CH353346A - Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamidInfo
- Publication number
- CH353346A CH353346A CH353346DA CH353346A CH 353346 A CH353346 A CH 353346A CH 353346D A CH353346D A CH 353346DA CH 353346 A CH353346 A CH 353346A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- parts
- mixture
- water
- butylamide
- Prior art date
Links
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenehexanamide Chemical compound CCCCC(=C)C(N)=O GASMGDMKGYYAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamid Es ist bekannt, dass man durch Einwirkenlassen von Methyl-tert.-butyläther in Gegenwart von wasserfreien sauren Kondensationsmitteln, insbesondere von Schwefelsäure, auf Acrylsäurenitril und anschliessende Hydrolyse des intermediär entstandenen Produktes Acrylsäure-tert.-butylamid erhält. Es wurde nun gefunden, dass man in vorteilhafter Weise zum Acrylsäure-tert.-butylamid gelangt, wenn man auf ein Gemisch aus 1 Mol Acrylsäurenitril und 1 Mol Schwefelsäure in Gegenwart von Wasser und Methylalkohol 1 Mol Isobutylen einwirken lässt. Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man auf 1 Mol Acrylsäurenitril 1 Mol Wasser und 1 Mol Methylalkohol verwendet. Das Verfahren wird zweckmässig in der Weise ausgeführt, dass man das Isobutylen in das vorgenannte Gemisch einleitet und bei mässig hohen Temperaturen, vorzugsweise bei solchen zwischen 30 und 40 , reagieren lässt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird dann das Gemisch mit Vorteil noch auf ungefähr 80" erwärmt und während einiger Zeit, beispielsweise 30 bis 45 Minuten, bei dieser Temperatur gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird das so erhaltene Reaktionsgemisch z. B. in Eiswasser gegossen und das ausgeschiedene Acrylsäure-tert.-butylamid durch Filtration getrennt. Das Acrylsäure-tert.-butylamid ist ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aller Art. Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Ein geeigneter Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Thermometer, Rührer und Rückflusskühler wird mit einer in der Kälte bereiteten Mischung von 100 Teilen konz. Schwefelsäure (1 Mol), 18 Teilen Wasser (1 Mol), 32 Teilen Methanol (1 Mol) und 53 Teilen Acrylnitril (1 Mol) beschickt. Man leitet nun, unter kräftigem Rühren, Isobutylen ein und hält durch Kühlen mit kaltem Wasser die Temperatur im Reaktionsgefäss zwischen 30 und 400. Nachdem im Reaktionsgefäss 56 Teile Isobutylen absorbiert sind, erwärmt man langsam auf 800 und hält noch ungefähr 30-45 Minuten auf gleicher Temperatur. Anschliessend lässt man auf 30 bis 40 abkühlen und giesst das Reaktionsgemisch unter Umrühren in 750 Teile Eiswasser. Man saugt das ausgeschiedene tert. Butylacrylamid ab, wäscht gut mit Wasser und trocknet es im Vakuum bei 500. Ausbeute: 91 Teile = 71,5%. Schmelzpunkt: 128-129". Durch Neutralisation des Filtrats lassen sich weitere 4 Teile isolieren, so dass die Gesamtausbeute auf 75% steigt. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.butylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Gemisch aus 1 Mol Acrylsäurenitril und 1 Mol Schwefelsäure in Gegenwart von Wasser und Methylalkohol 1 Mol Isobutylen einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol Acrylsäurenitril 1 Mol Wasser und 1 Mol Methylalkohol verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion bei mässig hohen Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 30800, durchführt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamid Es ist bekannt, dass man durch Einwirkenlassen von Methyl-tert.-butyläther in Gegenwart von wasserfreien sauren Kondensationsmitteln, insbesondere von Schwefelsäure, auf Acrylsäurenitril und anschliessende Hydrolyse des intermediär entstandenen Produktes Acrylsäure-tert.-butylamid erhält.Es wurde nun gefunden, dass man in vorteilhafter Weise zum Acrylsäure-tert.-butylamid gelangt, wenn man auf ein Gemisch aus 1 Mol Acrylsäurenitril und 1 Mol Schwefelsäure in Gegenwart von Wasser und Methylalkohol 1 Mol Isobutylen einwirken lässt. Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man auf 1 Mol Acrylsäurenitril 1 Mol Wasser und 1 Mol Methylalkohol verwendet. Das Verfahren wird zweckmässig in der Weise ausgeführt, dass man das Isobutylen in das vorgenannte Gemisch einleitet und bei mässig hohen Temperaturen, vorzugsweise bei solchen zwischen 30 und 40 , reagieren lässt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird dann das Gemisch mit Vorteil noch auf ungefähr 80" erwärmt und während einiger Zeit, beispielsweise 30 bis 45 Minuten, bei dieser Temperatur gehalten. Nach beendeter Umsetzung wird das so erhaltene Reaktionsgemisch z.B. in Eiswasser gegossen und das ausgeschiedene Acrylsäure-tert.-butylamid durch Filtration getrennt.Das Acrylsäure-tert.