CH352765A - Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von verküpbaren organischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von verküpbaren organischen Farbstoffen

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CH352765A
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Description


  Verfahren     zur        Verbesserung    der Eigenschaften von     verküpbaren    organischen Farbstoen    Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein  Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von  wasserunlöslichen     verküpbaren    organischen Farb  stoffen. Die nach dem Verfahren erhaltenen Pro  dukte eignen sich zufolge ihrer     Partikelgrösse,    der       Partikelgrössenverteilung    und der Oberflächeneigen  schaften der Partikel insbesondere für die Anwen  dung auf dem Textilgebiet und auf andern Gebieten,  beispielsweise für das Färben, Drucken, Beizen, Ein  färben von Massen usw.  



  Wasserunlösliche     verküpbare    organische Farb  stoffe erhält man gewöhnlich in Form von grossen  rohen Kristallen oder stark     agglomerierten    amor  phen Massen. Wenn diese ohne weitere Modifizie  rung appliziert werden, sind ihre     Applikationseigen-          schaften    und ihr Färbevermögen sehr ungenügend.  Um das Färbepotential und die     Applikationseigen-          schaften    dieser Farbstoffe voll herauszuholen, ist  es nötig, die Form dieser Farbstoffe so zu verändern,  dass alle Partikel derselben möglichst die gleichen  Eigenschaften aufweisen.  



  Es sind verschiedene Verfahren entwickelt worden  zum     Aufbereiten    von wasserunlöslichen     verküp-          baren    organischen Farbstoffen. Das wichtigste dieser  Verfahren ist das saure     Pastifizieren        (acid        pasting).     Dieses saure     Pastifizieren    kann auf zwei verschie  dene Arten durchgeführt werden. Die erste Methode  besteht im Auflösen des. Farbstoffes in konzentrierter  Säure unter nachfolgendem Ausfällen des Farbstoffes  durch Eingiessen der sauren Lösung in Wasser.

   Die  zweite Methode besteht darin, dass man den Farb  stoff in einem grösseren Volumen Säure, deren Kon  zentration nicht genügt, um eine wirkliche Auf  lösung zu bewirken, zu Brei verrührt, unter an  schliessendem Verdünnen mit Wasser.  



  Diese beiden Arbeitsweisen sind zwar auf die    meisten wasserunlöslichen     verküpbaren    organischen       Farbstoffe    anwendbar, weisen jedoch Nachteile     auf,     indem sie grosse Mengen von Säuren benötigen,  welche im allgemeinen äusserst korrosiv sind. Ausser  diesem wirtschaftlichen und     betrieblichen        Nachteil     werden bei der Verwendung so grosser Säuremengen  entsprechend grössere Apparate benötigt, und es stel  len sich Probleme der Arbeitshygiene und Arbeits  sicherheit sowie auch das sehr     schwerwiegende    und  kostspielige Problem der Lagerung der grossen  Säuremengen.  



  Weitere Umstände, welche gegen die Anwen  dung dieser Verfahren sprechen, sind die veränder  liche Qualität des erhaltenen Produktes, welche von  Ansatz zu Ansatz wechselt und für bestimmte An  wendungszwecke oft unbefriedigend ist, sowie die  niedrige Konzentration der Farbstoffe im entstehen  den     Presskuchen.    Geringe Konzentrationen des     Press-          kuchens    sind nachteilig, weil sie geringere Leistungs  fähigkeit, höhere Verarbeitungskosten und lästige  Operationen, wie Destillieren oder hydraulisches Pres  sen, mit sich bringen, damit ein marktfähiges Pro  dukt erzielt werden kann.  



  Die     obengenannten    Nachteile     sind    schon lange  bekannt, und es wurden Vorschläge gemacht zu  ihrer     überwindung    durch Verbesserungen der her  kömmlichen sauren     Pastifizierungsverfahren.    Zu die  sem Zweck wird in einem USA-Patent vorgeschlagen,  die saure     Farbstofflösung    unter Bedingungen in das  Wasser einzugiessen, welche als  turbulente Strö  mung  bezeichnet werden. In     einem    anderen     USA-          Patent    wird vorgeschlagen, die saure Lösung in das  Wasser zu versprühen.  



  Während diese Modifikationen     in    gewisser Hin  sicht zu Verbesserungen     führten,    so waren diese doch  in anderen Hinsichten von Nachteilen begleitet. Noch      wichtiger ist die Tatsache, dass durch diese Modifi  kationen die grundlegenden, den ursprünglichen sau  ren     Pastifizierungsverfahren    anhaftenden wirtschaft  lichen und betrieblichen Nachteile nicht beseitigt  wurden.  



