CH360068A - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen quaternären Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen quaternären SalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen quaternären Salzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen quatemären Salzen, welches dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein Amin der Formel
EMI1.1
worin n und m die Zahl 0 oder 1, R Wasserstoff oder eine Alkyl-oder Acylgruppe und R1 eine tertiäre Aminogruppe bedeuten, mit quaternisieren- den Mitteln behandelt. Bevorzugte quaternäre Salze werden erhalten, wenn man von Aminen ausgeht, welche folgender Formel entsprechen :
EMI1.2
in welcher R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und ni die Zahl 0 oder 1 bedeuten, und n, R und Ri obige Bedeutung haben.
Der Alkylenrest kann geradkettig oder verzweigtkettig sein. Die durch den Buchstaben R bzw. R2 dargestellten Alkylradikale sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen,, wie Methyl, Athyl, Propyl u. ä. Der durch den Buchstaben R dargestellte Acylrest kann z. B. ein Acetyl-, Propionyl-, Benzoyl-oder Diphenylacetylrest usw. sein. Die durch den Buchstaben Ri dargestellte tertiäre Aminogruppe kann ein Dialkylaminorest, wie z. B. der Dimethylaminorest, oder ein gesättigtes basisches monocyclisches fünf-oder sechsgliedriges heterocyclisches Radikal, wie beispielsweise das Piperidino-, Morpholino-, Pyrrolidinoradikal u. ä., sein. Geeignete quaterni- sierende Mittel sind z. B.
Alkylhalogenide, wie Methylbromid, Athyljodid, n-ButyDchlorid ; Dialkylsulfate, z. B. Dimethylsulfat, und Aralkylhalogenide, z. B.
Benzylbromid u. ä.
Die Verfahrensprodukte haben eine bemerkenswerte Wirkung gegen Protozoen, z. B. gegen Trichomonas vaginalis, und gegen pathogene Pilze, z. B.
Trichophyton mentagrophytes und Microsporon lanosum. Sie können auch als Anthelmintica, z. B. in der Behandlung von Infektionen durch Syphacia obvelata, verwendet werden. Die Verfahrensend- produkte haben ausserdem eine dämpfende Wirkung auf die Reizübertragung durch die Ganglien und können deshalb als ganglienblockierende Mittel Verwendung finden.
Die Amine der Formel I können dad'urch erhalten werden, dal3 man l-Methyl-3-[2', 6', 6'-trimethyl- cyclohexen-(l')-yl]-propyl-amin oder 2-Methyl-4 [2', 6', 6'-trimethyl-cyclohexen-(l') yl]-butylamin mit einer Verbindung der Formel :
EMI2.1
worin m und Ri die oben erwähnte Bedeutung haben und X, falls m = 1 ist, den Rest-CHO und, falls m = 0 ist, den Rest-CHO oder Halogen bedeutet, zur Reaktion bringt, wobei die Umsetzung, falls X eine CHO-Gruppe darstellt, in Gegenwart von Reduktionsmitteln und, falls X ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart von basischen Mitteln erfolgt, worauf das erhaltene Amin notwendigenfalls acyliert oder alkyliert wird.
Als Reduktionsmittel wird vorzugsweise katalytisch aktivierter Wasserstoff verwendet. Geeignete basische Mittel sind z. B. Alkalikarbonate. Die Alkylierung kann durch Reduktion der entsprechenden N-Acylverbindungen mittels Lithiumaluminiumhydrid geschehen. Die N-Acylderivate werden ihrerseits durch Umsetzung des Amins mit einem organischen Säureanhydrid oder einem organischen SÏurehalogenid gewonnen. Anderseits kann man die Methylierung der zunächst erhaltenen Amine auch z. B. durch Einwirkung einer Formald'ehyd-Ameisensäure- Mischung bewirken.
Das 2-Methyl-4- [2', 6', 6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butylamin seinerseits kann durch reduktive Aminierung von 4-[2', 6', 6'-Trimethyl-cyclohexen- (l')-yl]-2-methyl-buten-(2)-al-(1) mit Ammoniak in alkoholischer Lösung in Gegenwart von Raney-Nickel gewonnen werden. Die Aminoalkoxyphenylaldehyde können durch Umsetzung der Natriumsalze der ent sprechenden Oxybenzaldehyde mit Dialkylamino alkylhalogeniden, Piperidinoalkylhalogeniden, Pyrrolidinoalkylhalogeniden oder Morpholinoalkylhalogeniden usw., in Chlorbenzol gewonnen werden.
Beispiel 1
20 g N-Methyl-N- (l-methyl-3- [2', 6', 6'-trimethyl- cyclohexen- (1')-yl]-propyl)-3- (1"-piperidyl)-propyl- amin werden mit überschüssigem Methylbromid in Aceton zur Reaktion gebracht, wobei das bis- (Methobromid) des N-Methyl-N-(l-methyl-3-[2', 6', 6'-tri- methyl-cyclohexen- (l')-yl]-propyl)-3-(1"-piperidyl)- propylamins erhalten wird, das nach Umkristallisie- rung aus Athanol-Acetonitril-Ather bei 208-209 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial kann auf folgende Weise erhalten werden :
39 g (0, 2 Mol) l-Methyl-3-[2', 6', 6'-trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-propylamin und 22 g (0, 14 Mol) 3-Piperidyl-propylchlorid und 29, 6 g (0, 28 Mol) wasserfreies Natriumcarbonat werden in 150 ml Athanol suspendiert. Das Gemisch wird während 22 Stunden gerührt und unter Rückfluss erhitzt und an schliessend abgekühlt, worauf die festen Bestandteile abfiltriert werden.
