CH340823A - Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propansInfo
- Publication number
- CH340823A CH340823A CH340823DA CH340823A CH 340823 A CH340823 A CH 340823A CH 340823D A CH340823D A CH 340823DA CH 340823 A CH340823 A CH 340823A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- piperidino
- phenyl
- methyl
- benzamido
- propane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- QCWXSLAYNPTSKI-UHFFFAOYSA-N CCC(C1=CC=CC=C1)(NC(C1=CC=CC=C1)=O)N1CCCCC1 Chemical compound CCC(C1=CC=CC=C1)(NC(C1=CC=CC=C1)=O)N1CCCCC1 QCWXSLAYNPTSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 1-phenyl-2-methyl-3-piperidino- propylamine Chemical compound 0.000 claims description 7
- YJNFZIRUSJRKOH-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC(C(CN1CCCCC1)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC(C(CN1CCCCC1)C)C1=CC=CC=C1 YJNFZIRUSJRKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propans Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung, nämlich des 1-Benzamido-1-phenyl-2-methyl-3-piperidino- propans, der Formel: EMI1.4 welche dadurch erhalten wird, dass man a-Methyl-ss- piperidino-propiophenon mit Hydroxylamin umsetzt, das erhaltene a-Methyl-,B-piperidino-propiophenon- oxim unter Bildung von 1-Phenyl-2-methyl-3-piperi- dino-propylamin hydriert, das erhaltene Amin mit Benzoylehlorid umsetzt und das anfallende Hydro- chlorid in das 1-Benzamido-l-phenyl-2-methyl-3-pi- peridino-propan überführt. Die neue Verbindung stellt eine kristalline Substanz vom Schmelzpunkt von 115-116 C dar, ist in Wasser verhältnismässig unlöslich, jedoch in den üblichen polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Die neue Verbindung ist ein lokales Anästhetikum, das sich durch Beständigkeit, Abwesenheit von irgendwelchen Reizerscheinungen bei dessen Applikation und durch langanhaltende Wirkung auszeichnet. Für therapeutische Zwecke wird man die neue Verbindung vorteilhafterweise als wässrige Lösung ihres sauren Additionssalzes anwenden, oder die freie Base kann in verschiedene pharmazeutische Streckmedien, wie z. B. Salben, Gele, Öle, Lotionen, suspendierenden Medien und dergleichen, einverleibt werden. Beispiel v-Methyl-,ss-piperidino-propionphenon, erhalten nach der Methode von Ruddy, Z. A. C. B. 72, 718 (1950), wird mit Hydroxylamin unter Bildung von a-Methyl-ss-piperidino-propiophenonoxim kondensiert. Das Oxim wird dann nach den im Beispiel des Hauptpatentes gemachten Angaben mittels Raney- Nickel zum 1-Phenyl-2-methyl-3-piperidino-propyl- amin reduziert. Diese letztere Verbindung siedet bei einem Druck von 0,5 mm Hg bei 128-129 C. Der Refraktionsindex bei 25 C beträgt 1,5250. Analyse: Berechnet für C15Hz4Nz0: N 12,06 Gefunden: N 12,18 Ein Gemisch von 9,7 g 1-Phenyl-2-methyl-3-piperi- dino-propylamin, 9,7 cm3 Benzoylchlorid, 20 cm3 trockenem Pyridin und 100 cm3 Benzol wird während etwa 16 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Hierauf versetzt man das Reaktionsgemisch mit einer genügenden Menge an Äthyläther, um eine vollständige Ausfällung des während der Umsetzung entstandenen 1-Benzamido-1-phenyl-2-methyl-3-pi- peridino-propan-hydrochlorids zu bewirken. Der Niederschlag wird abgetrennt. Nach dem Umkristallisie- ren aus einem Gemisch von Äthylacetat und Methanol schmilzt das erhaltene 1-Benzamido-l-phenyl-2- methyl-3-piperidino-propan-hydrochlorid bei 262 bis 263 C. <Desc/Clms Page number 2> Analyse: Berechnet für C22HzsN20C1: N 7,51 Cl 9,51 Gefunden: N 7,46 Cl 9,40 50 g des 1-Benzamido-l-phenyl-2-methyl-3-pi- peridino-propan-hydrochlorids werden mit 200 cm3 Äther und 200 cm3 verdünntem, wässrigem Ammo- niumhydroxyd geschüttelt. Die die freie Base enthaltende Ätherschicht wird über wasserfreiem Magne- siumsulfat getrocknet und der Äther durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird in ungefähr 100 cm?- heissem Äthylacetat gelöst und so lange mit Petroläther versetzt, bis Kristallisation eintritt. Der kristalline Niederschlag, bestehend aus 1-Benzamido- 1-phenyl-2-methyl-3-piperidino-propan schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Athyl- acetat und Petroläther bei etwa 115-116 C. Analyse: Berechnet für C2A.N20: N 8,33 % Gefunden: N 8,30 %
