CH347188A - Verfahren zur Herstellung neuer a,B-Di-(benzoxazolyl-(2))-äthylene - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer a   ,B-Di- [benzoxazolyl-(2) ]-äthylene   
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen   ct,, B-Di-[benzoxazolyl-(2)]-äthylenen    gelangt, welche der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, worin R1 und R2 mit dem Oxazolring kondensierte Mono-methylbenzolreste bedeuten, wenn man in Abwesenheit von Katalysatoren aliphatische ungesättigte Dicarbonsäuren mit 4 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit Monomethyl-o-oxy-aminobenzolen in der Wärme umsetzt.



   Als Ausgangsstoff für die Umsetzung mit den Dicarbonsäuren der angegebenen Art oder deren Estern verwendet man beispielsweise   l-Amino-2-    oxy-4- oder -5-methyl-benzol.



   Die Umsetzung der ungesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Fumarsäure, mit den Monomethyl-o-oxy-amino-benzolen, erfolgt in der Wärme, z. B. durch Zusammenschmelzen der Reaktionskomponenten ohne weitere Zusätze. Man kann aber auch in organischen Lösungsmitteln arbeiten. Als Reaktionstemperaturen kommen beispielsweise solche zwischen 140 und 2000 in Betracht. Nach beendeter Reaktion können die Endstoffe nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. durch Sublimieren, Umlösen oder Umkristallisieren, isoliert und gereinigt werden.



   Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen neuen Oxazolverbindungen der angeführten Formel sind wertvolle, sehr wirksame optische Auf  hellmittel,    die sich zum Aufhellen der verschiedensten Materialien, insbesondere organischer Materialien, eignen. Gute Ergebnisse wurden beispielsweise beim Aufhellen von Lacken, wie Alkydharzlacken oder Nitrocelluloseesterlacken, erzielt. Auch zum Aufhellen von Filmen eignen sich diese Verbindungen. Vor allem sind sie jedoch zum Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B. solchen aus Celluloseestern, insbesondere Acetatseide, aus Polyacrylnitril ( Orlon , Markenprodukt), Polyestern ( Terylene ,      D acron , Markenprodukte) oder Polyvinylchlorid    ( Thermoyl ,  Dynel  , Markenprodukte), geeignet.



  Die Behandlung der optisch aufzuhellenden   Materie    lien mit den neuen Verbindungen kann in üblicher, an sich bekannter Weise erfolgen. Textilfasern werden mit Vorteil in wässrigem Medium aufgehellt, worin die Verbindung, zweckmässig in feiner Dispersion, suspendiert ist. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Aufhellwirkung, insbesondere für die erwähnten Materialien, und durch eine sehr gute Lichtechtheit aus und sind überraschenderweise dem bekannten   a,-Di-[benzoxazolyl-(2)]-    äthylen in dieser Beziehung ganz wesentlich überlegen.



   Im Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
24,6 Teile   1 -Amino-2-oxy-5-methyl-benzol    und 11,6 Teile Fumarsäure werden im Stickstoffstrom bei   180     miteinander verschmolzen. Das Gemisch wird hierauf unter Vakuum 6 Stunden lang bei 190 bis   195     gerührt. Nach dem Erkaltenlassen auf Raumtemperatur werden 100 Raumteile Isopropanol zugesetzt, dann wird eine halbe Stunde unter Rühren am Rückfluss gekocht, wieder auf Raumtemperatur gekühlt und filtriert. Der Rückstand wird getrocknet.  



  Das so erhaltene   a,fl-Di-[5-methyl-benzoxazolyl-(2)]- äthylen    der Formel
EMI2.1     
 schmilzt bei 175 bis   1800    und kann durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden.



   Anstelle der Fumarsäure kann man auch die entsprechende Menge Fumarsäurediäthylester verwenden.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer ass-Di-[benzoxazolyl-(2)]-äthylene der Formel EMI2.2 worin Rt und R2 mit dem Oxazolring kondensierte Monomethylbenzolreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in Abwesenheit von Katalysatoren aliphatische ungesättigte Dicarbonsäuren mit 4 Kohlenstoffatomen oder deren Ester mit Monomethyl-ooxy-aminobenzolen in der Wärme umsetzt.