CH342701A - Lichtschutzmittel - Google Patents

Description

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    Lichtschutzmittel   Es wurden schon zahlreiche Stoffe zur Verwendung als Lichtschutzmittel vorgeschlagen, unter denen die    Aminobenzolcarbonsäuren   und    Aminobenzolsul-      fonsäuren   bzw. deren Abkömmlinge mehrfach vertreten sind. 



  So ist zum Beispiel das    Sulfanilsäureanilid,   das eine starke    Absoprtionswirkung   mit einem Maximum bei 265    mp,   besitzt, als Lichtschutzmittel durchaus brauchbar. Sowohl bei Bestrahlung mit künstlicher Höhensonne als auch bei natürlicher Sonnenbestrahlung bietet es wirksamen    Schutz   gegen die verbrennenden Strahlen. Nachteilig ist jedoch seine schwere Wasserlöslichkeit;    wässrige   Lösungen dieser Verbindung können nur bei hohem PH hergestellt werden. Hierdurch ist die Einarbeitung in Cremen und Salben schwierig, da die verwendeten Salbengrundlagen bei der alkalischen Reaktion leicht zersetzt werden. 



  In der    4-Amino-benzoesäure-N-benzoyl-4'-amino-      methansulfonsäure   bzw. in deren Salzen mit anorganischen oder organischen Basen wurden nun Verbindungen gefunden, die eine sehr hohe Lichtabsorption und gleichzeitig bedeutende Wasserlöslichkeit bei dem günstigen    pli   = 8 besitzen. Dabei haben sich sowohl die trockenen Salze als auch deren    wässrige   Lösungen als    unbedingt   lichtbeständig erwiesen. 



  Das Absorptionsmaximum der neuen Verbindungen liegt bei 310    m,u.   



  Die Erfindung betrifft nun ein Lichtschutzmittel,    enthaltend      höchstens      10      %      4-Amino-benzoesäure-N-      benzoyl-4'-aminomethan-sulfonsäure   oder ein    Salz   dieser Säure mit einer    organischen   oder    anorgani-      schen      Base,      neben      mindestens      90      %      Trägerstoff.   



  Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise dadurch gewonnen werden, dass man auf eine alkalische Lösung der    4'-Amino-benzoyl-4-      amino-benzoesäure      Formaldehyd-bisulfit   einwirken lässt. Zum Beispiel lässt man auf eine Lösung aus 512 g    4'-Amino-benzoyl-4-amino-benzoesäure   und 85 g    Natriumhydroxyd   in 2,5 Liter Wasser eine zweite Lösung einwirken, die aus 208g    Natriumbisul-      fit      in      300      cm-'      Wasser      und      200      g      31      %      Formalde-      hyd   bereitet wurde.

   Die Reaktionsmischung    wird   8 Stunden am    Rückfluss   gekocht, darauf mit Kohle gereinigt, durch Zusatz von Essigsäure auf PH = 4 eingestellt, worauf das    Mononatriumsalz   der    4-Amino-      benzoes      äure   - N -    benzoyl   - 4'-    aminomethansulfonsäure      in      einer      Menge      von      660g      =      80      %      der      Theorie      aus-      fällt.   Zur Gewinnung des    Dinatriumsalzes   wird das    Mononatriumsalz   mit der berechneten Menge 

  Natriumhydroxyd umgesetzt. 



  Zur Gewinnung des    4-Amirio-benzoesäure-N-ben-      zoyl   - 4'-    aminomethansulfonsäure   -    di   -    (mono-äthanol-      amin)-Salzes      (C19H2,,N408S)   wird eine Lösung aus 32 g    Äthanolamin,   128 g    4'-Amino-benzoyl-4-amino-      benzoesäure   und 450    cm3   Wasser mit einer zweiten Lösung versetzt, die dadurch erhalten wird, dass man in eine Lösung von 30,

  5g    Äthanolamin   in 100    cm3   Wasser 32 g    Schwefligsäure-Gas   einleitet und die    er-      haltene      Reaktionsmischung      mit      50      em3      31,6%iger      Formalinlösung   versetzt. Die    Mischung   der beiden Lösungen wird 4 Stunden am    Rückfluss   gekocht, darauf mit    Kohle   gereinigt, klar filtriert und im Vakuum eingedampft. Das hinterbleibende zähe Öl wird in 1 Liter Alkohol auf dem Wasserbad gelöst, und man erhält nach dem Abkühlen 115 g eines    Kristallisats,   das mit Alkohol und Äther gewaschen wird und bei 185  C (unter Zersetzung) schmilzt.

   Ausbeute etwa    50      %      der      Theorie.   



  Aus den beschriebenen    Salzen   der    4-Amino-ben-      zoesäure-N-benzoyl-4'-aminomethansulfonsäure   lassen sich hochprozentige    wässrige   Lösungen herstellen, die zur Gewinnung von    Wasser-in-Öl-   und    Öl-in-      Wasser-Emulsionen   geeignet sind. Eine bevorzugte Form der neuen Lichtschutzmittel ist die von leicht 

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    auftragbaren   Cremen, die mittels üblicher Salbengrundlagen gewonnen werden können.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Lichtschutzmittel, enthaltend höchstens 10 0/0 4- Amino-benzoesäure -N-benzoyl- 4'- aminomethansul- fonsäure oder ein Salz dieser Säure mit einer anor- ganischen oder organischen Base, neben mindestens 9O 0/0 Trägerstoff. UNTERANSPRUCH Lichtschutzmittel nach Patentanspruch, enthaltend das Mono- oder Dinatriumsalz der 4-Amino- benzoesäure - N -benzoyl-4'- aminomethansulfonsäure.