CH335778A - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger PolyazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyazofarbstoffe In der Patentschrift Nr. 310250 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, dass man 1 Mol der Tetrazo- verbindung aus einem 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl der Zusammensetzung
EMI0001.0010
worin x -OH, -OCH3, -OC.H5, -OCHz .
COOH oder -COOH bedeutet, mit 2 Mol einer Amino- azoverbindung der Zusammensetzung
EMI0001.0019
worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, und der Kern A weitere Substituenten mit Ausnahme der Carboxylgruppe tragen kann bzw.
gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol einer derartigen Aminoazoverbindung und 1 Mol einer von dieser verschiedenen Aminoazoverbindung derselben allgemeinen Zusammensetzung, bzw. in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol einer derartigen Aminoazoverbindung und 1 Mol einer beliebigen andern, eine oder mehrere zur Metallkomplexbildung befähigende Gruppen aufweisenden Azokomponente kuppelt.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen Poly- azofarbstoffe besitzen die Zusammensetzung
EMI0001.0037
worin x die oben genannte Bedeutung hat, ein y' den Rest einer Aminoazoverbindung (II) und das andere y' den Rest einer beliebigen, eine oder meh rere zur Metallkomplexbildung befähigende Gruppen aufweisenden Azokomponente einschliesslich einer Aminoazoverbindung (1I) bedeuten.
Es wurde nun gefunden, dass Polyazofarbstoffe, welche im allgemeinen der Zusammensetzung (III) entsprechen, jedoch im Kern A des Restes der Aminoazoverbindung (II) neben oder anstelle der OH-Gruppe eine COOH-Gruppe tragen, sich in wertvolle Metallkomplexverbindungen überführen lassen.
Die Metallisierung der im vorstehenden Abschnitt definierten Polyazofarbstoffe geschieht vorzugsweise mit kupfer- oder nickelabgebenden Mitteln, z. B. mit Kupferformiat, Kupferacetat, Kupfersulfat oder ent sprechenden Nickelverbindungen.
Die Kupferung zum Beispiel kann nach verschiedenen Methoden erfolgen, etwa durch Erhitzen der Farbstoffe mit Kupfersalzen in schwach saurem bis alkalischem Medium, gege benenfalls unter Anwendung von Druck, und,'oder inAnwesenheit vonAmmoniak und/oder organischen Basen, oder in konzentrierten Lösungen von Alkali salzen niedrigmolekularer aliphatischer Monocarbon- säuren. Enthalten die Polyazofarbstoffe zur Metall komplexbildung befähigende Alkoxygruppen,
so hat die Metallisierung unter Aufspaltung dieser Gruppen zu erfolgen.
Selbstverständlich muss die Auswahl der zum Aufbau der Polyazofarbstoffe benötigten Komponen ten derart getroffen werden, dass die Metallkomplex verbindungen die zu ihrer Wasserlöslichkeit notwen dige Anzahl an löslich machenden Gruppen, wie bei spielsweise Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkylsulfonyl- und Sulfonsäureamidgruppen, enthalten.
Metallhaltige Polyazofarbstoffe, welche wohl in Wasser löslich sind, deren Löslichkeit aber eine bestimmte Grenze nicht überschreitet, besitzen oft eine besonders gute Affinität zu den Cellulosefasern. Immerhin können auch Farbstoffe, deren Löslichkeit in warmem Was ser knapp ist, mit Leichtigkeit bei Temperaturen über 100 C unter Druck gefärbt werden.
Unter den zur Metallkomplexbildung befähigen den Gruppen x sind die OH-, OCH3 und COOH- Gruppen die wichtigsten. Da bei der entalkylierenden Metallisierung, wie sie erfindungsgemäss ausgeführt wird, im Falle der OCH2 - COOH-Gruppe der ganze CH2 - COOH-Rest abgespalten wird, ist eine Ver wendung von Polyazofarbstoffen, welche derartige Gruppen enthalten, oft nicht wirtschaftlich.
Die neuen metallhaltigen Polyazofarbstoffe zeich nen sich durch die gute Salzverträglichkeit und die klaren, tiefen marineblauen Töne ihrer Färbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellu- lose aus. Die Färbungen sind ätzbar und besitzen eine sehr gute Lichtechtheit und gute bis sehr gute Wasch- und Wasserechtheit. Besonders echt sind die mit Kupfer gegebenenfalls in komplexgebundener Form enthaltenden Polyalkylenpolyaminpräparaten nachbehandelten Färbungen. Die neuen Farbstoffe reservieren ausserdem Acetatkunstseide und eignen sich auch für den Druck.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange geben.
