CH347178A - Verfahren zur Herstellung neuer Anilide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Anilide

Info

Publication number
CH347178A
CH347178A CH347178DA CH347178A CH 347178 A CH347178 A CH 347178A CH 347178D A CH347178D A CH 347178DA CH 347178 A CH347178 A CH 347178A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
compound
acid
anilide
react
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Henry Dr Chem
Original Assignee
Cilag Chemie Aktiengesellschaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Chemie Aktiengesellschaf filed Critical Cilag Chemie Aktiengesellschaf
Publication of CH347178A publication Critical patent/CH347178A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung neuer Anilide
Es wurde gefunden, dass Anilide der Formel    Ar-NH-CO-Ri-X-Rz-Am I    in welcher Ar einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituierten Phenylrest,   Rt    und   R    gerade oder verzweigte Alkylenradiale, Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, und X Sauerstoff, Schwefel, N-Alkyl oder N-Aralkyl bedeuten, wertvolle anästhetische Eigenschaften aufweisen. Je nach ihrer Konstitution   kön-    nen sie als Oberflächenanästhetika oder als Leitungs  anästhetika    verwendet werden.



   Anilide mit Sauerstoff, Schwefel oder N-Alkyl als Brückenglied X sind vorzugsweise für die Leitungsanästhesie zu gebrauchen, während Anilide mit N-Aralkyl als Brückenglied zur Oberflächenanästhesie verwendet werden können.



   Anilide mit Schwefel als Brückenglied, welche 2 oder mehr Halogenatome in Ar enthalten, weisen neben der oberflächenanästhetischen noch eine fungistatische Wirkung auf.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Anilide ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine   Verbindung-der Formel   
Ar-Y II und eine Verbindung der Formel    ZRi-u    und eine Verbindung der Formel    V-R2-Am    IV aufeinander einwirken lässt, wobei in den drei Formeln Y und Z Reste bedeuten, die befähigt sind, durch Anlagerung oder Kondensation die Brücke -NH-CO-zu bilden, und U und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff-oder Schwefelatoms oder eine N-Alkylbzw. der N-Aralkylgruppe bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.



   Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man vorerst eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III reagieren lässt und alsdann die erhaltene neue Verbindung der Formel    Ar-NH-CO-Ri-U V    mit einer Verbindung der Formel IV umsetzt, oder aber, dass man vorerst eine Verbindung der Formel III mit einer Verbindung der Formel IV reagieren lässt und alsdann die erhaltene neue Verbindung der Formel    Z-Ri-X-R2-Am VI    mit einer Verbindung der Formel II umsetzt.



   Wählt man den ersteren Weg, so wird man vorzugsweise ein Anilin der Formel II   (Y =-NH2)    mit einer Halogenparaffincarbonsäure der Formel III (Z =-COOH ; U = Hal) bzw. einem Halogenid  (Z =-CO-Hal) bzw. einem Anhydrid  (Z   =-COO-Ac)    zur Reaktion bringen, wodurch man zu einem Halogenparaffincarbonsäureanilid der Formel V   (U = Hal) gelangt    ; dieses kann man anschliessend mit einem Aminoalkanol der Formel IV (V   =-OH)    bzw. einem Aminoalkanthiol (V =-SH) bzw. einem Aminoalkanamin
EMI1.1     


<tb> V <SEP> =-N-H <SEP> bzw.-N-H
<tb>  <SEP> )
<tb>  <SEP> Alkyl <SEP> Aralkyl
<tb>  umsetzen, um zu dem gewünschten Endprodukt zu gelangen.

   An Stelle eines Anilins der Formel II kann man selbstverständlich auch ein Salz eines solchen umsetzen oder auch ein entsprechend substituiertes   Carbanilsäurehalogenid       (II    : Y=-NH-CO-Hal) bzw. ein entsprechendes Isocyanat    (II    :   Y =N = C = O).   