-butylamid ist ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aller Art.Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Beispiel Ein geeigneter Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Thermometer, Rührer und Rückflusskühler wird mit einer in der Kälte bereiteten Mischung von 100 Teilen konz. Schwefelsäure (1 Mol), 18 Teilen Wasser (1 Mol), 32 Teilen Methanol (1 Mol) und 53 Teilen Acrylnitril (1 Mol) beschickt.Man leitet nun, unter kräftigem Rühren, Isobutylen ein und hält durch Kühlen mit kaltem Wasser die Temperatur im Reaktionsgefäss zwischen 30 und 400. Nachdem im Reaktionsgefäss 56 Teile Isobutylen absorbiert sind, erwärmt man langsam auf 800 und hält noch ungefähr 30-45 Minuten auf gleicher Temperatur. Anschliessend lässt man auf 30 bis 40 abkühlen und giesst das Reaktionsgemisch unter Umrühren in 750 Teile Eiswasser. Man saugt das ausgeschiedene tert. Butylacrylamid ab, wäscht gut mit Wasser und trocknet es im Vakuum bei 500. Ausbeute: 91 Teile = 71,5%. Schmelzpunkt: 128-129".Durch Neutralisation des Filtrats lassen sich weitere 4 Teile isolieren, so dass die Gesamtausbeute auf 75% steigt.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.butylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Gemisch aus 1 Mol Acrylsäurenitril und 1 Mol Schwefelsäure in Gegenwart von Wasser und Methylalkohol 1 Mol Isobutylen einwirken lässt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol Acrylsäurenitril 1 Mol Wasser und 1 Mol Methylalkohol verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion bei mässig hohen Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen von 30800, durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH353346T | 1956-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH353346A true CH353346A (de) | 1961-04-15 |
Family
ID=4510107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH353346D CH353346A (de) | 1956-08-08 | 1956-08-08 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH353346A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1231685B (de) * | 1963-02-16 | 1967-01-05 | Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von N-tertiaer-Butylacrylsaeureamid |
-
1956
- 1956-08-08 CH CH353346D patent/CH353346A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1231685B (de) * | 1963-02-16 | 1967-01-05 | Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von N-tertiaer-Butylacrylsaeureamid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2944295C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer p-Hydroxy-Mandelsäure | |
| CH353346A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure-tert.-butylamid | |
| DE1939867C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Ureido-hexahydropyrimidin-2-on | |
| CH633512A5 (de) | Festes natrium- oder kalium-p-hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellung. | |
| DE2708185A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- ketocarbonsaeuren (b) | |
| DE955501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyendomethylenhexahydrobenzol und bzw. oder Di-(endomethylenhexahydrophenyl)-aether durch Anlagerung von Wasser an Endomethylentetrahydrobenzol | |
| AT233545B (de) | Verfahren zur Herstellung von ω-Lactamen | |
| DE2538950A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6- dichlor-nicotinsaeuren | |
| SU819098A1 (ru) | Способ получени 2-метилбензимидазола | |
| SU147710A1 (ru) | Способ получени ванилина | |
| AT352097B (de) | Verfahren zur herstellung von cyanformamid aus cyanwasserstoff und sauerstoff | |
| CH257944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE839801C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glutaminsaeure | |
| DE819400C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-aminopropan bzw. seinen N-substituierten Derivaten | |
| AT235274B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dichlormandelsäure und deren Methyläther | |
| SU96057A1 (ru) | Способ получени мускуса амбрового путем нитровани 4-изобутил-3-метокситолуола | |
| SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
| SU556145A1 (ru) | Способ получени 4-фенил-4-бензоил-1,3диоксолана | |
| DE2244652C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithiaanthrahydrochinon und -anthrachinon | |
| SU138740A1 (ru) | Способ получени капронитрила | |
| DE957945C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formal dehyd Kondensationsprodukten von Oxyflavonsulfonsauren | |
| AT273093B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 7-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofurans | |
| AT246118B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminocarbonsäuren | |
| US2837556A (en) | Propionitriles and method of preparing same | |
| CH526506A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Bis-(brommethyl)-propandiol-1,3-diacetat |