CH350740A - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 344794         Verfahren    zur Herstellung von neuen     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe,     welche sich insbesondere zum Färben von     Cellulose-          textilien    in gelben Farbtönen von guter Wasch- und  Lichtechtheit eignen und welche in saurer Form der  
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     worin einer der Reste Y ein Wasserstoffatom und der  andere Rest Y eine     Sulfonsäuregruppe,    X ein Wasser  stoffatom oder eine     Alkoxygruppe    und Z ein Halogen  atom bedeuten.  



  Als     Alkoxygruppen    (X) kommen vorzugsweise  solche mit     1-4.        Kohlenstoffatomen,    insbesondere die       Methoxy-    und     Äthoxygruppen,    in Betracht.  



  Z kann beispielsweise Brom oder vorzugsweise  Chlor bedeuten.  



  Diese neuen Farbstoffe werden erfindungsgemäss  dadurch erhalten, dass man ein     Cyanurhalogenid,    vor  zugsweise das Chlorid, mit einer     Aminoazonaphthalin-          verbindung,    welche in ihrer sauren Form der folgen-  
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     im     Molverhältnis    1 : 1 zur Umsetzung bringt.    Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden     Aminoazo-          naphthalinverbindungen    lassen sich z.

   B. so herstel  len, dass man     diazotierte        2-Naphthylamin-4,8-disulfon-          säure    oder     diazotierte        2-Naphthylamin-6,8-disulfon-          säure    mit     1-Naphthylamin-6-    oder     -7-sulfonsäure    oder       mit    einem Derivat dieser Säuren, welche eine     Alkoxy-          gruppe,    vorzugsweise eine     Methoxy-    oder eine       Äthoxygruppe,    in     2-Stellung    des     Naphthalinkernes     aufweisen, kuppelt.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugs  weise in     wässrigem    Medium und mit Vorteil bei einer  niedrigeren Temperatur als 5  C und in saurem bis  neutralem Medium     durchgeführt.        Gewünschtenfalls     kann man ein säurebindendes Mittel, vorzugsweise       Natriumcarbonat    oder     Natriumbicarbonat,    zusetzen.  Im allgemeinen ist es erwünscht, während der Isolie  rung des neuen Farbstoffes ein Puffermittel zuzu  setzen.

   Hierzu eignen sich jene Puffermittel, welche  einen PH-Wert von     4-8    aufrechterhalten, so insbe  sondere Mischungen von sauren     Alkalimetallsalzen     von Phosphorsäure oder Mischungen von     N,N-Di-          alkylarylaminsulfonsäuren    mit     Alkalimetallsalzen     davon. Die auf diese Weise     gepufferten    Massen sind  beim Lagern wesentlich beständiger als die nicht     ge-          pufferten    Farbstoffe.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    eignen sich für die  verschiedensten Arten von Textilien. So kann man sie  zum Färben und Drucken von natürlichen Protein  materialien, wie z. B. Wolle, Seide und Leder, und  von synthetischen Materialien, wie z. B. Polyamiden  oder modifizierten     Polyacrylnitrilen,    welche ähnliche  Färbeeigenschaften wie Wolle aufweisen, verwenden,  wobei man entweder die für solche Materialien üb  lichen Methoden (beispielsweise aus     neutralen    oder  sauren Färbebädern) anwendet oder vorzugsweise  das Färben oder Bedrucken aus Färbebädern ver  anlasst, welche säurebindende Mittel oder Mischun-      gen von     nichtionogenen    und     kationischen    oberflächen  aktiven Mitteln enthalten.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    sind im übrigen  besonders interessant zum Färben von     Cellulose-          textilien    in Verbindung mit einem säurebindenden  Mittel, wie dies in den belgischen Patenten     Nummern     542218, 556709 und 556819 beschrieben wird.  



  Bei Anwendung dieser Methoden ergeben die  neuen     Monoazofarbstoffe    gelbe bis     rötlichgelbe    Farb  töne von ausgezeichneter Waschechtheit und von  hoher Lichtechtheit.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel 1</I>  8,1 Teile     Cyanurchlorid    werden in 120 Teilen  Aceton gelöst und die Lösung in eine Mischung von  300 Teilen Eis und 200 Teilen Wasser eingerührt.  Dann löst man 21,48 Teile     4'-Amino-4,8,7'-trisulfo-          2,1'-azonaphthalin    in 300 Teilen Wasser und gibt  diese Lösung innerhalb von 30 Minuten der     Cyanur-          chloridsuspension    hinzu, wobei man die Temperatur  durch Zugabe von Eis auf weniger als 5  C hält. Das  Gemisch wird während 1 Stunde gerührt und hierauf  in bezug auf Lackmuspapier mit einer     101/oigen     wässerigen     Natriumcarbonatlösung    vorsichtig neutra  lisiert.

   Die Suspension wird durch Zugabe einer Lö  sung von 3,8 Teilen     Dinatriumhydrophosphat    und  6,1 Teilen     Kaliumdihydrophosphat    in 30 Teilen Was  ser     gepuffert.    Dann versetzt man mit Kochsalz in  einer Menge von 9,07 kg pro 3,79 Liter Reaktions  gemisch.  



  Das Gemisch wird filtriert und der auf dem Filter  verbleibende Rückstand mit 300 Teilen Aceton ge  waschen und bei Zimmertemperatur getrocknet.  



  Das so erhaltene     Farbstoffpulver    enthält<B>1,76</B>  Atome von organisch gebundenem Chlor pro vorhan  dener     Azogruppe.    Nach den oben beschriebenen Me  thoden auf     Cellulosefasern    appliziert, liefert dieses  Produkt gelbe Farbtöne von guter Wasch- und Licht  echtheit.  



  Ersetzt man im obigen Beispiel die     Aminoazover-          bindung,    wie sie hier verwendet worden ist, durch  eine     molaräquivalente    Menge von anderen     Aminoazo-          naphthalinverbindungen,    so erhält man andere wert  volle Farbstoffe.  



  In der folgenden Tabelle werden in der     zweiten     Kolonne die Farbtöne jener     Farbstoffe,    welche man  durch Kondensation der in der ersten Kolonne auf-    gezählten     Aminoazonaphthalinverbindungen    mit       Cyanurchlorid    in der oben beschriebenen Weise  erhält, wiedergegeben.  
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    Aminoazonaphthalinverbindung <SEP> Farbton
<tb>  4'-Amino-3'-methoxy-2,1'-azonaphthalin  4, <SEP> 8,7'-trisulfonsäure <SEP> rötlichgelb
<tb>  4'-Amino-2,1'-azonaphthalin-6,8,7'  trisulfonsäure <SEP>  
<tb>  4'-Amino-2,1'-azonaphthalin-4,6',8  trisulfonsäure <SEP> gelb

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazo- farbstoffen, welche in der sauren Form der folgenden Formel entsprechen: EMI0002.0034 worin einer der Reste Y ein Wasserstoffatom und der andere eine Sulfonsäuregruppe, X ein Wasserstoff atom oder eine Alkoxygruppe und Z ein Halogen atom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminoazonaphthalinverbindung, welche in der sauren Form der folgenden Formel entspricht: EMI0002.0038 mit einem Cyanurhalogenid im Molverhältnis 1: 1 zur Umsetzung bringt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Cyanurchlorid verwendet.