CH338193A - Verfahren zur Herstellung neuer Chinone - Google Patents

Description

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 Verfahren    zur   Herstellung neuer    Chinone   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von    2,5-Bis-äthylenimino-      3,6-bis-acylamino-p-benzochinonen.   Als    Acylamino-      gruppe   eignet sich insbesondere eine mit einer    ali-      phatischen      Carbonsäure,   wie z. B. Essigsäure, oder mit einer    monocyclischen,   aromatischen    Carbonsäure,   wie z.

   B.    Benzoesäure,      acylierte      Aminogruppe.   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird insbesondere das    2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acetylamino-p-benzo-      chinon   der Formel 
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 sowie das entsprechende    Benzoylaminoderivat   hergestellt. 



  Die neuen    Benzochinone   sind gegen    Amoeben,   wie z. B. gegen    Entamoeba      histolytica,   sowie gegen Bakterien wirksam; zudem zeigen sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung. 



  Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen erhalten werden, indem man ein    2,5-Dihalogen-3,6-      bis-acylamino-p-benzochinon   mit einem    Äthylen-      imin   umsetzt. Besonders geeignet zu dieser Umsetzung sind die    2,5-Dichlor-   und    2,5-Dibrom-3,6-bis-      acylamino-p-benzochinone.   Neben dem    unsubstituier-      ten      Äthylenimin   können auch    C-alkylierte      Äthylen-      imine,   wie z. B. das    C-Methyl-äthylenimin,   verwendet werden. 



  Vorzugsweise arbeitet man in Lösungsmitteln, wie    Dioxan,   Äthyl-,    Isopropyl-   oder    Butylalkohol,      Iso-      propyläther   und dergleichen, und gegebenenfalls in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie    tert.   Basen. Dabei kann die Reaktion bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. 



  Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in bekannter Weise hergestellt werden. 



  Die erfindungsgemäss erhaltenen    Chinone   können als Bakterizide sowie als Heilmittel besonders bei Krebserkrankungen oder durch    Amoeben   verursachten Erkrankungen, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen in Mischung mit einem für die    enterale,      parenterale   oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Gelatine, Milchzucker, Stärke,    Magnesiumstearat,   Talk, pflanzliche Öle,    Benzylalkohole,   Gummi,    Polyalkylenglykole,   Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger.

   Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in    flüssiger   Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie    Konservierungs-,      Stabilisierungs-,      Netz-      oder      Emulgiermittel.   Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. 



  Die Temperaturen in dem nachfolgenden Beispiel sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 43,65 g    2,5-Dichlor-3,6-bis-acetamino-p-benzo-      chinon   werden in 500    cm3      Dioxan   suspendiert und unter Rühren eine Mischung von 33,5 g    Triäthylamin   und 25,5    cm3      Äthylenimin   in 100 cm?,    Dioxan      zuge-      tropft.   Die Innentemperatur erhöht sich dabei allmählich auf 35 . Die Umsetzung ist nach 9stündigem 

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 Rühren im Wasserbad von 50  beendet.

   Man trennt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Alkohol und löst die darin enthaltenen Kristalle von    Triäthylamin-      hydrochlorid   durch    Schütteln   mit 200    cm33   Wasser heraus. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und Alkohol und trocknet das so erhaltene    2,5-Bis-      äthylenimino-3,6-bis-acetamino-p-benzochinon.   Dieses bildet rote Kristalle vom    Zers.-Punkt   203  und hat die Formel 
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Chinone, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,5-Dihalogen-3,6-bis- acylamino-p-benzochinon mit einem Äthylenimin umsetzt, wobei ein 2,5-Bis-äthylenimino-3,6-bis-acyl- amino-p-benzochinon entsteht. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Äthylenimin, das unsubstituiert oder durch einen Alkylrest, vorzugsweise einen Methylrest, C-substituiert ist, umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Dichlor-3,6-bis-acetamino- p-benzochinon mit Äthylenimin umsetzt.