   An Stelle einer Halogenparaffincarbonsäure der Formel III kann man auch eine bezüglich des chemischen Vorganges äquivalent substituierte   Paraffin-    carbonsäure, z. B. eine   Mesoxy-paraffincarbonsäure       (U =-CH3-SO2-0-)    oder eine Tosyloxy-paraffincarbonsäure  (U   =-CHg-CgHt-SOs-O-)    bzw. ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Säure zum Umsatz mit einem Anilin der Formel II verwenden.



   Gemäss dem ersten Weg kann man auch ein Anilin der Formel II   (Y =-NH.,)    mit einer Hydroxyparaffincarbonsäure der Formel III  (Z =-COOH ;   U =-HO)    oder einer Thiolparaffincarbonsäure (U =-SH) oder einer Aminoparaffincarbonsäure
EMI2.1     


<tb> U <SEP> =-NH <SEP> bzw.-NH
<tb>  <SEP> )
<tb>  <SEP> Alkyl <SEP> Aralkyl
<tb>  oder einem reaktiven Derivat dieser Säuren umsetzen, wobei man dann zu Hydroxyparaffin-bzw. Thiol  paraffin-bzw.    Aminoparaffincarbonsäureaniliden
EMI2.2     

 V <SEP> : <SEP> U <SEP> =-OH <SEP> bzw.-SH <SEP> bzw.-NH <SEP> bzw.-NH
<tb>  <SEP> Alkyl <SEP> Aralkyl
<tb>  gelangt. Diese können nun mit Aminoalkylhalogeniden der Formel IV (V=Hal) weiter umgesetzt werden.



   Wählt man die zweite Möglichkeit des Verfahrens, so lässt man z. B. vorerst eine Halogenparaffincarbonsäure der Formel III (Z =-COOH ; U = Hal) mit einem Aminoalkanol bzw. einem Aminoalkanthiol bzw. einem Aminoalkanamin der Formel IV
EMI2.3     

 V <SEP> =-OH <SEP> bzw.-SH <SEP> bzw.-NH <SEP> bzw.-NH
<tb>  <SEP> Alkyl <SEP> Aralkyl
<tb>  reagieren und setzt das so erhaltene Zwischenprodukt der Formel VI   Z =-COOH    ;   X =-O,-S-bzw.   



  N-Alkyl   oder-N-Aralkyl)    mit einem Anilin der Formel II   (Y=NH2)    nach den für Amidbildungen üblichen Methoden um.



   An Stelle eines Anilins der Formel II kann man in diesem Falle auch ein entsprechendes Carbanilsäurehalogenid   (Y =-NH-CO-Hal)    oder ein Isocyanat   (Y =-N = C = 0)    zur Amidbildung verwenden.



   Die so erhaltenen Anilide der eingangs erwähnten Formel können bzw. werden vorteilhaft in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen   Säu-    ren isoliert. Als anorganische Säuren können zur Salzbildung verwendet werden : Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure ; als organische Säuren : Essigsäure, Glycolsaure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure,   Dioxymaleinsäure,    Methansulfonsäure,   Oxyäthansulfonsäure    usw.



   Beispiel 1
Anilin wird in üblicher Weise in sein Chloracetylderivat übergeführt. 24 g des so erhaltenen Chloracetanilides werden mit 29 g Diäthylamino äthyl-benzylamin in 200 cm3 Dioxan in Gegenwart von 22 g kalzinierter Soda 7 Stunden auf   95 C    erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die anorganischen Salze abgesaugt, mit Methanol nachgewaschen und die Mutterlauge im Vakuum eingeengt.



  Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure und   Ather    ausgeschüttelt, die saure wässrige Lösung abgetrennt, filtriert und alkalisch gemacht. Das sich abscheidende   O1    wird in   Ather    aufgenommen, der   Ather    getrocknet und verdampft. Der Rückstand stellt das   N- ('-Diäthylamino-äthyl)-N-benzyl-amino-    essigsäureanilid dar. Das neue Anilid siedet unter 0,08 mm bei 203  C und bildet ein bei 34  C schmelzendes Hydrochlorid. Das letztere löst sich mit PH   6    in Wasser.



