DE894244C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer VerbindungenInfo
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Classifications
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen schwefelhaltigen organischen Verbindungen gelangt, wenn man Polysulfide, beispielsweise Natriumpolysulfid, Kaliumpolysulfid, Ammoniumpolysulfid, auf ungesättigte Verbindungen mit aktivierten Doppelbindungen, beispielsweise Acrylnitril, Acrylsäuremethylester, Acrylsäurebutylester, Cyanbutadien u. dgl., einwirken läßt. Man arbeitet beispielsweise so, daß man die ungesättigten Verbindungen, gegebenenfalls unter Kühlung, in eine wäßrige oder methanolische Lösung eines Polysulfids unter Rühren einträgt. Falls erforderlich, kann die Reaktion durch Erhitzen zu Ende geführt werden. Die Reaktionsprodukte lassen sich im allgemeinen durch Verdünnen des Ansatzes mit Wasser in öliger oder fester Form abscheiden. Die so erhältlichen Verbindungen sind teilweise direkt verwendbar als Weichmacher für Kunststoffe im weitesten Sinne, teilweise sind sie wertvolle Ausgangsmaterialien für pharmazeutische Produkte, Hilfsmittel für die Kautschukindustrie, Lösungsmittel, Weichmacher u. dgl.
- Beispiel i 212o Gewichtsteile Acrylnitril werden unter Kühlung so rasch in eine wäßrige Lösung von 4550 Gewichtsteilen Natriumpolysulfid mit einem Gehalt von 53 °/o Na, S und 24 °/o Polysulfidschwefel eingetragen, daß die Temperatur nicht über 25° steigt. Man läßt i Stunde nachrühren, verdünnt den Ansatz mit der 4- bis 5fachen Menge Wasser und trennt das sich abscheidende Öl (etwa 37oo Gewichtsteile). Beim Stehenlassen, rascher beim Kühlen mit Eis, scheiden sich etwa zooo Gewichtsteile y, y'-Di-propionsäurenitril-disulfid von der Formel S-CH, - CH, - CN S-CH2 - CH, - CN ab. Das Nitril besitzt aus Methanol umkristallisiert einen Schmelzpunkt von q.7,6°. Beispiel 2 Zoo Volumteile Acrylsäurebutylester werden in 2 Stunden unter Rühren bei ¢5 bis 50° in 400 Volumteile einer methanolischen Lösung von Natriumpolysulfid eingetragen, die in roo Volumteilen rund 38 % Nag S4 enthält. Man läßt noch einige Stunden bei Zimmertemperatur rühren und destilliert Methanol und Butanol ab. Der feste Rückstand wird in Wasser gelöst, mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und der nicht in Reaktion getretene Polysulfidschwefel abgetrennt. Beim Eindampfen der wäßrigen Lösung erhält man neben Glaubersalz ein methanollösliches Öl, das durch Destillation im Vakuum gereinigt wird. Der Schwefelgehalt der Verbindung beträgt 20,3 °/o. Es handelt sich hierbei um das y, y'-Di-propionsäurebutylester-di'sulfid, Kpl2= 228°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polysulfide auf ungesättigte Verbindungen mit. aktivierten Doppelbindungen einwirken läßt.
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