CH353368A - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SulfonamideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Formel
EMI0001.0003
worin R Wasserstoff oder einen niederen Kohlen wasserstoffrest bedeutet, und ihrer Salze, wie z. B. der Alkali- und Erdalkalimetalle, besonders des Natriums. Der niedere Kohlenwasserstoffrest ist vor zugsweise ein niederer Alkylrest, z. B. Methyl oder Äthyl.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle chemo therapeutische Eigenschaften. Sie können als Heil mittel, z. B. bei Kokkeninfektionen, Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der For mel
EMI0001.0009
worin Y eine reaktionsfähig veresterte Oxygruppe ist, diese durch Kondensation gegen die Gruppe -SR austauscht. Y ist besonders ein Halogenatom, namentlich Chlor oder Brom, das durch Reaktion mit einer Verbindung der Formel HSR in den Sub- stituenten -SR übergeführt werden kann.
Für diese Reaktion wird die Mercaptoverbindung mit Vorteil in der Form eines Metall-, wie Alkali- oder Erd- alkalisalzes verwendet, oder aber man arbeitet in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln, insbesondere solchen, die Mercaptansalze zu bilden vermögen, wie den entsprechenden Metallalkohola- ten, -amiden, -kohlenwasserstoffverbindungen oder äquivalenten Verbindungen.
Von den neuen Sulfonamiden lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, so z. B. durch Um setzung mit Basen, wie Alkali- oder Erdalkali- hydroxyden oder organischen Basen.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen wer den.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Tempe raturen in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> In 100 Volumteilen Methanol werden 4,9 Ge wichtsteile Natrium gelöst und 28,5 Gewichtsteile 3-Sulfanilamido-6-chlor-pyridazin zugegeben. Nach gutem Durchmischen und Kühlen fügt man noch 10 Gewichtsteile Methylmercaptan hinzu und erhitzt während 6 Stunden im geschlossenen Rohr auf 135 bis 140 .
Hernach wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Tierkohle geklärt, mit Eisessig angesäuert, gut ge kühlt, abgenutscht und aus verdünntem Äthanol umkristallisiert. Es resultiert 3-Sulfanilamido-6- methylmercapto-pyridazin der Formel
EMI0001.0043
vom F. = 198-200 .
<I>Beispiel 2</I> In gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhält man durch Auflösen von 3,9 Gewichtsteilen Natrium in 100 Volumteilen Methanol, Zufügen von 23 Ge wichtsteilen 3-Sulfanilamido-6-chlor-pyridazin und 10 Gewichtsteilen Äthylmercaptan bei mehrstündi gem Erhitzen auf 130-140 im Bombenrohr und gleicher Aufarbeitung das 3-Sulfanilamido-6-äthyl- mercapto-pyridazin der Formel
EMI0002.0001
vom F.
159-1610. <I>Beispiel 3</I> Wie in Beispiel 1 erhält man durch Auflösen von 3,2 Gewichtsteilen Natrium in 200 Volum- teilen Methanol, Zufügen von 23 Gewichtsteilen 3-Sulfanilamido-6-chlor-pyridazin und 16,9 Ge- wichtsteilen Iso-amylmerkaptan bei mehrstündigem Erhitzen auf 130-140 im Bombenrohr und gleiche Aufarbeitung das 3 - Sulfanilamido - 6 - iso - amyl- merkapto-pyridazin der Formel
EMI0002.0014
vom F. 117-l20 .
<I>Beispiel 4</I> 28,5 Gewichtsteile 3 - Sulfanilamido - 6 - chlor pyridazin, 27,0 Gewichtsteile fein pulverisiertes Na- triumsulfhydrat, 62,5 o/oig, und 300 Volumteile 96o/oiges Athanol werden während mehrerer Stun den im Bombenrohr auf 130-140 erhitzt, das Äthanol hernach bei 12 mm abdestilliert, der Rück- stand in verdünnter Natronlauge aufgenommen, die Lösung über Tierkohle filtriert und mit verdünnter Essigsäure angesäuert.
Der Niederschlag wird ab- genutscht und aus verdünntem, wässrigem Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 18,5 Gewichtsteile 3-Sulfanilamido-6-merkapto-pyridazin der Formel
EMI0002.0029
vom F. 235 (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide der Formel EMI0002.0031 worin R Wasserstoff oder einen niederen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel EMI0002.0032 worin Y eine reaktionsfähig veresterte Oxygruppe darstellt, diese durch Kondensation gegen die Gruppe -SR austauscht. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formel 1I verwendet, worin Y ein Halogenatom ist.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Halo genatom Chlor oder Brom ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Sulfanilamido-6-halogen-pyridazin mit einem Mereaptan der Formel HSR umsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man Y gegen eine Gruppe der Formel -SR austauscht, worin R ein niederer Alkylrest ist. 5.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man Y gegen eine Gruppe der Formel -SR aus tauscht, worin R Methyl oder Äthyl ist. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze über führt.
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