CH390920A - Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminochinonen - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Alkyleniminochinonen
Die Umsetzung von   a,ss-Alkyleniminen    mit Chinonen, welche zwei benachbarte Alkoxygruppen enthalten, ist Gegenstand des Deutschen Patentes Nr. 955 597. Nach Beispiel 4 dieses Patentes entsteht aus etwa äquimolaren Mengen 2,3-Dimethoxy-naph  thochinon-(1,4)    und   Athylenimin    unter Austausch einer Alkoxygruppe gegen einen Basenrest das 2  Methoxy-3-äthylenimino-naphthochinon-(1,      4).    Bei der weiteren Bearbeitung dieser Verbindungsklasse wurde festgestellt, dass auch beide Alkoxygruppen durch Basenreste ersetzt werden können.



   Es wurde gefunden, dass man neue Bis (äthylenimino)-p-chinone der Formel
EMI1.1     
 worin X und Y beliebige, jedoch nicht gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten, die auch ringförmig miteinander verbunden sein können, und R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, enthält, wenn man Chinone der Formel
EMI1.2     
 mit mindestens 2 Mol eines Athylenimins der Formel
EMI1.3     
 umsetzt.



   Als Chinone, die verwendet werden können, seien beispielsweise genannt:   
2,3-Dimethoxy-5 ,6-dimethyl-benzochinon-(1 4),
2,3-Dimethoxy-naphthochinon-(1 4),
2,3-Dimethoxy-5 6,?, 8-tetrahydro-naphtho- chinon-(1 4),         6,7-Dimethoxy-chinolinchinon-(5,8)    und    2,3-Diäthoxy-naphthochinon-(1 4).   



   Als   Äthylenimine,    die mit den genannten Chinonen umgesetzt werden können, sind beispielsweise zu nennen: Äthylenimin, 2-Methyl-äthylenimin und 2,2 Dimethyl-äthylenimin.



   Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Chinonderivate werden vorzugsweise in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel mit den   Äthyleniminen    zur Reaktion gebracht. Hierbei haben sich die niedermolekularen aliphatischen Alkohole, z. B. Methanol und Äthanol, gut bewährt. Theoretisch sind auf 1 Mol des Chinons 2 Mol der genannten Äthyleniminverbindung zu verwenden, doch ist die Anwendung eines Basenüberschusses oft vorteilhaft. In den meisten Fällen lässt sich die Reaktionszeit erheblich abkürzen, wenn man das Umsetzungsgemisch zum Sieden erhitzt. Die Verfahrenserzeugnisse, die nach den üblichen Methoden isoliert werden können, sind farbige, kristallisierte Verbindungen und besitzen die Fähigkeit, das Wachstum tierischer Tumorzellen zu hemmen.



   Beispiel 1
21,8 g (0,1 Mol) 2,3-Dimethoxy-naphthochinon (1,4) werden in 300   cm3    Methanol mit 208   cm3    (4 Mol)   Äthylenimin    31/2 Stunden rückfliessend gekocht. Die klare, dunkle Reaktionslösung scheidet beim Erkalten das rohe   2,3-Bis-äthylenimino-naph-      thochinon-(1,4)    aus. Man saugt bei -200 ab, wäscht mit vorgekühltem Alkohol und erhält nach dem Trocknen 18,8 g des Produktes vom Fp.: 157 bis   157,50.    Durch Umkristallisieren aus Alkohol werden 17,7 g reine Verbindung in Form rotbrauner Nadeln vom Fp.:   158-159     erhalten.



   Beispiel 2
21,9 g (0,1 Mol) 6,7-Dimethoxy-chinolinchinon (5,8) werden in 300   cm3    Methanol mit 208   cm3    (4 Mol)   Äthylenimin    30 Minuten lang rückfliessend gekocht. Man kühlt alsdann die dunkle Reaktionslösung   auf -200    ab, wobei sich das rohe 6,7-Bis  äthylenimino-chinolinchinon-(5,8)    ausscheidet, saugt dieses ab und wäscht mit ebenfalls vorgekühltem Äthanol. Es werden 18,9 g erhalten, die man aus Äthanol umkristallisiert. Die dadurch gewonnene reine Verbindung (15,4 g) besteht aus rotbraunen Nadeln vom Zersetzungspunkt   200-201 .      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2,3-Bis-äthylen- imino-chinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man Chinone der Formel EMI2.1 worin X und Y beliebige, jedoch nicht gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten bedeuten, die auch ringförmig miteinander verbunden sein können, mit mindestens 2 Mol eines Äthylenimins der Formel EMI2.2 worin R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, umsetzt.