CH341817A - Verfahren zur Herstellung von 2 H2NSO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des Anilins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2 H2NSO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des AnilinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2 H2NSO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des Anilins Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anilins der Formel EMI1.1 welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit Ammoniak behandelt. In diesen beiden Formeln bedeutet R1 Wasserstoff, ein Halogen, eine Aminogruppe oder ein niedriges Alkyl- oder Alkoxyradikal und R2 Wasserstoff oder ein niedriges Alkylradikal. Es wurde nun gefunden, dass sich dieses Verfahren auch anwenden lässt auf Verbindungen, in welchen R1 eine Nitrogruppe darstellt, wobei ebenfalls als Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmaceutisch wirksamen Substanzen verwendbare Produkte erhalten werden. Das Ammoniak wird dem Disulfonylchlorid vorzugsweise in Form von wässrigem Ammoniak zugefügt. Anderseits kann man das Disulfonylchlorid in einem organischen Lösungsmittel lösen und Ammoniakgas durch die Lösung perlen lassen. Beispiel 1 0,5 Mol 5-Nitro-anilin-2,4-disulfonylchlorid wurden in einem Eisbad gekühlt und in einem 2-Liter Erlenmeyerkolben mit 150 cm3 28% iger Ammoniumhydroxydlösung behandelt. Das Gemisch wurde auf dem Dampfbad 1 Stunde lang erwärmt, worauf man das Produkt auf dem Filter sammelte, mit Wasser wusch und trocknete. Nach Kristallisieren aus verdünntem Alkohol erhielt man 2,4-Disulfamyl-5-nitroanilin in Form von farblosen Nadeln, Schmelzpunkt 260 C. Beispiel 2 Indem man 5-Nitro-N-methyl-anilin-2,4-disulfonylchlorid in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben mit Ammoniumhydroxyd behandelte, erhielt man 2,4 Disulfamyl-5-nitro-N-methyl-anilin. Beispiel 3 Indem man 5-Nitro-N-äthyl-anilin-2,4-disulfonylchlorid in gleicher Weise behandelte wie in Beispiel 1 für 5-Nitro-anilin-2,4-disulfonylchlorid beschrieben, erhielt man 2,4-Disulfamyl-5 -nitro-N-äthyl-anilin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anilins der Formel EMI1.3 worin R Wasserstoff oder ein niedriges Alkylradikal bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit Ammoniak behandelt.
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| US341817XA | 1957-07-16 | 1957-07-16 | |
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| CH341817D CH341817A (de) | 1957-07-16 | 1958-07-16 | Verfahren zur Herstellung von 2 H2NSO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des Anilins |
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