CH373493A

CH373493A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: CH373493A
Application number: CH6354958A
Authority: CH
Inventors: Franz Dr Frisch
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1958-09-03
Filing date: 1958-09-03
Publication date: 1963-11-30

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 369838    Verfahren zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein       Verfahren    zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen     der Formel  
EMI0001.0004     
    worin R einen     Acylrest,    wie z.

   B. einen     niedrigmole-          kularen,    gegebenenfalls substituierten     Carboalkyl-          oder        Carbalkoxyrest,    einen gegebenenfalls substituier  ten     Carbocycloalkyl-,        Carbocycloalkoxy-,        Carb-          aralkyl-,        Carbaralkoxy-    oder     Carbarylrest,    oder den  Rest eines 1.

   bis 3 an     Kohlenstoffatome    gebundene  Halogenatome aufweisenden Diazins oder     Triazins,          R1    einen     niedrigmoIekularen,    gegebenenfalls substi  tuierten     Alkylrest,    einen gegebenenfalls     substituierten          Cycloalkyl-,    oder     Aralkylrest    oder einen     Arylrest     und     R_    Wasserstoff oder einen     niedrigmolekularen          Alkylrest    bedeuten, und worin die     Sulfonsäuregnippe     in 5-, 6- oder     7-Stellung    steht.  



  Das erfindungsgemässe     Verfahren    besteht darin,  dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung    aus einem  Amin der Formel  
EMI0001.0034     
    mit 1     Mol    einer     Azokomponente    der Formel  
EMI0001.0037     
    kuppelt,     vorzugsweise    in stark bis schwach saurem  Medium bei Temperaturen von 5 bis 30  C.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    sind meist rote  Pulver und färben Wolle, Seide, künstliche     Poly-          amidfasern    und Leder aus neutralem bis schwach  saurem Färbebad in roten Tönen von sehr guter  Lichtechtheit und guten bis sehr guten     Nassechtheiten     (Wasch-,     Walk-,    Wasser- und     Schweissechtheit).     



       Monoazofarbstoffe,    in welchen R den Rest einer,  1 bis 3 an     Kohlenstoffatome    gebundene Halogen  atome aufweisenden     Di-    oder     Triazinverbindung    be  deutet, eignen sich auch zum Färben und Be  drucken von Baumwolle und Fasern aus regene  rierter     Cellulose    in roten, licht- und     nassechten     Tönen.  



  Als Rest R kommen hauptsächlich in Frage die       Alkyl-CO-    und     Alkoxy-CO-gruppen    mit bis 6       Kohlenstoffatomen    im     Alkyl-    oder     Alkoxyrest,     welche noch Halogenatome,     Hydroxy-,        Methoxy-,          Athoxy-    und gegebenenfalls substituierte     Phenoxy-          gruppen    tragen können, die     Cyclohexyl-CO-,        Cyclo-          hexyl-O-CO-,        Benzyl-CO-,        Benzyl-O-CO-,

          Phenyl-          äthyl-CO-,        Phenyläthyl-O-CO-gruppen    sowie die  durch beispielsweise Halogenatome,     Hydroxy-,          Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Acylaminogruppen    substi  tuierte     Phenyl-CO-gruppen.    Besonders interessant  sind die, 1 oder 2 an     Kohlenstoffatome    gebundene  Halogenatome enthaltenden     1,3,5-Triazinreste    oder  die,

   2 oder 3 an     Kohlenstoffatome    gebundene Ha  logenatome enthaltenden     Pyrimidinreste.         Der Rest     R1    ist vorzugsweise ein     Alkylrest,    wie  z. B.     Methyl,    Äthyl,     Propyl,        Butyl;    der     Benzylrest     oder     ein        Phenylrest,    welcher z. B.     Alkyl-    oder       Alkoxygruppen    mit 1 bis 5     Kohlenstoffatomen    oder  Halogenatome     (Fluor,    Chlor, Brom) tragen kann.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege  ben.  



