CH341159A - Verfahren zur Herstellung neuer Alkyl-aminoalkyl-phenothiazine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Alkyl-aminoalkyl-phenothiazineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Alkyl-aminoalkyl-phenothiazine Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenothiazinen der Formel
EMI0001.0003
worin R Wasserstoff oder Chlor bedeutet. Diese Phenothiazine sowie ihre Salze mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, zeigen eine Reihe von charakteristischen Hem mungen des Zentralnervensystems, verbunden mit verschiedenartigen, spezifischen antagonistischen bzw. spasmolytischen Wirkungen neben einer langdauern den Blutdrucksenkung.
Die genannten Wirkungen sind in ausserordentlich feinem Masse von der Struktur der genannten Pheno- thiazine abhängig und geringste Veränderungen im Molekülbau vermindern die genannten Effekte oder bringen sie zum Verschwinden. So zeigen z. B. Ver bindungen der gezeigten Formel, in welchen der Cyclopentylrest durch einen Cyclohexylrest ersetzt ist, bei gleicher Toxizität eine 10mal schwächere blut drucksenkende Wirkung, eine viel schwächere zen tralhemmende Wirkung und geringe bis keine Spas- molyse.
Die neuen Phenothiazine werden erfindungsgemäss erhalten, indem man ein 10-(y-Cyclopentylamino- propyl)-phenothiazin der Formel
EMI0001.0018
worin R Wasserstoff oder Chlor bedeutet, mit einem methylierenden Mittel, wie einem reaktionsfähigen Ester des Methanols oder Ameisensäure und Form aldehyd, behandelt.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Aminbasen gewonnen werden. Von letzteren wiederum lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze ge eignet sind, Salze gewinnen, wie z.
B. der Halogen wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phos phorsäure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Pro- pionsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzol- oder Toluolsulfonsäure oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwen dung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organi schen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trä germaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B.
Wasser, Ge latine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylen- glykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Salben, Cremen oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emul- giermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
In den folgenden Beispielen sind die Tempera turen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> Ein Gemisch aus 35,8 g 10-(y-Cyclopentylamino- propyl) - 3 - chlor - phenothiazin, 30,0 g 85%iger Ameisensäure und 23 cm-' Formaldehydlösung (40 volumenprozentig) erhitzt man unter Rückflusskühler während 6 Stunden zum Sieden. Nach Abkühlung wird die Masse in Wasser gegossen, mit konz. Alkali versetzt und die ausgeschiedene Base in Äther auf genommen.
Nach Waschen der Ätherlösung mit Was ser und nach Trocknung über Kaliumcarbonat wird das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand destilliert, wobei bei Kp.o,l8 195-205 das 10-[y-(N Cyclopentyl-N-methylamino)-propyl]-3-chlor-pheno- thiazin übergeht.
Das Hydrochlorid erhält man beim Versetzen einer ätherischen Lösung der Base mit der berech neten Menge alkoholischer Salzsäure als farbloses, wasserlösliches Kristallpulver vom F. 136-139 (Zers.).
Das als Ausgangsmaterial verwendete 10-(y-Cyclo- pentylamino-propyl)-3-chlor-phenothiazin kann wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch aus 43,5g 10-(y-Amino-propyl)-3- chlor-phenothiazin, 13,8 g Cyclopentanon und 200 cm3 Äthanol wird in einem Autoklaven bei 6 bis 10 atü Wasserstoffdruck, in Gegenwart eines Nickel- katalysators, bei 70-100 hydriert. Nach erfolgter Reaktion wird der Katalysator abgenutscht, das Lö sungsmittel eingedampft und der Rückstand destilliert.
Bei Kp.o"5 202-212 wird das 10-(y-Cyclopentyl- amino-propyl)-3-chlor-phenothiazin als hellgelbes Öl gewonnen.
<I>Beispiel 2</I> Ein Gemisch aus 32,4 g 10-(y-Cyclopentylamino- propyl)-phenothiazin, 30,0 g 85%iger Ameisensäure und 25 cm3 Formaldehydlösung (40 volumenprozen tig) erhitzt man unter Rückflusskühler während 6 Stun den zum Sieden. Sodann wird die Reaktionsmasse im Vakuum bei 100 eingeengt, der Rückstand mit wenig Wasser, dann mit konz. Alkali versetzt und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen.
Nach Waschen der Ätherlösung mit Wasser und nach Trocknung über Kaliumcarbonat wird das Lösungs mittel verdampft und der Rückstand destilliert, wobei das 10-[y-(N-Cyclopentyl-N-methyl-amino)-propyl]- phenothiazin bei Kp.o,i.5 180-190 als hellgelbes Öl übergeht.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 10-(y- Cyclopentylamino-propyl)-phenothiazin kann wie folgt hergestellt werden: Ein Gemisch aus 51,2 g 10-(y-Amino-propyl)- phenothiazin, 18,5 g Cyclopentanon und 400 cm3 Äthanol wird in einem Autoklaven bei etwa 10 atü Wasserstoffdruck, in Gegenwart eines Nickelkataly- sators, bei 70-100 hydriert. Nach erfolgter Reak tion wird der Rückstand destilliert.
Bei Kp.o,2, 180 bis 1901) wird das 10-(y-Cyclopentylamino-propyl)- phenothiazin als hellgelbes Öl gewonnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Alkylamino-alkyl- phenothiazinen der Formel EMI0002.0086 worin R Wasserstoff oder Chlor bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenothiazin der Formel EMI0002.0088 mit einem methylierenden Mittel behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man erhaltene basische Verbin dungen mit therapeutisch unwirksamen Säuren in Salze überführt.
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