<I>Beispiel 1</I> 107,8 Teile des durch Kuppeln von 1 Mol tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-1,1'-di- phenyl mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure und 1 Mol 1-(2'-Carboxy-4'-nitro)-phenylazo-2- phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhält lichen Trisazofarbstoffes werden mit 100 Teilen Di- äthanolamin,
15 Teilen Natriumcarbonat und 50 Tei len 25 1/o.igem Ammoniak in 2000 Teilen Wasser suspendiert. Man erhitzt das Ganze auf 90 , wobei der Trisazofarbstoff teilweise in Lösung geht. Nun wird der Masse bei 90 innerhalb einer halben Stunde eine Lösung aus 76 Teilen kristallisiertem Kupfer sulfat und 200 Teilen 25 /aigem Ammoniak zuge- tropft. Der Ansatz wird 24 Stunden lang am Rück fluss gekocht; dabei geht die sich bildende Kupfer komplexverbindung vollständig in Lösung.
Hierauf wird die Lösung erkalten gelassen; man salzt daraus den kupferhaltigen Trisazofarbstoff durch Zusatz von <B>160</B> Teilen Natriumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet ihn. Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit tiefblauer Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in marineblauen Tönen von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften färbt.
Ein sehr ähnlicher Farbstoff wird gewonnen, wenn man zur Herstellung des Ausgangsproduktes anstelle der 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure die 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure einsetzt.
<I>Beispiel 2</I> 107,8 Teile des in Beispiel 1, Absatz 1, als Aus gangsprodukt verwendeten Trisazofarbstoffes werden mit 100 Teilen Pyridin, 15 Teilen Natriumcarbonat und 50 Teilen 25 fl/a igem Ammoniak in 2000 Teilen Wasser gelöst.
Diese Lösung wird innerhalb von einer halben Stunde mit einer Lösung von 79 Teilen kri stallisiertem Nickelsulfat (Ni S04 - 6 H20) und 400 Teilen 251%Igem Ammoniak versetzt; das Ganze wird nun während 24 Stunden am Rückfluss gekocht.
Man lässt hierauf die Lösung erkalten, salzt daraus die gebildete Nickelkomplexverbindung des Trisazo- farbstoffes durch Zusatz von 300 Teilen Natrium chlorid aus, filtriert sie ab und trocknet sie. Der nickelhaltige Trisazofarbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit tiefblauer Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in marineblauen Tönen von bemerkenswerten Echt heitseigenschaften färbt.
<I>Beispiel 3</I> 105 Teile des durch Kuppeln von 1 Mol tetrazo- tiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dioxy-1,1'-diphenyl mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure und 1 Mol 1-(2'-Carboxy-4'-nitro)-phenylazo - 2 - phenylamino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Trisazofarb- stoffes werden in 400 Teilen geschmolzenem kristall wasserhaltigem Natriumacetat suspendiert.
Man setzt der Schmelze 80 Teile kristallisiertes Kupfersulfat zu und erhitzt die Masse unter Rühren während 24 Stunden am Rückfluss. Hierauf wird sie mit 2000 Teilen Wasser verdünnt; man filtriert die aus geschiedene Kupferkomplexverbindung des Trisazo- farbstoffes ab und trocknet sie. Der kupferhaltige Trisazofarbstoff weist dieselben Eigenschaften auf wie die im Beispiel 1 beschriebene identische Kupfer komplexverbindung.
<I>Beispiel 4</I> Wird der in Beispiel 3 beschriebenen Schmelze an Stelle von 80 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat 79 Teile kristallisiertes Nickelsulfat zugesetzt, und verfährt man im übrigen nach den Angaben des Beispiels 3, so erhält man einen nickelhaltigen Tris- azofarbstoff mit denselben Eigenschaften, wie sie die in Beispiel 2 beschriebene identische Nickelkom- plexverbindung aufweist. _ - Die Tabelle enthält weitere metallhaltige Poly- azofarbstoffe, welche in der metallfreien Form die Zusammensetzung
EMI0003.0003
besitzen.
