CH339628A - Verfahren zur Darstellung eines Piperazinderivates - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Piperazinderivates

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CH339628A
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CH
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piperazine
methyl
dicyclopentenyl
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oxypropyl
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Emile Dr Barrelet Charles
Rudolf Dr Ursprung
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Siegfried Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 Verfahren zur    Darstellung      eines      Piperazinderivates   Es wurde gefunden, dass man zu therapeutisch interessanten Verbindungen gelangt, wenn man    Di-      cyclopentenylessigsäure   oder ein den gleichen    Acyl-      rest   abgebendes Derivat derselben mit    1-Oxy-propyl-      4-methyl-piperazin   umsetzt. 



  So    erhält   man aus    Dicyclopentenylessigsäure-      halogenid   durch Erwärmen mit    1-ss-Hydroxypropyl-      4-methyl-piperazin   das bisher unbekannte    Dicyclo-      pentenyl-acetyl-oxypropyl-methyl-piperazin   als farbloses Öl vom Siedepunkt 182 /3 mm, das, mit verdünnter    Salzsäure   neutralisiert, stabile    wässrige   Lösungen ergibt. Das Produkt soll als Arzneimittel oder als Zwischenprodukt zur Herstellung solcher Verwendung finden. 



  Beispiel Eine Lösung von 42 g    Dicyclopentenylessigsäure-      chlorid   in    Toluol   wird bei 40  zu einer Lösung von 63,2 g    1-(2'-Oxypropyl)-4-methyl-piperazin   getropft. Nach dreistündigem Erwärmen auf 40  wird vom ausgeschiedenen    Oxypropyl   -    methyl   -    pierazinchlor-      hydrat   abgetrennt und das 1-(Di-d -cyclopentenyl-    acetyl-2'-oxypropyl)-4-methyl-piperazin   durch Destillation gereinigt. Die neue Verbindung ist    ein   farbloses Öl und hat einen Siedepunkt von 182  bei 3 mm Druck.    Beim   Neutralisieren mit    verdünnter   Salzsäure ergibt sie stabile    wässrige   Lösungen.

   Anstelle eines Überschusses an    1-(2'-Oxypropyl)-4-methyl-piperazin   kann auch ein anderes geeignetes Amin, z. B.    Pyridin   oder    Dimethylanilin,   zugesetzt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dicyclopentenyl- acetyl-oxypropyl-methyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, dass man Dicyclopentenylessigsäure oder ein den gleichen Arylrest abgebendes Derivat derselben mit Hydroxypropyl-methyl-piperazin umsetzt und das Verfahrensprodukt reinigt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahrensprodukt durch Destillation bei vermindertem Druck reinigt.
CH339628D 1955-01-11 1955-01-11 Verfahren zur Darstellung eines Piperazinderivates CH339628A (de)

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