  Es wurden auch Aufbereitungsverfahren vorge  schlagen, bei welchen ein saures     Pastifizieren    ver  mieden wird. Einer dieser Vorschläge umfasst das  Auflösen eines     verküpbaren    Farbstoffes als     Leuko-          verbindung    unter anschliessender Ausfällung durch  Oxydation. Ein anderer Vorschlag im USA-Patent       Nr.2402167    beschreibt die Bildung von kleinen  Partikeln durch Vermahlen unter geeigneten Bedin  gungen. Diese Verfahren weisen aber schwerwiegende  betriebliche Nachteile auf und bedingen hohe Fabri  kationskosten.

   Wenn dieser Umstand im Lichte der  Tatsache betrachtet wird, dass die in dieser Weise  aufgearbeiteten Farbstoffe gegenüber den durch sau  res     Pastifizieren    erhaltenen keinerlei Vorteile auf  vieisen, so ist klar, dass diese Arbeitsmethoden sich  nicht durchzusetzen vermochten.  



  Im Schweizer Patent     Nr.312143    der gleichen       Anmelderin    wird ein Verfahren zum Aufarbeiten  von     Dipyrazolanthronen    beschrieben und beansprucht,  bei welchem ein Gemisch eines     Dipyrazolanthrons     mit einer solchen Menge einer starken, normaler  weise flüssigen, nichtoxydierenden Säure, dass ein  dicker Brei entsteht, unter Scherzeng vermahlen  und der entstehende Brei in Wasser eingerührt wird.  Dieses Verfahren kann auch auf gewisse weitere was  serunlösliche     verküpbare    organische Verbindungen  angewendet werden, wobei sehr günstige Ergebnisse  erzielt werden.

   Es vermeidet die den herkömmlichen  Verfahren des sauren     Pastifizierens    anhaftenden  Nachteile, bei welchen grosse Säuremengen be  nötigt wurden. Auch ist bei diesem Verfahren die       Vermahlzeit    erheblich verkürzt; man erhält einen       Presskuchen    mit einem relativ hohen Gehalt an Fest  stoffen, und das Verfahren ist anwendbar auf Ver  bindungen, welche beim herkömmlichen sauren     Ver-          mahlen    wegen ihrer Löslichkeit in der Säure in  stabil wären.  



  Wenn auch das Verfahren gemäss dem oben  genannten Schweizer Patent in den meisten Hinsich  ten befriedigend ist, weisen doch die nach diesem       Verfahren    hergestellten Produkte manchmal nicht  jene     Transparenzeigenschaften    auf, welche für ge  wisse Zwecke benötigt werden, wie z. B. für die  Erzielung von     Mehrfarbeneffekten    und     Irisierungs-          eff6kten.    Es wäre     fernerhin    sehr wünschenswert, das  genannte Verfahren in betrieblicher und wirtschaft  licher Hinsicht zu     verbessern    durch     eine    noch weiter  gehende Erniedrigung der darin benötigten Säure  menge.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man die wasserunlöslichen     ver-          küpbaren    organischen     Farbstoffe    zusammen mit  einem säurefesten, wasserlöslichen anorganischen  Salz und einer solchen Menge einer starken, flüs  sigen nichtoxydierenden Säure unter     Scherzeng    ver-    mahlt, dass eine     teigartige    knetbare Masse entsteht,  welche in Wasser gegeben wird. Das     wässrige    Ge  misch kann sodann filtriert und säurefrei ge  waschen werden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich zum  Aufbereiten beliebiger wasserunlöslicher     verküpbarer     organischer Farbstoffe. Beispielsweise ist das Ver  fahren anwendbar für die Behandlung von     Anthra-          chinonfarbstoffen    und Farbstoffen vom     indigoiden     und     chinoiden    Typus, umfassend beispielsweise     Acyl-          aminoanthrachinone,        Anthanthrone,        Anthrachinon-          acridine    und     -acrid'one,        Anthrachinonazine,

          Anthra-          chinonoxazole,        Anthrachinonthiazole,        Benzanthrone,          Carbazole        derAnthrachinonreihen,        Dipyrazolanthrone,          heterocyclische        Imide    und     Imidazole,        Indigofarb-          stoffe,        Flavanthrone,        Pyranthrone,        Pyrenchinone,          Thionaphthene,        Thioxanthrone    usw.

   Natürlich kön  nen diese Verbindungen     inerte        Substituenten    ent  halten, welche der Erzielung der gewünschten Er  gebnisse nicht hinderlich sind.  



