CH359227A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen     Azofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen       Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn man ein     diazo-          tiertes    Amin der Formel  
EMI0001.0005     
    worin ein X eine gegebenenfalls     substituierte        Alkyl-          sulfongruppe    und das andere X ein Wasserstoffatom  oder ein Halogenatom bedeutet, mit einer     Azo-          komponente    der Formel  
EMI0001.0011     
    kuppelt,

   worin     R1    einen     gesättigten    oder ungesättig  ten     aliphatischen    Kohlenwasserstoffrest,     R2    ein  Wasserstoffatom, eine     Alkylgruppe,    ein Halogenatom,  eine     Alkoxygruppe    oder eine sich von einer     niedrig-          molekularen        aliphatischen        Monocarbonsäure    ablei  tende     Acylaminogruppe,    und     R3    ein Wasserstoff  atom, eine     Methyl-    oder     Methoxygruppe    bedeuten.  



  Als substituierte     Alkylsulfongruppen    kommen  z. B.     Chlormethylsulfon-    oder     ss-Cyan-äthylsulfon-          gruppen    in Frage.  



  Als Beispiele geeigneter     Diazokomponenten    seien  insbesondere jene Amine genannt, welche die     Sulfon-          gruppe    in     4-Stellung        aufweisen,    wie z.

   B.:       1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-2-brom-4-methylsulfonyl-benzol,     1     Amino-2-chlor-4-chlormethylsulfonyl-benzol,          1-Amino-2-chlor-4-cyanäthylsulfonyl-benzol,     und im weiteren     seien    genannt:         1-Amino-2-    oder     -4-methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-4-chlor-2-methylsulfonyl-benzol,     1     Amino-4-brom-2-methylsulfonyl-benzol,          1-Amino-4-chlor-2-chlormethylsulfonyl-benzol,     1     Amino-4-chlor-2-cyanäthylsulfonyl-benzol.     



  Als Beispiele geeigneter     Azokomponenten    seien  genannt:       N-Äthyl-N-cyanäthyl-aminobenzol,          N-Methyl-N-cyanäthyl-aminobenzol,          N-Butyl-N-cyanäthyl-aminobenzol,          N-Allyl-N-cyanäthyl-aminobenzol,          1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamino]-3-methyl-          benzol,          1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamina]-3-chlor-benzol,          1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamino]-3-methoxy-          benzol,          1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamino]-3-acetylamino-          benzol,

            1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamino]-2,5-dimethyl-          benzol,          1-[N-Äthyl-N-cyanäthylamino]-2-methoxy-          5-methyl-benzol.     



  Die     Diazotierung    der     erwähnten        Diazokomponen-          ten    kann nach an sich     bekannten    Methoden, z. B.  mit Hilfe von     Mineralsäure,    insbesondere Salzsäure,  und     Natriumnitrit    oder z. B.     mit    einer Lösung von       Nitrosylschwefelsäure    in     konz.    Schwefelsäure, er  folgen.  



  Die Kupplung kann ebenfalls nach an sich be  kannter     Weise,    z. B. in neutralem bis saurem Me  dium,     gegebenenfails        in    Gegenwart von Natrium  acetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit  beeinflussenden Puffersubstanzen     und/oder        in    Ge  genwart von Katalysatoren, wie z. B.     Pyridin    bzw.  dessen     Salzen,    vorgenommen werden.  



  Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die  gebildeten Farbstoffe aus dem     Kupplungsgemisch         leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da  sie in Wasser nur wenig löslich sind.  



  Die erhaltenen neuen     Monoazofarbstoffe    ent  sprechen der Formel  
EMI0002.0002     
    worin     R1,        R2,    R3 und X die angegebene Bedeutung  haben. Sie eignen sich sehr gut zum Färben und Be  drucken von Gebilden, z. B.

   Fasern und Geweben,  aus     Celluloseestern    und     -äthern,    vor allem aber zum  Färben von     Acetatkunstseide,        Triacetat-    und Poly  esterfasern sowie von Gebilden aus     Superpoly-          urethanen,    Superpolyamiden, beispielsweise syntheti  schen, linearen Polyamiden und     Polyurethanen,    so  wie auch von Mischgeweben aus Polyamid- und       Acetatkunstseidefäden,    oder zum Färben von     Poly-          acrylnitrilfasern.     



  Die auf solchen Gebilden mit diesen neuen Farb  stoffen erzeugten Färbungen zeichnen sich durch  besondere Reinheit und Lebhaftigkeit ihres Farb  tones und durch gute     Allgemeinechtheitseigenschaf-          ten,    insbesondere durch eine hohe     Lichtechtheit    und[  eine gute     Sublimierechtheit    aus.  



