CH340512A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PyrimidinderivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Hexa- hydropyrimidin-4,6-dione, die antikonvulsive Eigen schaften besitzen.
Die neuen substituierten Hexahydropyrimidin- 4i6-dione besitzen die Formel:
EMI0001.0008
in welcher X und Y Wasserstoff, Halogen oder einen Methylrest, Z Halogen oder einen Methylrest, R einen Alkylrest oder Alkenylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen be zeichnen.
Erfindungsgemäss werden die neuen Hexahydro- pyrimidin-4,6-dione dadurch hergestellt, dass Ver bindungen der Formel:
EMI0001.0019
in welcher B Sauerstoff oder Schwefel und Q Wasser stoff oder einen Alkylrest darstellt, einer Reduktion unterworfen werden.
Als Ausgangsmaterialien kann man somit die entsprechend substituierten Barbitursäuren bzw. Thio- barbitursäuren oder ihre O- bzw. S-Alkylderivate verwenden. In denjenigen Fällen, in welchen das Ausgangs material in der 5-Phenylgruppe eines oder mehrerer Halogenatome enthält, das heisst, wenn eines oder mehrere Symbole X, Y und Z Halogen bezeichnen, ist dafür Sorge zu tragen, dass bei der Reduktion eine unerwünschte Abspaltung dieser Halogensubstituen- ten ausbleibt.
Bei Verwendung der substituierten Barbitursäu- ren kann die Reduktion zweckmässig elektrolytisch durchgeführt werden. Bei Verwendung der O-Alkyl- derivate der Barbitursäuren sowie der Thiobarbitur- säuren und ihren S-Alkylderivaten kann die Reduk tion zweckmässig in neutralem Medium mittels Was serstoff durchgeführt werden, beispielsweise mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysa- tors, wie z.
B. Raney-Nickel oder palladisiertem Strontiumcarbonat, oder mittels eines wasserstoffhal tigen Nickelkatalysators, wie z. B. des unter der Be zeichnung W5-Raney-Nickel bekannten Katalysators.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge wichtsteile.
<I>Beispiel</I> 15 Teile 5-p-Tolyl- 5 - äthyl- 2 - thiobarbitursäure vom Smp. 215-217 C und 300 Teile Äthanol wer den unter Rühren zusammen mit 25 Teilen W5 Raney-Nickel (dessen Herstellung im Journal of the American Chemical Society , 1948, 70, 695, be schrieben ist) während 4 Stunden unter einem Rück flusskühler erhitzt. Anschliessend wird das Gemisch heiss filtriert und das Filtrat abgekühlt und filtriert.
Der feste Rückstand wird aus 85o/oiger wässriger Ameisensäure kristallisiert. Man erhält 5-p-Tolyl-5- äthyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 290 C in Form farbloser Kristalle.
Durch Verwendung einer äquivalenten Menge der entsprechend substituierten Thiobarbitursäure anstelle der 5-p-Tolyl-5-äthyl-2-thiobarbitursäure erhält man in ähnlicher Weise die folgenden Verbindungen: 5-m-Tolyl-5-äthyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 299 C und 5-p-Tolyl-l-methyl-5-äthyl-hexa- hydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 175 C.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden substituierten Thiobarbitursäuren können durch Kon densation der entsprechend substituierten Malon- säureester mit gegebenenfalls substituiertem Thio- harnstoff erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Hexahydropyrimidin-4,6-dione der Formel: EMI0002.0015 in welcher X und Y Wasserstoff, Halogen oder einen Methylrest, Z Halogen oder einen Methylrest, R einen Alkylrest oder Alkenylrest mit höchstens 3 Koh- lenstoffatomen und R' Wasserstoff oder einen Alkyl- rest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bezeichnen, dadurch gekennzeichnet,dass Verbindungen der Formel: X> I C O-NR7C C BQ y I I R<B>1</B> 11 C 0-N ZH in welcher B Sauerstoff oder Schwefel und Q Wasser stoff oder einen Alkylrest darstellt, einer Reduktion unterworfen werden.
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