestil- liert, wobei man die ganze Prozedur unter guter Lüftung durchführt. Zum reagierten Rückstand fügt man eine äquivalente Menge 10- bis 15prozentige Salzsäure hinzu.
Die Lösung wird während 15 Mi nuten gekocht, dann abgekühlt und die bei der Reaktion entstandenen unlöslichen Nebenprodukte durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat enthält das in der Reaktion entstandene N-n-Butylpyrrolidin-a- monocarbonsäure-2-chlor-6-methyl-anilid als Hydro- chlorid. Das Reaktionsprodukt wird weiter wie im Beispiel 1 behandelt.
<I>Beispiel 3</I> 167 Teile N-n-Propyl-pyrrolidin - a - carbonsäure werden mit 121 Teilen 2-Äthylanilin langsam er hitzt; das in der Reaktion entstandene Wasser wird zwischen 120 und 230 C übergetrieben, wobei die totale Reaktionszeit 6 Stunden beträgt. Der rea gierte Rückstand wird mit 10- bis 15prozentiger Salzsäure auf ein pH 3-4 angesäuert und die wei tere Behandlung wie im Beispiel 1 durchgeführt. Das Reaktionsprodukt ist N-n-Propyl-pyrrolidin-a- carbonsäure-2-äthylanilid.
<I>Beispiel 4</I> 268 Teile N-Methyl-nipecotinsäureanhydrid wer den mit 165 Teilen 2,6-Dimethyl-4-äthoxy-anilin während einer totalen Reaktionszeit von 2 Stunden allmählich auf 140 bis l60 C erhitzt. Der reagierte Rückstand wird mit 10- bis 15prozentiger Salzsäure auf ein PH 3-4 angesäuert, und die weitere Be handlung wie im Beispiel 1 durchgeführt.
Aus der Mutterlauge, die nach dem Extrahieren des erhaltenen N-Methyl-nipecotinsäure-2,6-dimethyl- 4-äthoxy-anilids zurückbleibt, wird der Hauptanteil der während der Reaktion gleichzeitig entstandenen N-Methyl-nipecotinsäure in Form ihres Hydrochlorids zurückgewonnen, indem man zur Trockne ein dampft, in Alkohol aufnimmt, filtriert und wieder holt eindampft.
<I>Beispiel 5</I> 189,5 Teile N - Methyl - isonipecotinsäureäthyl- ester werden zusammen mit 93 Teilen Anilin auf eine Temperatur von 180 bis 195 C erhitzt; der während der Reaktion entstandene Äthylalkohol wird kontinuierlich durch eine kurze Kolonne ab getrieben. Das Ende der Reaktion wird durch das Aufhören des überdestillierens von Äthylalkohol an- gezeigt. Die Reaktionszeit beträgt 8 bis 10 Stun den. Die weitere Behandlung erfolgt wie im Bei spiel 1. Das Reaktionsprodukt ist N-Methyl-iso- nipecotinsäure-anilid.
<I>Beispiel 6</I> 143 Teile wasserfreie N-Methyl - pipecolinsäure werden mit 300 Teilen 2,6-Dimethylphenylisocyanat unter den im Beispiel 2 angegebenen Bedingungen erhitzt. Die weitere Behandlung erfolgt wie im Bei spiel 1. Das Reaktionsprodukt ist N-Methyl-pipe- colinsäure-2,6-dimethylanilid.
Claims (1)
- PATENTTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperi- din-monocarbonsäureämiden und N-Alkyl-pyrrolidin- a-monocarbonsäureamiden der Formeln EMI0002.0047 worin R1 eine Alkylbaruppe bedeutet und entweder R2 eine niedere Alkylgruppe oder ein Chloratom, R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine niedere Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und R4 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom,eine nie dere Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe dar stellen, oder R2, R3 und R4 Wasserstoffatome sind, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wasserfreie N - Alkyl - piperidinmonocarbonsäure oder N-Alkyl- pyrrolidin - a - monocarbonsäure, bzw. die entspre chenden Säureanhydride, Ester oder Säurechloride mit einem aromatischen Amin oder einem diesem Amin entsprechenden Isocyanat umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, zur Herstel lung von N-Äthyl-nipecotinsäure-2,6-dimethylanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Äthyl-nipecotin- säurechlorid - hydrochlorid mit 2,6 - Dimethylanilin umsetzt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, zur Her stellung von N-n-Butyl - pyrrolidin-a-carbonsäure-2- chlor-6-methyl-anilid, dadurch gekennzeichnet, dass man N-n-Butyl - pyrrolidin - u - carbonsäure mit 2- Chlor-6-methyl-phenylisocyanat umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, zur Her stellung von N-n-Propyl-pyrrolidin,a carbonsäure-2- äthylanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man N-n- Propyl - pyrrolidin-a-carbonsäure mit 2-Äthylanilin umsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, zur Her stellung von N-Methyl-nipecotinsäure-2,6-dimethyl- 4-äthoxy-anilid, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-nipecotinsäureanhydrid mit 2,6-Dimethyl- 4-äthoxy-anilin umsetzt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, zur Her stellung von N-Methyl-isonipecotinsäure-anilid, da durch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-isonipe- cotinsäureäthylester mit Anilin umsetzt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, zur Her stellung von N-Methyl-pipecolinsäure-2,6-dimethyl- anilid, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Me- thyl - pipecolinsäure mit 2,6 - Dimethyl - phenyliso- cyanat umsetzt.
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