CH345959A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Küpenfarbstoffen       Es ist bekannt, dass man     Küpenfarbstoffe    durch  Kondensation von     Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure     oder ihrer Derivate mit Ammoniak oder primären       aliphatischen    oder aromatischen Aminen erhalten  kann. Mit den auf diese Weise erhaltenen Farb  stoffen erzielt man rote bis blaustichig rote Färbun  gen und Drucke auf Baumwolle, jedoch haben diese  Farbstoffe den Nachteil, dass sie einen verhältnis  mässig stumpfen Farbton besitzen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man neue     Küpen-          farbstoffe    dadurch herstellen kann, dass man eine       Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder deren An  hydrid mit aromatischen Aminen der allgemeinen       FnrmPl     
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    in der X Chlor oder Brom und Y Wasserstoff, Chlor  oder Brom bedeuten, bei erhöhter Temperatur unter       Carbonsäureamid'bildung    kondensiert. Diese neuen  Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und  zum Bedrucken von Geweben aus nativer oder re  generierter Zellulose.  



  Die Kondensation der Ausgangsverbindungen  kann in bekannter Weise durchgeführt werden,  indem man die Reaktionspartner für einige Zeit auf  höhere Temperatur,     vorteilhafterweise    in Gegenwart  von üblicherweise verwendeten wasserabspaltenden  Mitteln, wie z. B. Zinkchlorid, erhitzt.  



  Die durch das erfindungsgemässe Verfahren zu  gänglichen Farbstoffe haben einen klaren,     gelbstichi-          gen    Farbton. Sie besitzen ausserdem eine ausgezeich  nete Licht-, Chlor- und Waschechtheit.    <I>Beispiel 1</I>  43 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-tetracarbon-          säureanhydrid    werden mit 300 Gewichtsteilen       4-Chlor-2-amino-l-methylbenzol    langsam auf 140  bis l50  unter Umrühren erhitzt. Wenn diese Tempe  ratur erreicht ist, fügt man 4 Gewichtsteile wasser  freies Zinkchlorid zu und steigert dann die Tempe  ratur langsam weiter auf 200-210 . Nach mehreren  Stunden ist die Kondensation beendet.

   Man lässt auf  100  erkalten und     fügt    400 Gewichtsteile     Äthyl-          alkohol    zu und saugt bei 50-60  ab. Der Rück  stand wird noch mit wenig Alkohol gewaschen und  dann getrocknet.  



  Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.  



  Anstatt die Kondensation in einem     überschuss     des einen     Reaktionsteilnehmers        (4-Chlor-2-amino-l-          methylbenzol)    durchzuführen, kann man sie auch in       Lösungsmitteln,    wie z. B. Nitrobenzol,     o-Dichlor-          benzol,    Eisessig,     Chinolin    u. a. m., ferner auch in  wässriger Lösung unter Druck, durchführen.  



  Der so erhaltene Farbstoff färbt native oder re  generierte Baumwolle aus der     Küpe    in leuchtenden,       gelbstichigen    Scharlachtönen von ausgezeichneten       Echtheiten.     



  Um den Farbstoff auf Baumwolle nach einem der  für     Küpenfarbstoffe    üblichen Verfahren zu drucken,  führt man ihn     zweckmässigerweise    in eine fein ver  teilte Form, z. B. durch Lösen in konzentrierter  Schwefelsäure und Wiederausfällen in Wasser, über.  Der so vorbereitete Farbstoff ergibt auf Baumwolle  oder regenerierter Zellulose gedruckt sehr brillante,       gelbstichige    Scharlachtöne von ausgezeichneter Licht-,  Chlor- und Waschechtheit.  



  Ersetzt man die 43 Gewichtsteile     Perylen-          3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid    in diesem Bei  spiel durch 47 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetra-           carbonsäure,    so erhält man den gleichen Farbstoff  in derselben Ausbeute.  



