CH381705A - Verfahren zur Herstellung von zwei CISO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des Anilins - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von zwei ClSO2-Gruppen aufweisenden Derivaten des Anilins
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anilins der Formel
EMI1.1     
 welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 worin R Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe,   R1    Wasserstoff, ein Halogen, eine Aminogruppe oder ein niedriges Alkyl- oder Alkoxyradikal und R2 Wasserstoff oder ein niedriges Alkylradikal bedeutet, in Gegenwart eines Alkalihalogenids mit Chlorsulfonsäure behandelt.



   Es wurde nun gefunden, dass sich dieses Verfahren auch anwenden lässt auf Verbindungen, in welchen   R1    eine Nitrogruppe darstellt, wobei ebenfalls als Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Substanzen verwendbare Produkte erhalten werden.



   Die Chlorsulfonierung des als Ausgangsmaterial verwendeten Nitroanilins erfolgt in Gegenwart eines Alkalihalogenids, beispielsweise von Natrium-, Kalium- oder Lithiumchlorid. Für alle praktischen Zwecke lässt sich Natriumchlorid verwenden, welches leicht erhältlich und billig ist und in dessen Gegenwart die Reaktion relativ milde verläuft. Da die Reaktion zwischen diesen Substanzen jedoch etwas heftig ist, fügt man vorzugsweise das Anilin-Derivat tropfweise unter Rühren und Kühlen der Chlorsulfonsäure zu.



  Nach Beendigung der Zugabe des Anilin-Derivats wird das Alkalichlorid am besten in kleinen Portionen zugesetzt, um die Entwicklung von Chlorwasserstoff bei mässiger Geschwindigkeit zu halten. Hiernach erhitzt man das Gemisch zweckmässig auf   100-200     C, vorzugsweise in einem Ölbad.



   Das so erhaltene Produkt lässt sich durch Behandeln mit Ammoniak in das Disulfamyl-Derivat überführen.



   Beispiel 1
In einem 3 Liter fassenden, in einem Eisbad gekühlten 3-Halsrundkolben werden 64 g (0,5 Mol) m-Nitroanilin tropfenweise unter Umrühren zu 375   cm3    Chlorsulfonsäure gegeben. Innert 1-2 Stunden setzt man portionenweise 350 g Natriumchlorid zu und erwärmt die Mischung anschliessend in einem Ölbad allmählich auf   150"C.    Nach 3stündiger Verweilzeit bei   150-160  C    wird der Kolben in einem Eisbad vollständig abgekühlt, worauf man den Inhalt mit 1 Liter kalten Wassers behandelt. Man extrahiert das Produkt mit Äther, wäscht den Auszug mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach Entfernung des   Athers    auf dem Dampfbad bleibt 5-Nitroanilin-2,4-disulfonylchlorid zurück.



   Beispiel 2
Indem man das in Beispiel 1 verwendete m Nitroanilin durch eine äquivalente Menge 3-Nitro N-methylanilin ersetzt und die Chlorsulfonierung im wesentlichen in derselben Weise wie in Beispiel 7 durchführt, erhält man   5-Nitro-N-methylanilin-2,4-    disulfonylchlorid.



   Beispiel 3
Indem man im wesentlichen in derselben Weise wie in Beispiel 1 vorgeht, anstelle des dort verwen  deten 3-Nitro-N-methylanilins jedoch 3-Nitro-N äthylanilin nimmt, erhält man 6-Amino-4-äthyl-7  sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1 ,1-dioxyd.      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Anilins der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin R Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe und R' Wasserstoff oder ein niedriges Alkylradikal bedeutet, in Gegenwart eines Alkalihalogenids mit Chlorsulfonsäure behandelt.