CH350401A - Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen

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CH350401A
CH350401A CH350401DA CH350401A CH 350401 A CH350401 A CH 350401A CH 350401D A CH350401D A CH 350401DA CH 350401 A CH350401 A CH 350401A
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CH
Switzerland
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phthalocyanine dyes
preparation
dyes
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basic phthalocyanine
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Berthold Dr Bienert
Fritz Dr Baumann
Original Assignee
Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/24Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
    • C09B47/26Amide radicals

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 336533    Verfahren zur Herstellung von basischen     Phthalocyaninfarbstoffen       Es wurde     gefunden,    dass man neue basische       Phthalocyaninfarbstoffe    erhält, wenn man     Phthalo-          cyanine,    die     Chloralkylgruppen    enthalten, mit     alipha-          tischen,    primären oder sekundären Aminen, die eine  tertiäre     Aminogruppe    enthalten, umsetzt.

   Beispiele  der     aliphatischen,    primären oder sekundären Amine,  die eine     tertiäre        Aminogruppe    enthalten, sind zum  Beispiel     1-Amino-2-dimethylamino-äthan,        1-Amino-          3-dimethylamino-propan,        1-Diäthylamino-4-amino-n-          pentan    oder     Methylaminoessigsäure-l-diäthylamino-          4-n-pentylamid.     



  Die Reaktion kann sowohl in     wässrigem    Medium  als auch in einem     inerten    organischen Lösungsmittel       ausgeführt    werden. Zur Bindung des bei der Reaktion  freiwerdenden Halogenwasserstoffes wendet man die  Amine entweder im     überschuss    an oder gibt zusätz  lich säurebindenden Mittel, wie zum Beispiel     Ätzkali     oder     Alkalicarbonat,    zu.  



  Beim Arbeiten in wässriger Suspension kann es  vorteilhaft sein, die Umsetzung durch katalytische  Mengen     Piperidin    zu beschleunigen.  



  Als Reaktionstemperatur haben sich im allgemei  nen Temperaturen im Bereich von 0-100  als geeig  net erwiesen.  



  Das vorliegende Verfahren kann zum Beispiel in  der Weise durchgeführt werden, dass man die Amine  mit den halogenhaltigen Farbstoffen unter     Rühren     umsetzt. Die Reaktion kann dabei sowohl in Wasser  als auch in einem     überschuss    der organischen Base  erfolgen.     Vorteilhafterweise    rührt man das Reaktions  gemisch einige Zeit bei     Zimmertemperatur    und wärmt  danach kurze Zeit, um die Reaktion zu vollenden.  Der bei der Reaktion gebildete basische Farbstoff  kann aus dem Reaktionsgemisch infolge seiner Was-         serunlöslichkeit    im allgemeinen durch Filtration ge  wonnen werden.  



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen Farbstoffe kön  nen in schwach saurer Lösung zum Färben von Faser  materialien aller Art, wie z. B. Wolle,     Cellulose,    re  generierte     Cellulose,    synthetische Fasern, Papier, Holz  usw., dienen. Die an sich     wasserunlöslichen    Farbstoffe  ziehen auf diese Materialien aus verdünnten sauren  Lösungen sehr gut auf und ergeben so Färbungen von  ausserordentlichen     Nassechtheiten.     



  Einige Produkte dieser     Farbstoffreihe    sind in  organischen Lösungsmitteln, wie z. B.     Äthylalkohol,          Benzylalkohol,    Estern, aromatischen Kohlenwasser  stoffen,     Dimethylformamid,    löslich und sind daher  auch zum Färben von Folien oder für den Gummi  druck geeignet.  



  Es war überraschend, dass auch Farbstoffe mit  sehr hohem     Molekulargewicht    durch     Einführung    min  destens     einer    tertiären     Aminogruppe    gut löslich in  verdünnten Säuren, z. B. Essigsäure, werden. Weiter  hin war nicht vorauszusehen, dass die sich mit ver  dünnten Säuren bildenden     Salze    dieser     Farbstoffe     eine sehr hohe Affinität zeigen, die mindestens etwa  der Affinität der     quaternären        Ammoniumverbind'ung     entspricht.  



  <I>Beispiel</I>  10     Gew.-Teile    eines     Kupferphthaloeyanins,    das 3  bis 4     Chlormethylgruppen    enthält, werden in 20     Gew.-          Teilen        1-Diäthylamino-4-amino-n-pentan    und 20 Ge  wichtsteilen Wasser etwa 15 Stunden auf 90-95  er  hitzt. Dann verdünnt man     mit    Wasser, saugt den  Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser aus. Zwecks  Reinigung löst man ihn in 1,51     3"/aiger    Essigsäure  und filtriert in Gegenwart von A-Kohle ungelöste An  teile ab.

   Im Filtrat wird der Farbstoff     mit    Natronlauge  ausgefällt,     abfiltriert    und mit Wasser neutral gewa-      sehen. Er löst sich in verdünnter Essigsäure mit kla  rer,     grünstichig    blauer Farbe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalo- cyaninfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalocyanine, die Chloralkylgruppen enthalten, mit aliphatischen, primären oder sekundären Aminen, die eine tertiäre Aminogruppe enthalten, umsetzt.
CH350401D 1953-12-21 1954-12-17 Verfahren zur Herstellung von basischen Phthalocyaninfarbstoffen CH350401A (de)

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DE140654X 1954-06-14
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