Das Filtrat wird zwecks Entfernung des Athanols eingeengt, worauf das zurück- bleibende Ol im Vakuum fraktioniert destilliert wird, um m N- (I-Methyl-3- [21, 6', 6'-trimethyl-cyclohexen- (1')- yl]-propyl)-3- (1"-piperidyl)-propylamin vom Sdp.
140-145 /0, 07 mm, nD = 1, 4908, zu erhalten.
Einer Lösung von 57, 5 g N-(1-Methyl-3-[2', 6', 6' trimethyl-cyclohexen-(l')-yl]-propyl)-3-(1"-piperidyl)- propylamin in 36 ml 90 /0iger Ameisensäure werden 16 ml 35"/piger Formaldehyd zugesetzt. Die Lösung wird auf dem Dampfbad während 3 Stunden gerührt, worauf der Überschuss an Formaldehyd und Ameisensäure abdestilliert wird. Das zurückbleibende 01 wird mit 30 /0igem Natriumhydroxyd stark alkalisch gestellt und mit Aher extrahiert. Der ätherische Extrakt wird mit Wasser gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet, worauf der Äther abdestilliert wird.
Das N-Methyl-N- (1-methyl-3-[2', 6', 6'-tri- methyl-cyclohexen- (l')-yl]-propyl)-3-(1"-piperidyl)- propylamin bleibt als 01 zurück.
Beispiel 2
17, 5 g (0, 05 Mol) N-Methyl-N- (2-methyl-4 [2', 6', 6'-trimethylFcyclohexen-(l')-yl]-butyl)-3-(1"-pi- peridyl)-propylamin werden mit einem tÇberschuss an Methylbromid in Aceton zur Reaktion gebracht, wobei das bis- (Methobromid) des N-Methyl-N- (2- methyl-4- [2', 6', 6'-trimethyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)- 3- (1"-piperidyl)-propylamin-hemihydrats erhalten wird, das nach Umkristallisierung aus Nitromethan Ather bei 201-203 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial kann auf folgende Weise erhalten werden :
4 Teelöffel Raney-Nickel-Katalysator werden in eine Lösung von 310g (1, 5 Mol) 4- [2', 6', 6'-trimethyl- cyclohexen- (1')-yl]-2-methyl-buten-(2)-al-(1) und 200 ml flüssigen Ammoniaks in 800 ml Methylalkohol eingetragen. Das so erhaltene Gemisch wird bei einer Temperatur von 150 und einem Druck von 105 kg/cm2 hydriert. Hierauf wird der Katalysator abfiltriert, das überschüssige Ammoniak und Methanol abdestilliert und das verbleibende 01 im Vakuum fraktioniert, wobei man 2-Methyl-4- [2', 6', 6'trimethyl-cyclohexen-(1')-yl]-butylamin vom Sdp.
94 /1, 3 mm, nD = 1, 4850, erhält.
62, 6 g (0, 3 Mol) 2-Methyl-4-[2', 6', 6'-trimethyl cyclohexen-(l')-yl]-butylamin und 32, 3 g (0, 2 Mol) 3-Piperidyl-propylchlorid werden zusammen in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise zur Reaktion gebracht, um N- (2-Methyl-4- [2', 6', 6'-trimethyl-cyclo- hexen- (1')-yl]-butyl)-3- (l"-piperidyl)-propylamin vom Sdp. 165-170 /0, 6 mm, n26 = 1, 4939, zu erhalten.
50 g (0, 149 Mol) N- (2-Methyl-4- [2', 6', 6'-tri- methyl-cyclohexen- (1')-yl]-butyl)-3- (1"-piperidyl)- propylamin, 30 ml (0, 5 Mol) 90"/exiger Ameisensäure und 13, 2 ml (0, 15 Mol) 35"/oigen Formaldehyds werden miteinander zur Reaktion gebracht, um N-Methyl-N- (2-methyl-4-[2', 6', 6'-trimethyl-cyclo- hexen-(l')-yl]-butyl)-3-(1"-piperidyl)-propylamin zu erhalten, das in das Dioxalat übergeführt wird, wel ches nach Umkristallisierung aus 70%igem Athanol bei 211-212 unter Zersetzung schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen quaternären Salzen, dadurch gekennzeich net, dass man ein Amin der Formel EMI3.1 worin n und m die Zahl 0 oder 1, R Wasserstoff oder eine Alkyl-oder Acylgruppe und RI eine tertiäre Aminogruppe bedeuten, mit quaternisieren- den Mitteln behandelt.
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