Kolonne (2) der Tabelle gibt die Bedeutung von x wieder, während in Kolonne (3) die dem einen Rest y zugrunde liegende Monoazoverbindung und in Kolonne (4) die dem andern Rest y zugrunde liegende zweite Azokomponente zu finden sind. In Kolonne (5) ist das in der Metallkomplexverbindung enthaltene Schwermetall aufgezeichnet, und in Ko lonne (6) sind die Farbtöne der mit den metall haltigen Polyazofarbstoffen auf Cellulosefasern ge wonnenen Färbungen angegeben.
EMI0003.0011
<I>Tabelle</I>
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (4) <SEP> (5) <SEP> (6)
<tb> 5 <SEP> OCHS <SEP> 2-Aminobenzol-l-carbonsäure <SEP> (sauer) <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> blau
<tb> -@2-Phenylamino-5-oxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 6 <SEP> OCHS <SEP> id.
<SEP> 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> 7 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-l-carboxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> säuremethylamid <SEP> (sauer) <SEP> -.> <SEP> 2-Phenyl amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 8 <SEP> OC2H5 <SEP> 2-Amino-l-carboxybenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> säure-(3'-methoxy)-propylamid <SEP> (sauer)
<tb> -* <SEP> 2-(3'-Chlor)-phenylamino-5 oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 9 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-l-carboxybenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -@ <SEP> 2-(4'-Methyl)-phenylamino-5 oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 10 <SEP> OC2H5 <SEP> id.
<SEP> 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> 11 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-l-carboxybenzol-4-sulfonsäure <SEP> 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-(4'-Methoxy)-phenylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 12 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenylamino-5-oxy naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 13 <SEP> OH <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbon- <SEP> Ni <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenylamino-5-oxy- <SEP> säure <SEP> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenylamino naphthalin-7,4'-disulfonsäure <SEP> 5-oxynaphthalin-7,
4'-disulfonsäure
<tb> 14 <SEP> COOH <SEP> 2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfonsäure <SEP> 2-Amino-1-carboxybenzol-5-sulfon- <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> <B>--></B> <SEP> 2-Phenylamino-5-oxy- <SEP> säure <SEP> (sauer) <SEP> <U>-></U> <SEP> 2-Phenylamino naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 15 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbon- <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenylamino-5-oxy- <SEP> säure <SEP> (sauer) <SEP> --> <SEP> 2-Phenylamino naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 5-oxynaphthalin-7,4'-disulfonsäure
<tb> 16 <SEP> OCHS <SEP> id.
<SEP> 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> 17 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-methylsulfonylbenzol-l- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> carbonsäure <SEP> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> OCHS <SEP> id. <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id,
EMI0004.0001
<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> (1) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> 1 <SEP> (4) <SEP> (5) <SEP> (6)
<tb> 19 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> blau
<tb> (sauer) <SEP> <B>_></B> <SEP> 2-(3'-Sulfamido)-phenyl amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 20 <SEP> OCH2 <SEP> - <SEP> COOH <SEP> id. <SEP> id.
<SEP> Cu <SEP> id.
<tb> 21 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-l-oxy-6-carboxybenzol-4- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> sulfonsäure <SEP> (sauer) <SEP> ->. <SEP> 2-Phenylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 22 <SEP> OCHS <SEP> 2-Aniino-l-oxy-4-nitrobenzol-6-carbon- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> säure <SEP> (sauer) <SEP> --> <SEP> 2-Phenylamino-5-oxy naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 23 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> id.
<SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Amino-5-oxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 24 <SEP> OCHS <SEP> 2-Aminobenzol-l-carbonsäure <SEP> (sauer) <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> -<B>- <SEP> ></B> <SEP> 2-Methylamino-5-oxynaphthalin 7-sulfonsäure
<tb> 25 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6,8- <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> <B>--></B> <SEP> 2-Benzylamino-5-oxy- <SEP> trisulfonsäure
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 26 <SEP> OCHS <SEP> 2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbonsäure <SEP> id.
<SEP> Cu <SEP> id.
<tb> (sauer) <SEP> - <SEP> 2-Cyclohexylamino-5-oxy naphthaa-7-sulfonsäure
<tb> 27 <SEP> OCHS <SEP> 2 <SEP> Amino-l-oxy-6-carboxybenzol-4- <SEP> 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> Cu <SEP> id.
