CH349356A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer MonoazofarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe,- welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man diazotierte, in der Hydroxygruppe substituierte 1-Amino-4-hydroxy- benzol-2-sulfonsäuren der Formel
EMI0001.0009
worin R1 einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenylrest oder einen 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl(1 bzw.
2)-Rest bedeutet, in saurem Medium kuppelt mit 2-Phenylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfon- säuren der Formel
EMI0001.0016
worin R2 einen in den beiden ortho-Stellungen zur NH-Brücke durch Methyl oder Äthyl und gege benenfalls noch weiter substituierten Phenylrest be deutet.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls wert volle saure Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Azokomponente des Hauptpatentes durch eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0023
ersetzt, worin R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Was serstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- rest und RS einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen sauren Monoazofarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine diazotierte, in der Hydroxygruppe substituierte 1-Amino-4-hydroxy- benzol-2-sulfonsäure der Formel (1) in saurem Me dium mit einem 2-Amino- oder 2-Methylamino-8- hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäureamid der Formel (11I) kuppelt.
. Die neuen sauren Monoazofarbstoffe entsprechen der Formel
EMI0001.0042
Sie sind rote Pulver, die sich in Wasser mit gelbroter bis blauroter Farbe lösen und Wolle, Seide und synthetische Polyamidfasern, wie z. B. Nylon, aus neutralem bis schwach saurem Bad in lebhaften gelb- bis blaustichig roten Tönen färben. Die Fär bungen besitzen sehr gute Licht- und Nassechtheiten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange geben.
<I>Beispiel 1</I> 26,5 Teile 1-Amino-4-phenoxy-benzol-2-sulfon- säure werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd als Natriumsalz gelöst. Man fügt 40 Teile 20o/aige Nitritlösung und dann bei 0-5 40 Teile konzentrierte Salzsäure zu und rührt bei 10-20 während 1 Stunde. Nach dem Zerstören der salpetrigen Säure gibt man die feine Suspension von 34 Teilen 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sul- fonsäure-N-äthyl-N-phenylamid in 200 Teilen Wasser zu.
Durch Zutropfen von Natriumacetatlösung stellt man die Reaktionsmasse kongoneutral und rührt sie bei 20-30 , bis die Diazoverbindung verschwun den ist.
Der ausgeschiedene Monoazofarbstoff wird abfil- triert, nötigenfalls aus Wasser umgelöst und ge trocknet.
Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Was ser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und syn thetische Polyamidfasern in reinen roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Nassecht- heiten färbt. <I>Beispiel 2</I> 33,4 Teile 1-Amino-4-(2',4'-dichlor)-phenoxy-ben- zol-2-sulfonsäure werden wie im Beispiel 1 diazotiert. Zur feinen Suspension der Diazoverbindung gibt man die feine Suspension von 25 Teilen 2-Amino-8- hydroxy-naphthaa-6-sulfonsäuremethylamid in 200 Teilen Wasser.
Man stellt die Kupplungsmasse mit Natriumacetat kongoneutral und rührt sie, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Der ausgeschie dene Monoazofarbstoff wird wie in Beispiel 1 auf gearbeitet.
Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Was ser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und synthe tische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in reinen roten Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Monoazo- farbstoffe aufgeführt, welche durch die Diazo- und Azokomponente sowie durch den Farbton ihrer Fär bungen auf Wolle charakterisiert sind.
EMI0002.0031
<I><U>Tabelle</U></I>
<tb> Beispiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> auf <SEP> Wolle
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-4-(4'-cyclohexyl)-phenoxy- <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6- <SEP> rot
<tb> benzol-2-sulfonsäure <SEP> sulfonsäuremethylamid
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-4-(4'-isooctyl)-phenoxy- <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> blaurot
<tb> benzol-2-sulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäuremethylamid Das Färben kann z.
B. wie folgt geschehen: In eine aus 600 Teilen Wasser, 1 Teil Farbstoff, 1 Teil kalziniertem Glaubersalz und 1 Teil 10a/oiger wässeriger Essigsäurelösung bestehende Färbeflotte bringt man bei 20-30 C 10 Teile Wolle ein. Man erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf 100 C und hält es während insgesamt 60 Minuten bei dieser Temperatur unter Ersatz des verdampfen den Wassers. Nach 30 Minuten Färbedauer gibt man noch zusätzlich 1 Teil 10 /oige wässerige Essigsäure- lösung zu, um das Bad völlig zu erschöpfen.
Die gefärbte Wolle wird aus der Flotte herausgenommen, mit Wasser gespült und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine diazo- tierte, in der Hydroxygruppe substituierte 1-Amino- 4-hydroxy-benzol-2-sulfonsäure der Formel EMI0002.0049 worin R1 einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenylrest oder einen 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl(1 bzw.2)-Rest bedeutet, in saurem Medium mit einem 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäureamid der Formel EMI0002.0056 kuppelt, worin R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Was serstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- rest und R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten.
Applications Claiming Priority (2)
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ID=25736103
Family Applications (1)
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| CH349356D CH349356A (de) | 1956-10-26 | 1956-10-26 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
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| CH (1) | CH349356A (de) |
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