  Die im erfindungsgemässen Verfahren verwen  deten säurefesten wasserlöslichen Salze sind im all  gemeinen     Alkalisulfate    und     -phosphate,    beispielsweise  Natriumsulfat und     Kaliumsulfat,    saure Sulfate, neu  trale und saure Phosphate usw. Die zur Erzielung  optimaler Ergebnisse benötigte     Salzmenge    sollte  zweckmässig mindestens einen halben Gewichtsteil  pro Gewichtsteil des Pigmentes ausmachen.

   Im all  gemeinen werden nicht mehr als 5 Gewichtsteile  Salz auf einen Gewichtsteil Pigment verwendet, da  bei Verwendung grösserer Salzmengen ein höherer  Säureverbrauch eintritt, womit die ursprünglichen       wirtschaftlichen    Vorteile des     vorl'iegend'en    Verfah  rens wieder beeinträchtigt würden.  



  Als starke, nichtoxydierende, flüssige Säuren  kommen für das erfindungsgemässe Verfahren bei  spielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure,     Chlor-          sulfonsäure,    Chloressigsäure und niedrige     Alkylsul-          fonsäuren,    wie     Methylsulfonsäure,        Äthylsulfonsäure     <B>,USW.,</B> in Frage. Die grösste Wirtschaftlichkeit und die  besten Ergebnisse erzielt man mit Schwefelsäure,  welche Säure vorzugsweise verwendet wird.  



  Ein wesentliches Merkmal des     erfindungsgemässen     Verfahrens ist die Menge der verwendeten Säure.  Diese muss so gross sein, dass mit dem organischen  Farbstoff und dem Salz eine     teigartige,    knetbare  Masse erzielt wird. Die Säuremenge, welche zu  diesem Ergebnis führt, kann experimentell leicht  bestimmt werden. Wenn die Säuremenge zu     gering     ist, wird das Pigment nicht vollkommen benetzt. Bei  zu grosser Säuremenge ist anderseits eine hinreichende  Scherzeng nicht möglich, und es entstehen klumpige  Massen, in welchen die Säure nicht     zu    allen Teil  chen der Verbindung gelangt; darüber hinaus werden  grössere Salzmengen benötigt. Im allgemeinen beträgt  die Säuremenge etwa 0,5-2 Gewichtsteile, bezogen  auf das.

   Gewicht der organischen Verbindung. Es  ist möglich, das Verhältnis organische     Verbindung-          Salz-Säure    nach dem Vermahlen der Masse und der  Scherzeng zu verändern, um die Entnahme des Ge-           misches    aus der Mühle zu erleichtern. Die Einhaltung  der genannten Bedingungen ist aber notwendig beim  Eintreten der     Scherwirkung,    damit die gewünschten  Ergebnisse erzielt werden.  



  Die Säurekonzentration hängt natürlich etwas ab  von der Art der verwendeten Säure, dem beson  deren behandelten organischen Farbstoff usw. Im  allgemeinen soll sich indessen die Konzentration     im     Bereich von etwa 68-100% halten. Durch einfache  Versuche kann die Konzentration innerhalb dieses  Bereiches bestimmt werden, welche in irgendeinem  speziellen Fall zu optimalen Ergebnissen führt.  



  Der für das Vermahlen der aus organischer Ver  bindung, Salz und Säure bestehenden Masse verwen  dete Apparat muss so beschaffen sein, dass er auf  die Masse eine gleichförmige     Scherwirkung    ausübt.  Jeder Apparat, der eine solche Wirkung hat, ist  verwendbar. Vorzugsweise wird eine     Werner-Pflei-          derer-Mühle    verwendet, doch können auch     Banbury-          Mischer    und andere Mühlen verwendet werden, welche  nach andern Prinzipien arbeiten als mit Schwinghäm  mern oder durch Pressen, vorausgesetzt, dass sie auf  das zu vermahlende Gemisch eine gleichmässige       Scherwirkung    ausüben.  



  Die Temperatur, bei welcher das Verfahren  durchgeführt wird, ist nicht ausschlaggebend und  kann zwischen dem Schmelzpunkt und dem Siede  punkt des zu vermahlenden Gemisches variieren, bei  spielsweise im Bereich von 0-150  C. Zwischen der  angewendeten Temperatur und der mit einer bestimm  ten Verbindung zur Erzielung optimaler Ergebnisse  notwendigen Säurekonzentration besteht ein bestimm  ter Zusammenhang. Höhere Temperaturen erfordern  im allgemeinen niedrigere Säurekonzentrationen. Aus  praktischen     Gründen    arbeitet man vorzugsweise im  Temperaturbereich von etwa 20-50  C, da hierbei  eine Vorrichtung ohne Schutzmantel verwendet wer  den kann.