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Benzamido-l- phenyl-2-methyl-3-piperidino-propan der Formel: EMI2.29 dadurch gekennzeichnet, dass man a-Methyl-l-pi- peridino-propiophenon mit Hydroxylamin umsetzt, das erhaltene a-Methyl-f-piperidino-propiophenon- oxim unter Bildung von 1-Phenyl-2-methyl-3-piperi- dino-propylamin hydriert, das erhaltene Amin mit Benzoylehlorid umsetzt und das anfallende Hydro- chlorid in das 1-Benzamido-l-phenyl-2-methyl-3- piperidino-propan überführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US340823XA | 1952-11-10 | 1952-11-10 | |
| US322062XA | 1952-11-10 | 1952-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH340823A true CH340823A (de) | 1959-09-15 |
Family
ID=32929807
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH340823D CH340823A (de) | 1952-11-10 | 1953-10-13 | Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propans |
| CH322062D CH322062A (de) | 1952-11-10 | 1953-10-13 | Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidinopropans |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH322062D CH322062A (de) | 1952-11-10 | 1953-10-13 | Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidinopropans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH340823A (de) |
-
1953
- 1953-10-13 CH CH340823D patent/CH340823A/de unknown
- 1953-10-13 CH CH322062D patent/CH322062A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH322062A (de) | 1957-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE848503C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern | |
| DE916168C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidinoalkylphenothiazinen | |
| DE2602846C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Thienyl)äthylaminen | |
| CH340823A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzamido-phenyl-piperidino-propans | |
| CH395124A (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen | |
| DE950550C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT210891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Methylpiperidylpentanol-estern | |
| DE716579C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esteramiden der Mandelsaeure | |
| DE932964C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeureamiden aus ª‰-Halogencarbonsaeureamiden | |
| DE1088972B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†, ª†-Triphenylpropylaminen | |
| AT238180B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT210415B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten | |
| AT258284B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Methyl-5-β-chloräthyl-thiazolphosphats | |
| DE1900948C (de) | Cis- und trans-2-Methyl-5-(3, 4, S-trimethoxybenzamidoJ-decahydroisochinolin | |
| AT202125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Mercapto-Säureamiden | |
| DE2443712C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Cyclohexyl-N-methyl(2-amino-3^dibrom-benzyl)-amin | |
| AT256838B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen [2-(2'6'-Dimethyl-piperidino)-äthyl]-guanidins und von dessen Säureadditionssalzen | |
| DE423027C (de) | Verfahren zur Darstellung von dicyclischen Basen | |
| AT375345B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 3-cyan-n-(n,n-dimethylaminopropyl)-iminodibenzy s und dessen saeureadditionssalzen | |
| CH524568A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylisopropyl-alkylaminen | |
| AT343101B (de) | Verfahren zur herstellung von n- (2-benzhydryl-athyl) -n- (1-phenyl-athyl)-amin, seiner optisch aktiven isomeren bzw. ihrer salze | |
| CH601179A5 (en) | 2-Amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methyl-benzylamine prepn | |
| CH580568A5 (en) | Substd 3-amino propyl 1-alkoxy 1,1-diphenyl-methanes - useful as analgesics and morphine antagonists |