   Beispiel 2 o-Toluidin wird in üblicher Weise in das Chloracetylprodukt   übergeführt. 23 g des    so erhaltenen Chloracet-2-methyl-anilides werden mit   16 g Di-    äthylaminoäthyl-methylamin in 100 cm3 Propanol 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel   1    beschrieben, erhält man 33 g N-   (jss-Diäthylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-    2-methyl-anilid. Das Dihydrochlorid des neuen Anilides schmilzt bei 171,5-173 C und löst sich leicht in Methanol und kaltem Wasser.



   Beispiel 3
50 g   Benzylamino-essigsäure-2-methyl-anilid    werden in 250   cm    abs. Benzol gelöst. Zu der Lösung werden 27 g trockenes pulverisiertes Kaliumcarbonat gegeben und das Ganze zum Sieden erhitzt. Nun tropft man unter stetem Rühren 27 g Diäthylamino  äthylchlorid    in 150 cm3 Benzol zu. Anschliessend wird noch 5 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt und dann noch heiss die organischen Salze abgesaugt. Das Filtrat wird zur Trockne verdampft und der Rückstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen. Die saure Lösung wird mit   Ather    extrahiert und dann alkalisch gemacht. Das sich abscheidende   01    wird in Ather aufgenommen, die ätherische Lösung getrocknet und dann verdampft.

   Der   Rück-    stand, das   N- (-Diäthylamino-äthyl)-N-benzyl-amino-    essigsäure-2-methylanilid wird im Vakuum destilliert.



  Das neue Anilid geht unter 0,1 mm bei   220222) C    über.



   In gleicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, lassen sich weiter herstellen :    N- (y-Diäthylamino-propyl)-N-benzyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-anilid ; Sdp. der Base : 0,04 mm 2150 C ;    N- (-Pyrrolidino-äthyl)-N-p-chlor-benzyl-aminoessig-       säure-2-methyl-anilid    ; Smp. der Base : 91,5-93 C ;
Smp. des Dihydrochlorides :   188-190  C    ;    N- (-PyrroIidino-äthyI)-N-benzyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-anilid ; Smp. des Dihydrochlorides :    188-190'3    unter Zersetzung ;    N- (lS-Diäthylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-       2-methyl-3-chlor-anilid    ; Sdp. der Base : 0,035 mm
152  C ;

   Smp. des Dihydrochlorides :   164-165     C unter Zersetzung ;    N- ( (3-Pyrrolidino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-3-chlor-anilid ; Sdp. der Base : 0,004 mm
160  C ; Smp. des Dihydrochlorides :   198-201     C unter Zersetzung ;    N- (3-Diäthylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-5-chlor-anilid ; Sdp. der Base : 0,07 mm
170  C ; N-   S-Pyrrolidino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-5-chlor-anilid ; Sdp. der Base :   0,    01 mm    170"C    ; Smp. des Dihydrochlorides :   188-1900 C    ;    N- (,-Diäthylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-chlor-5-methyl-anilid ; Sdp. der Base : 0,3 mm    169-171      C ;

   Smp. des Dihydrochlorides : 177 bis    179  C    unter Zersetzung ; N-   (-PyrroIidino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-chlor-5-methyl-anilid ; Sdp. der Base : 0,25 mm
177-180  C ; Smp. des Dihydrochlorides : 197 bis
198"C unter Zersetzung ;   N- ('-Dimethylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessig-    säure-2-methyl-4-chlor-anilid ; Sdp. der Base :
0,03 mm   165     C ; N-   7-Pyrrolidino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
2-methyl-4-chlor-anilid ; Sdp. der Base : 0,005 mm
173  C ;    N- (3-Diäthylamino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure-   
4-chlor-anilid ; Sdp. der Base : 0,01 mm   160     C ;
Smp. des Dihydrochlorides :   192-194     C ; N- (/I-Pyrrolidino-äthyl)-N-methyl-aminoessigsäure
4-chlor-anilid ;

   Sdp. der Base : 0,008mm 163  C ;
Smp. des Dihydrochlorides :   231-233  C    unter
Zersetzung ;    N- (P-Diäthylamino-äthyl)-N-benzyl-aminoessigsäure-       4-äthoxy-anilid    ; Sdp. der Base : 0,06 mm 222  C ;
Smp. der Base :   49-50     C.