  <I>Beispiel 1</I>  30,4 Teile     2-Amino    - 5 -     acetylamino-4'-methyl-          1,1'-diphenylsulfon    werden fein gemahlen und in  300 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 35 Teilen  konzentrierter Salzsäure bei 5-10  homogen ver  rührt. Dazu     tropft    man     innert    einer halben Stunde  eine Lösung von 8 Teilen     Natriumnitrit    in 30 Teilen  Wasser.

   Man rührt bei 5-10 , bis die Reaktion auf  salpetrige Säure verschwunden ist, und giesst dann  den grösstenteils ausgeschiedenen     Diazokörper    unter  Rühren in die 20-30  warme Lösung von 22,3     Teilen.          2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure    in 300 Teilen  Wasser, 10 Teilen     30o/oiger        Natriumhydroxyd-          lösung    und 30 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat.     Nach beendeter Kupplung     salzt    man den Farbstoff  mit     Natriumchlorid    aus,

   reinigt ihn gegebenenfalls  durch     Umlösen    aus     Natriumcarbonatlösung    und       trocknet    ihn. Er ist ein rotes Pulver, das sich in  heissem Wasser mit gelbroter Farbe löst und Wolle,  Seide, Leder und synthetische     Polyamidfasern    aus  neutralem bis schwach saurem Bad in scharlach  roten Tönen von guten     Echtheiten    färbt.  



  Zum Färben verfährt man wie folgt:  In ein aus 5000 Teilen Wasser, 10 Teilen  wasserfreiem Natriumsulfat und 1 Teil Farbstoff  bestehendes Färbebad bringt man bei 40' 100 Teile  Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlauf  einer Viertelstunde auf 100", hält sie auf dieser  Temperatur während einer halben Stunde, gibt     ihr     20 Teile einer     10 /o,igen    wässerigen     Essigsäurelösung     zu und beendet das Färben durch ein weiteres, 30  Minuten     dauerndes    Erhitzen auf 100 .  



  Während des Färbeprozesses ersetzt man fort  während das verdampfende Wasser. Hierauf nimmt  man die rot gefärbte Wolle aus der     Flotte,    spült  sie mit Wasser und trocknet sie.    <I>Beispiel 2</I>  35,9 Teile     2-Amino-5-chloracetylamino-4'-chlor-          1,1'-diphenylsulfon    werden wie im Beispiel 1 an  gegeben dianotiert.  



  Die Suspension der     Diazoverbindung    lässt man in  die 20-30  warme Lösung von 22,3 Teilen       2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure    in 300 Teilen    Wasser, 10 Teilen     30 /oiger    Natronlauge und 30  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    unter Rühren  einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird die Re  aktionsmasse wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.  



  Der Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in  heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle,  Seide, Leder und synthetische     Polyamidfasern    aus  neutralem bis schwach saurem Bad in roten Tönen  von guten     Echtheiten    färbt.  



  <I>Beispiel 3</I>  32 Teile     2-Amino-4-carbäthoxyamino-1,1'-di-          phenylsulfon    werden wie im Beispiel 1 angegeben di  anotiert und in der im Beispiel 1 angegebenen Weise  auf 22,3 Teile     2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure     gekuppelt.  



  Der erhaltene Farbstoff liefert gelbrote echte Fär  bungen.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0002.0054 worin R einen Acylrest oder den Rest eines 1 bis 3 an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufwei senden Diazins oder Triazins,

und R1 einen niedrig molekularen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder einen Arylrest bedeuten, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel EMI0002.0067 kuppelt, worin R., Wasserstoff oder einen niedrig molekularen Alkylrest bedeutet und die Sulfonsäure in 5-, 6- oder 7-Stellung steht.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in stark bis schwach saurem Medium ausführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung bei Tempe raturen von 5-30 ' C ausführt.