<tb> sulfonsäureamid <SEP> (sauer) <SEP> -> <SEP> 2-Phenyl amino-5-oxynaphthafn-7-sulfonsäure <I>Färbevorschrift</I> 1. 100 Teile in heissem Wasser vorgenetzte Baum wolle werden bei 40 in ein Färbebad eingebracht, welches eine Lösung von 1,5 Teilen des nach Beispiel 1, Absatz 1, hergestellten Farbstoffes und 10 Teile Glaubersalz in 3000 Teilen enthärtetem Wasser ent hält. Im Verlauf von ungefähr 30 Minuten wird das Bad unter portionenweisem Zusatz von 20 Teilen Glaubersalz auf 100 erhitzt.
Der Färbeprozess wird 15 Minuten lang bei 100 fortgesetzt. Nach Ablauf dieser Zeit wird das Bad mit weiteren 10 Teilen Glaubersalz versetzt. Man lässt es nun innerhalb von 15-20 Minuten auf ungefähr 50 abkühlen, nimmt die gefärbte Baumwolle heraus, spült sie und trock net sie.
Fasern aus regenerierter Cellulose werden auf dieselbe Weise gefärbt.
2. 15 Teile des in Beispiel 1, Absatz 2, be schriebenen Farbstoffes werden mit 100 Teilen Harnstoff und 45 Teilen Triäthanolamin in 360 Tei len Wasser aufgekocht. Die Lösung wird nun mit 400 Teilen Traganth 6%-, 20 Teilen Natriumphos- phat, 40 Teilen eines anionaktiven Netzmittels und 10 Teilen eines Antischaummittels versetzt.
Man bedruckt ein Gewebe aus Viskose-Kunstseide mit dieser Druckpaste, trocknet den Druck, dämpft ihn während 45-60 Minuten und spült ihn. Nach einer 15minütigen Nachbehandlung mit 1 g/Liter eines kupfersalzhaltigen Polyalkylenpolyaminpräparates bei 60 wird der Druck erneut gespült und getrocknet.
3. 22,5 Teile des nach Beispiel 1, Absatz 1, erhältlichen kupferhaltigen Trisazofarbstoffes werden in 1000 Teilen kochendem destilliertem Wasser ge löst. Man lässt die Lösung abkühlen und appliziert sie in erkaltetem Zustande mittels des Foulards auf ein Baumwollstück. Bei einem Abquetscheffekt von 80 % (bezogen auf das Gewicht des Baumwoll- stückes)
wird eine Marineblaufärbung erzielt.
Zur Fixierung des aufgebrachten Farbstoffes unterzieht man das Baumwollstück einer Behandlung im Dampfbad oder einer Behandlung im heissen Salz bad, beispielsweise in einem 20g Kochsalz je Liter enthaltenden Bad. Anschliessend wird das Färbegut gespült und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyazofarb- stoffe der Zusammensetzung EMI0005.0005 worin x -OH, -OCHS, -OC2H5, -OCH2 - COOH oder -COOH, ein y den Rest einer Aminoazover- bindung der Zusammensetzung EMI0005.0014 darstellt, worin R für Wasserstoff oder einen alipha- tischen,alicyclischen oder aromatischen Rest steht, z für -COOH oder -OH, und v für H oder -COOH stehen, wobei der Kern A nur eine --COOH-Gruppe enthalten darf und weitere Substi- tuenten aufweisen kann,und das andere y den Rest einer in ortho-Stellung zum kupplungsfähigen Koh- lenstoffatom eine Hydroxylgruppe tragenden Azo- komponente der Naphthalinreihe einschliesslich einer Aminoazoverbindung der Zusammensetzung (IV) bedeutet, in Substanz mit metallabgebenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch unter Ver wendung solcher Azofarbstoffe, in welchen x-OCH3, -OC,H5 oder -OCH2 - COOH bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Metallisierung unter Aufspaltung dieser Alkoxygruppen ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallabgebende Mittel kupfer- oder nickelabgebende Mittel wählt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH335778T | 1954-10-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH335778A true CH335778A (de) | 1959-01-31 |
Family
ID=4503669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH335778D CH335778A (de) | 1954-10-12 | 1954-10-12 | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH335778A (de) |
-
1954
- 1954-10-12 CH CH335778D patent/CH335778A/de unknown
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