   Beispiel 4
Anilin wird in üblicher Weise in das Chloracetylprodukt übergeführt. 20 g des so gewonnenen Chloracetanilides werden in 70 cm3 abs. Chlorbenzol mit
15,7 g   Diäthylaminoäthanthiol    1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Natronlauge und Ather und trennt die organische Schicht ab. Diese wird getrocknet, verdampft und der   Rück-    stand im Vakuum destilliert. Das erhaltene   Diäthyl-    aminoäthyl-mercaptoessigsäure-anilid geht unter 0,03 mm bei 162  C über. Das neue Anilid löst sich leicht in   Ather    und verdünnten Säuren.



   Beispiel 5
46 g Thioglycolsäure und 45 g Anilin werden in 250 cm3 Benzol 9 Stunden   rückflussgekocht,      wäh-    rend das gebildete Wasser im Abscheider entfernt wird. Das gebildete Thioglycolsäureanilid wird aus Benzol umkristallisiert.



   10 g Natrium werden in 350 cm3 abs. Athanol gelöst und zu dieser Lösung 45 g   Thioglycolsäure-    anilid in 400 cm3 Athanol gegeben. Das Ganze wird zum Sieden erhitzt und unter Rühren eine Lösung von 55 g Di-n-butylaminoäthylchlorid-hydrochlorid in 600 cm3 Athanol eingetropft. Man rührt noch 2 Stunden bei Siedetemperatur und kühlt dann ab.



  Das ausgeschiedene Natriumchlorid wird abgesaugt und das Filtrat verdampft. Der Rückstand wird in 2n Salzsäure aufgenommen, die Lösung mit Kohle filtriert und das Filtrat alkalisch gemacht. Die alkalische Lösung wird mit Ather extrahiert, die   äthe-    rische Lösung getrocknet und verdampft. Der   Rück-    stand wird in Athanol aufgenommen und in die Lösung Salzsäure eingeleitet. Nach Zusatz von Ather kristallisiert das Hydrochlorid des Di-n-butylamino äthyl-mercaptoessigsäureanilides in Form von farblosen, bei 131-132  C schmelzenden Nadeln aus.



  Das Salz kann aus   Athanol/Ather    umkristallisiert werden.



   Analog den in Beispielen 4 und 5 beschriebenen Verfahren lassen sich weiter herstellen :    ss-Diäthylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2-methyl-    anilid ; Sdp. der Base : 0,02 mm 149-154  C ;    S6-Di-n-butylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2-methyl-    anilid : Smp. des Hydrochlorides :   128     C ;   ss-Dimethylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    5 dichlor-anilid ; Smp. des Hydrochlorides :   114     C ;   ss-Diäthylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    5-dichlor anilid ; Smp. des Hydrochlorides :   135-136     C ;   , ssDiäthylamino-propyl-mercaptoessigsäure-2,    5 dichloranilid ;

   Sdp. der Base : 0,02 mm 168 bis
170  C ;   A-Di-n-propylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    5 dichlor-anilid ; Smp. der Hydrochlorides : 113 bis    114  C    ;   , B-Di-isopropylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    5 dichlor-anilid ; Sdp. der Base : 0,03 mm 184  C ;   bB-Di-n-butylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    5 dichlor-anilid ; Smp. des Hydrochlorides : 119 bis    120     C ;   ss-Dimethylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4 dichlor-anilid ; Smp. des Hydrochlorides :   124     C ;   ss-Diäthylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4-dichlor anilid ;