  Vor ähnlich gebauten bekannten Farbstoffen  zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ein be  deutend besseres     Ziehvermögen    auf die schwer färb  baren     Esterfasern,    insbesondere auf Polyäthylen  terephthalfasern, aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben     wird,    Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in     Celsiusgraden    angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  20,5 Teile     2-CWor-l-amino-benzol-4-methyl-          sulfon    werden     portionenweise    in 60 Teilen     konzen-          trierter    Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Na  triumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Aus  giessen auf 400 Teile Eis entsteht eine klare gold  gelbe Lösung. Die so erhaltene     Diazolösung    lässt man  langsam     in    eine Lösung von 17,4 Teilen     N-Äthyl-          N-cyanäthyl-amino-benzol    und 40 Teilen 2n Salz  säure fliessen.

   Aus der entstehenden roten Lösung  fällt der Farbstoff durch Zugabe von     Wasser    oder       gesättigter        Natriumacetatlösung    als orangerotes Pul  ver aus. Der erhaltene Farbstoff färbt     Acetatseide,     Nylon,     Triacetat    und      Dacron     (Markenprodukt) aus  wässeriger Dispersion in lebhaften     orangeroten    Tönen.  



  Verwendet man als     Diazokomponente        1-Amino-          4-chlor-benzol2-methylsulfon,    so erhält man einen  Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 2</I>  20,5 Teile     2-Ch1Qr-l-amino-benzol-4-methyl-          sulfon    werden wie in Beispiel 1 dianotiert und ge-    kuppelt auf 16,0 Teile     N-Methyl-N-cyanäthyl-amino-          benzol.    Man erhält einen orangeroten Farbstoff mit  ähnlichen     färberischen    Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 3</I>  17 Teile     1-Amino-benzol-4-methylsulfon,    25  Teile einer 4n     Natriumnitritlösung    und 30     Teile    Eis  werden in 40 Teilen Wasser     mit    25 Teilen konzen  trierter     Salzsäure    versetzt. Durch Kühlung von aussen  wird die Temperatur während der     Diazotierung    zwi  schen 0 bis     5     gehalten. Die     Diazolösung    ist voll  ständig klar und schwach goldgelb gefärbt. Man lässt  sie langsam zu 17,4 Teilen     N-Äthyl-N-cyanäthyl-          amino-benzol,    welches in 40 Teilen 2n     Salzsäure     gelöst ist, fliessen.

   Es entsteht eine rote Lösung, aus  welcher der Farbstoff durch Neutralisieren mit ge  sättigter     Natriumacetatlösung    ausfällt. Der trockene  Farbstoff ist gelborange und färbt     Acetatseide,     Nylon,     Triacetat    und      Dacron     in lebhaften gelb  orangen Tönen.  



  Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften er  hält man, wenn     man    als     Diazokomponente        1-Amino-          benzol-2-methylsulfon    verwendet.  



  <I>Beispiel 4</I>  17 Teile     1-Amino-benzol-4-methylsulfon    werden  wie in Beispiel 3 dianotiert und gekuppelt auf 16,0  Teile     N-Methyl-N-cyanäthyl-amino-benzol.    Man er  hält einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften,  wie der im Beispiel 3 beschriebene.

      <I>Färbevorschrift</I>    1 g des mit 1,5 g     Sulfitablauge    oder     Dinaphthyl-          methand'isulfonsäure    oder einem     Fettalkoholäthylen-          oxydkondensationsprodükt        verpasteten,    gemäss Bei  spiel 1,     Absatz    1 erhältlichen Farbstoffes wird mit  Wasser auf 4000     cm3    verdünnt, wobei noch 1     cm3/    1       Essigsäure        (40%ig)

          und    1     g/1        eines        Fettalkohol-          äthylenoxydkondensationsproduktes    zugegeben wer  den. In diesem Färbebad färbt man 100 g     Polyester-          fasergarn    während 1/2 bis 1 Stunde bei 115 bis. 132 ,  wobei eine tiefe     Orangefärbung    von sehr guter Licht  echtheit erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein dianotiertes Amin der Formel EMI0002.0089 worin ein X eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- sulfongruppe und das andere X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet, mit einer Azo- komponente der Formel EMI0003.0001 kuppelt, worin R1 einen gesättigten oder ungesättig ten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R2 ein Wasserstoffatom,

   eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine sich von einer niedrig molekularen aliphatischen Monocarbonsäure ablei tende Acylaminogruppe, und R3 ein Wasserstoff atom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Amin der Formel EMI0003.0017 verwendet, worin A eine Methyl-, Chlormethyl- oder Cyanäthylgruppe und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Diazokomponente 1-Amino-2-chlor-4.-methyllsulfonyl-benzol verwendet. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Azokomponente ein N-Äthyl-N-cyanäthyl-amino-benzol verwendet.