  <I>Beispiel 2</I>  18     Gewichtsteile        4,5-Dichlor-2-amino-l-methyl-          benzol,    als     salzsaures        Salz,    werden in 60 Gewichts  teilen     Chinolin    unter Erwärmen gelöst. Wenn die  Temperatur auf 100  gestiegen ist, gibt man 12,8 Ge  wichtsteile     Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid     zu der Schmelze und darauffolgend noch 0,5 Ge  wichtsteile     wasserfreies    Zinkchlorid. Dann wird  weiter auf 200-210  erhitzt und 8 Stunden bei  dieser Temperatur gehalten, bis eine Probe in Schwe  felsäure keine Zunahme der Blaufärbung mehr zeigt.

    Man lässt nun auf 100  erkalten, verdünnt mit     Äthyl-          alkohol,    saugt bei 50-60  ab, wäscht nach und  trocknet.  



       Die        Ausbeute        beträgt        etwa        95        %..     



  Auf Baumwolle gedruckt gibt der Farbstoff  einen     gelbstichigen    Scharlachton von grosser Klarheit  und ausgezeichneter Licht-, Chlor- und Waschecht  heit.  



  <I>Beispiel 3</I>  14 Gewichtsteile     Dichlor-perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäureanhydrid    werden in 120 Gewichtsteilen       4-Chlor-2-amino-l-methylbenzol    bei einer Tempe  ratur von 120-130  unter gutem     Rühren    eingetra  gen und dann langsam weiter auf 150-160  erhitzt.  Nach Zugabe von 1,5 Gewichtsteilen Zinkchlorid  wird die Temperatur auf 200-2l0  gesteigert und  einige Stunden gehalten, bis eine Probe in konzen  trierter Schwefelsäure keine     Änderung    nach Blau  mehr ergibt. Man lässt nun auf 60-70  erkalten,  verdünnt die Schmelze mit etwa 250 Gewichtsteilen  Methanol und saugt bei 45-50  ab. Nach kurzem  Waschen wird dann getrocknet. Die Ausbeute ist  nahezu quantitativ.  



  Beim Färben oder Drucken auf nativer oder re  generierter Baumwolle nach einem der für     Küpen-          farbstoffe    üblichen Verfahren erhält man einen sehr  klaren     gelbstichigen    Scharlachton, ähnlich dem des  Farbstoffes der nach dem Verfahren des Beispiels 1  erhalten wird.    <I>Beispiel 4</I>  Man     trägt    28 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-          tetracarbonsäureanhydrid    bei 120-l30  unter  Rühren in 200 Gewichtsteile     4-Brom-2-amino-l-          methylbenzol    ein. Dann wird die Temperatur auf  150-160  gesteigert und 3 Gewichtsteile trockenes  Zinkchlorid zugegeben.

   Wenn alles gut verrührt ist,  wird langsam weiter auf 200-205  geheizt und die  Schmelze etwa 6 Stunden bei dieser Temperatur ge  rührt. Wenn eine in konzentrierter Schwefelsäure ge  löste Probe keine Zunahme des Farbtones nach       Grünstichig-Blau    mehr zeigt, lässt man die Schmelze  auf 80-90  erkalten, verdünnt mit 400 Gewichts  teilen Alkohol und saugt bei 50-60  ab. Nach  gutem Waschen und     darauffolgendem    Trocknen er  hält man den Farbstoff in nahezu quantitativer Aus  beute. Um Spuren von nicht umgesetzter     Perylen-          tetracarbonsäure    zu entfernen, kocht man den Farb  stoff mit 2     o/oiger    Natronlauge aus.  



  Mit dem so erhaltenen Farbstoff erzielt man auf  Baumwolle beim Färben oder Drucken nach einem  der für     Küpenfarbstoffe    üblichen Verfahren klare  Scharlachtöne von ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Küpen- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren An hydrid mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI0002.0041 in der X Chlor oder Brom und Y Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten, bei erhöhter Temperatur unter Carbonsäureamidbildung kondensiert.