   Smp. des Hydrochlorides :   103-104     C ;   ss-Di-n-butylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4 dichlor-anilid ; Smp. des Hydrochlorides : 195 bis
196  C ;   , B-Dimethylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4,5    trichlor-anilid    ; Smp. des Hydrochlorides : 178 bis    180  C    ;   ,-Diäthylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4,5 trichlor-anilid ; Smp. des Hydrochlorides : 139 bis    140     C ;   ,-Di-n-propylamino-äthyl-mercaptoessigsäure-2,    4,5    trichlor-anilid    ; Smp. des Hydrochlorides : 126 bis    127  C    ;   fl-Di-n-butylamino-dthyl-mercaptoessigsdure-2,    4,5    trichlor-anilid    ;

   Smp. des Hydrochlorides : 102 bis    103     C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Anilide der Formel Ar-NH-CO-Ri-X-R2-Am in welcher Ar einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituierten Phenylrest, Rt und R2 gerade oder verzweigte Alkylenradiale, Am eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, und X Sauerstoff, Schwefel, N-Alkyl oder N-Aralkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Ar-Y und eine Verbindung der Formel ZRiU und eine Verbindung der Formel V-R-Am aufeinander einwirken lässt, wobei in den Formeln Y und Z Reste bedeuten, die befähigt sind,
    durch Anlagerung oder Kondensation die Brücke -NH-CO- zu bilden und U und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff-oder Schwefelatoms bzw. einer-N-Alkyl-oder-N- Aralkylgruppe bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Ar-Y mit einer Verbindung der Formel Z-Rl7-U reagieren lässt, und dass man die entstandene Verbindung der Formel Ar-NH-CO-Ri-U mit einer Verbindung der Formel VR2Am weiter umsetzt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel Ar-NH2 mit einer Halogenparaffincarbonsäure bzw. einem reaktiven Derivat einer solchen reagieren lässt und das entstandene Anilid der Formel Ar-NH-CO-Ri-Hal mit einem Aminoalkanol bzw. Aminoalkanthiol bzw.
    Aminoalkylamin weiter umsetzt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel SR, U mit einer Verbindung der Formel VR2Am reagieren lässt, und dass man die entstandene Verbindung der Formel Z-R-X-R-Am mit einer Verbindung der Formel Ar-Y weiter umsetzt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Halogenparaffincarbonsäure mit einem Aminoalkanol bzw. Aminoalkan- thiol bzw. Aminoalkylamin reagieren lässt und die entstandene Verbindung der Formel HOOC-R-X-R-Am weiter mit einem Anilin der Formel ArNH2 umsetzt.
CH347178D 1956-07-06 1956-07-06 Verfahren zur Herstellung neuer Anilide CH347178A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH329925T 1956-07-06
CH347178T 1956-07-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH347178A true CH347178A (de) 1960-06-30

Family

ID=25736590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH347178D CH347178A (de) 1956-07-06 1956-07-06 Verfahren zur Herstellung neuer Anilide

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH347178A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT200578B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen
CH311607A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH347178A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Anilide
DE2602846C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Thienyl)äthylaminen
CH364498A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Anilide
AT206892B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
AT270647B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine, von deren Salzen und optisch aktiven Isomeren
AT219585B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzol-disulfonamiden
AT206891B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
AT205031B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Derivaten von 4-Aza-phenthiazinen bzw. ihren Salzen
AT256823B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen
DE848652C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-dialkylcarbaminyl-substituierten Piperazinen mit substituierter 4-Stellung
AT203487B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiocyanaten
AT228224B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-Hydroxyalkylsubstituierten Carbamidsäureestern
AT280976B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylendiaminderivaten und von deren Säureadditionssalzen
AT213884B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen
AT235286B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5&#39;,6&#39;,7&#39;,8&#39;-Tetrahydronaphthyl-1&#39;)-amino-imidazolins
AT218006B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Acyl-4-aminophenoläthern und ihren Salzen
AT250326B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen
CH329925A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Amide
AT204554B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-α-piperidincarbonsäureaniliden
CH268689A (de) Verfahren zur Darstellung eines biologisch wirksamen Phenyläthylendiaminderivates.
DE1003226B (de) Verfahren zur Herstellung neuer, anaesthetisch wirksamer araliphatisch substituierter Saeureamide
CH347826A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Anilide
CH333078A (de) Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel