CH363323A - Verwendung von 2,6-Dichlor-ms-dioxy-chromonoxanthonen als Pigmentfarbstoffe für den Textildruck - Google Patents

Description

  
 



  Verwendung von   2, 6-Dichlor-ms-dioxy-chromonoxanthonen    als Pigmentfarbstoffe für den Textildruck
Der Wert und die technische Brauchbarkeit eines Farbstoffes hängen von vielen Bedingungen ab, die der Farbstoff erfüllen muss. Es ist daher nicht erstaunlich, dass von den zahlreichen natürlichen Farbstoffen, die entdeckt worden sind, und von den zahlreichen künstlichen Farbstoffen, die von den Forschern synthetisiert worden sind, nur verhältnismässig wenige Farbstoffe solche Eigenschaften haben, dass sie den Farbenchemiker und den Verbraucher befriedigen und sich als technisch wertvolle Handelsprodukte eignen. Der Verbraucher legt nicht nur Wert auf den Farbton, sondern vor allem auch auf genügende Echtheiten. Da ein Farbstoff ausser dem Licht häufig noch vielen anderen schädigenden Einflüssen ausgesetzt ist, genügt es nicht, wenn er nur lichtecht ist.

   Da Farbstoffe für sehr verschiedenartige Zwecke benötigt und daher auch auf sehr verschiedenartige Weise angewendet werden, weichen auch die Erfordernisse, die die Farbstoffe erfüllen sollen, stark voneinander ab.



  So gibt es z. B. viele Verwendungsmöglichkeiten, bei denen man wasserlösliche Farbstoffe wünscht, und andere Verwendungsmöglichkeiten, bei denen nur öllösliche Farbstoffe brauchbar sind. Die meisten Eigenschaften eines Farbstoffes, die für seine technische Brauchbarkeit wichtig sind, lassen sich trotz der Kenntnis seiner Konstitution nicht voraussagen.



   Eine wegen der Anwendungsart und der geforderten Eigenschaft besonders geartete Klasse von Farbstoffen sind die Pigmentfarbstoffe. Sie müssen viele Bedingungen erfüllen, die andere Farbstoffe nicht zu erfüllen brauchen. Sie sollen echt gegen Licht und Lösungsmittel sein, sehr ausgiebig sein, sich gut zerkleinen lassen, sich mit dem Substrat gut vertragen und nicht zuletzt das Auge erfreuen. Anorganische Pigmentfarbstoffe erfüllen nur einen Teil dieser Bedingungen, so dass die Farbenchemie viel Arbeit geleistet hat, um als Pigmentfarbstoffe geeignete organische Verbindungen zu finden. Trotzdem gibt es in der Praxis nur verhältnismässig wenig organische Farbstoffe, die gute Pigmentfarbstoffe sind. Dies gilt vor allem für gelbe und rote Farbtöne.



   Es wurde gefunden, dass Farbstoffe der Formel
EMI1.1     
  in der die 4- und 8-Stellung ebenfalls durch Chlor besetzt sein können und in der die X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sehr echte rote Pigmente für den Textildruck sind und sich hervorragend zur Herstellung von Druckpasten eignen können. Die Schwefelisologen sind etwas mehr blaustichig.



   Der Grundkörper dieser Farbstoffe ist ein lineartrans-Chromonoxanthon bei X gleich Sauerstoff und   linear-trans-Thiochromonothioxanthon    bei X gleich Schwefel.



   Mit diesen Pigmentfarbstoffen lassen sich auf übliche Weise Textildruckpasten herstellen, die zum Bedrucken von natürlichem, halbsynthetischem und vollsynthetischem Fasermaterial dienen. Genannt sei z. B. Fasergut aus Wolle, Cellulose, Celluloseacetat, linearen Polyamiden, linearen Polyestern, Polyacrylnitril und Polypropylen sowie Mischungen von Fasern dieser Materialien. Die Textildruckpasten können neben den erfindungsgemäss verwendeten Pigmenten auch noch andere Pigmente und sonstige übliche Zusätze enthalten, die z. B. gleichzeitig zur Veredelung des Fasergutes dienen.



   Die Farbstoffe der oben gezeigten allgemeinen Formel mit X gleich Sauerstoff sind an sich bekannt und können beispielsweise durch Umsetzung von    2,5-Dichlor-1,4-benzochinon-3,6- dicarbonsäureestern    mit in   4 oderin    2- und 4-Stellung durch Chlor substituierten Phenolen, Thiophenolen oder Gemischen solcher Verbindungen,   Überführung    der Diaryläther oder -thioäther durch Reduktion in deren Dihydroxyverbindungen, Verseifung und Ringschluss leicht und in guten Ausbeuten hergestellt werden; [vergleiche Liebermann,  Liebigs Annalen der Chemie , Band 513 (1934), S. 156ff.].



   Die bei der üblichen Aufarbeitung in grob kristalliner Form entstehenden Verbindungen können zur Überführung in eine für Pigmentfarbstoffe geeignete Form durch an sich übliche Nachbehandlungen in feine Verteilung übergeführt werden, z. B. durch Umlösen aus starken anorganischen Säuren. Quellen oder Verkneten in diesen Säuren, wie Schwefelsäure verschiedener Konzentration, Chlorsulfonsäure, Alkylschwefelsäuren oder Pyrophosphorsäure, führt ebenfalls zum Ziel. Die Feinverteilung kann auch durch Mahlung mit oder ohne Mahlhilfsstoffe, gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, Die oder Trichlorbenzol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon erzielt werden. Farbton und Deckkraft der Pigmente können in erwünschter Weise durch die Wahl der Nachbehandlungsart variiert werden.



   Die Pigmente sind ausgezeichnet ölecht, lösungsmittelecht, weichmacherecht, überspritzecht,   sublimier-    echt, hitzebeständig, vulkanisationsbeständig und ausgezeichnet lichtecht. Vor allem die Lichtechtheit der Pigmente war nicht vorhersehbar, da z. B. die unsubstituierte Verbindung wegen ihrer mangelhaften Lichtechtheit für die Praxis unbrauchbar ist. Die nur in 4- und 8- oder in 1-, 4-, 5- und 8-Stellung durch Chlor substituierten Verbindungen haben eine noch geringerer Lichtechtheit; die geringste von uns festgestellte Lichtechtheit haben die in 1-, 2-, 5,6- oder in 3,4- und 7,8-Stellung durch anellierte Benzolringe substituierten Verbindungen.



   Die im Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.



   Beispiel
26 Teile fein gepulvertes 2,6-Dichlor-ms-dioxychromonoxanthon, 50 Teile Wasser, 11 Teile des Oxyäthylierungsproduktes von 25 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Spermölalkohol und 13 Teile eines mit Methanol verätherten Harzes, das durch Umsetzung von 1 Mol Butandiol, 1 Mol Harnstoff und 2,6 Mol Formaldehyd hergestellt wurde, werden zu einem Teig vermahlen.



   77 Teile dieses Farbstoffteiges, 4 Teile Ammoniumnitrat, 119 Teile Wasser, 488 Teile Testbenzin (Siedepunkt 140 bis   2200 C),    2,5 Teile Ammoniak   (25 O/oig),    28,3 Teile Butandiol-   (N,N'-dimethylol)-    dicarbaminat, 2,9 Teile Tragant, 10,8 Teile Glycerin, 5,4 Teile des oben genannten Oxäthylierungsproduktes und 262 Teile einer   450/obigen    wässrigen Kunststoffdispersion, die man durch Mischpolymerisation von 40 Teilen Vinylchlorid, 50 Teile Acrylsäurebutylester, 7 Teilen Acrylsäuremethylester und 3 Teilen Acrylsäureamid in Gegenwart von octadecylsulfonsaurem Natrium als Emulgator hergestellt hat, werden durch innige Vermischung zu einer Druckpaste verarbeitet.



   Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein Baumwollgewebe bedruckt, getrocknet und 5 Minuten bei 1400 C behandelt. Man erhält einen leuchtend roten, sehr lichtechten Druck.



   Für die Überführung der auf synthetischem Wege erhältlichen Farbstoffe in geeigneten Pigmentformen benötigt der Fachmann keine Anweisungen. Die Farbstoffe werden beispielsweise durch Auflösen in der 5bis 20fachen Menge Schwefelsäure und Eingiessen in oder Verdünnen mit Wasser oder einem Alkohol, beispielsweise Methanol, Äthanol, Butanol, Glykol, oder durch einen Mahlprozess, z. B. die bekannte Salzmahlung, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Glykolen oder vorzugsweise N-Methylpyrrolidon, oder durch Vermahlung in derartigen Lösungsmitteln ohne Salze in genügend feine Verteilung gebracht, beispielsweise auf eine durchschnittliche mittlere Primärteilchengrösse von weniger als ungefähr 5   a    Ausdehnung.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verwendung von Farbstoffen der Formel EMI2.1 in der die 4- und 8-Stellung ebenfalls durch Chlor besetzt sein können und in der X, und X" Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, als Pigmentfarbstoffe für den Textildruck.

   UNTERANSPRUCH Verwendung von Pigmentfarbstoffen gemäss Patentanspruch in Pasten zum Bedrucken von Textilien.