   Die     Vermahlzeit    unter     Scherung    hängt  auch von andern Faktoren ab und kann im Bereich  von 5 Minuten bis zu 5 Stunden oder mehr liegen,  wobei natürlich so kurz wie möglich gearbeitet wird.  



  In den folgenden Beispielen sind     Teile,    sofern  nichts anderes angegeben ist, als Gewichtsteile zu ver  stehen.  



  <I>Beispiel 1</I>  100 Teile      Algolrosa        R     (C. I. 1128, eingetra  gene Marke), 100 Teile 85%ige Schwefelsäure und  200 Teile Natriumsulfat wurden in eine     Werner-          Pfleiderer-Mühle    gegeben und während einer Stunde       vermahlen.    Die erhaltene     teigartige,    knetbare Masse  wurde unter Rühren in 1000 Teile Wasser einge  geben. Der entstehende Brei wurde filtriert und der  Kuchen säurefrei gewaschen.  



  Der erhaltene Farbstoff wies ausgezeichnete       Applikationseigenschaften    auf.  



  <I>Beispiel 2</I>  100 Teile     Dichloranthanthron,    75 Teile 100%ige       Schwefelsäure    und 150 Teile Natriumsulfat wurden  in eine     Werner-Pfleiderer-Mühle    gegeben und wäh-         rend    2 Stunden vermahlen. Die erhaltene     teigartige,     knetbare Masse wurde in 1000 Teile Wasser ein  gerührt. Der entstehende Brei wurde filtriert und  der Kuchen säurefrei gewaschen.  



  Der erhaltene Farbstoff wies ausgezeichnete       Applikationseigenschaften    auf.  



       Ähnliche    Ergebnisse erzielte man unter Verwen  dung von äquivalenten Mengen der folgenden Farb  stoffe     1,2-Benzo-5,6-phthaloylacrid'on,         Ind'anthren-          blau     RS (C. I, 1106)     ( Ind'anthren     = eingetragene  Marke) und     1-Amino-2-anthrachinonyl-2',3'-anthra-          chinonoxazol.     



  <I>Beispiel 3</I>  100 Teile     1,2,5,6-Anthrachinon-C-diphenyl-di-          thiazol,    100 Teile 96%ige Schwefelsäure und 175  Teile Natriumsulfat wurden in eine     Werner-Pfleiderer-          Mühle    gegeben und während einer Stunde     gemahlen.     Die erhaltene     teigartige,    knetbare Masse wurde in  1000 Teile Wasser eingerührt. Der entstehende Brei  wurde filtriert und der Kuchen säurefrei gewaschen.  



  Der erhaltene Farbstoff wies ausgezeichnete       Applikationseigenschaften    auf.  



  Ähnliche Ergebnisse erzielte man, wenn man  anstelle des     Anthrachinon-d'iphenyld'ithiazols    äqui  valente Mengen der folgenden Farbstoffe verwendete:        Indanthrendunkelblau     BO (C. I. 1099),      Indan-          threnbrillantgrün     B (C. I. 1101),     N,N'-Diäthyl-di-          pyrazolanthron,        Flavanthron,        Perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäure-bis-p-anisid,        Pyranthron    und     4,4'-Di-          methyl-6,6'-dichlor-thioindigo.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von wasserunlöslichen, verküpbaren organischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, d'ass man die Farbstoffe zusammen mit einem säurefesten, wasser löslichen, anorganischen Salz und einer solchen Menge einer starken, flüssigen, nichtoxydierenden Säure unter Scherung vermahlt, dass eine teigartige, knetbare Masse entsteht, welche in Wasser gegeben wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das Salz in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsteilen, bezogen auf 1 Gewichtsteil des organischen Farbstoffes, verwendet wird. 2.
    Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure eine Konzentration von 68-100% besitzt. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass die verwendete Säure Schwefel säure ist. 4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, d'ass die Säure in, einer Menge von 0,5-2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Verbindung, verwendet wird. 5. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass das verwendete Salz ein neutrales Alkalisulfat, ein saures Sulfat oder ein neutrales oder saures Phosphat ist. 6.
    Verfahren nach den Unteransprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass der verküpbare Farb stoff N-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin oder Di- methoxydibenzanthron ist und dass man als Salz Natriumsulfat verwendet. 7. Verfahren nach den Unteransprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass die verküpbare Ver- bindung Dichloranthanthron ist und dass man als Salz Natriumsulfat verwendet. B.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Säure Schwefelsäure, Chloressigsäure, Phosphorsäure, Chlorsulfonsäure oder eine Alkylsulfonsäure mit niedrigem Alkylrest verwendet.
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