CH364792A - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure

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CH364792A
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CH
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sulfonic acid
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CH5379557A
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Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure   
Es ist bekannt, dass von den beiden isomeren   l-Amino-naphthalin-6- und -7-sulfonsäuren    der letzteren die weitaus grössere Bedeutung als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen zukommt. Bei der industriellen Fabrikation der   I-Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure    fällt indessen auch ein grosser Anteil an   6- Säure    an, die nur schwierig verwertet werden kann. Es ist deshalb von grosser wirtschaftlicher Wichtigkeit, ein Verfahren zu finden, das erlaubt, die 6-Säure in die 7-Säure überzuführen.



   Es wurde gefunden, dass die Umwandlung von l-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure dadurch erfolgen kann, dass man vorerst eine Aryldiazoverbindung mit der l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure zur entsprechenden   l-Amino-    4-arylazo-naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin7-sulfonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine 1 -Amino-4-arylazo-naphthalin-6-sulfonsäure diazotiert und in der erhaltenen Diazoverbindung mit Hilfe reduzierender Mittel die Diazogruppe gegen Wasserstoff austauscht sowie die Arylazogruppe in die Aminogruppe umwandelt.



   Im nachstehenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
327 Teile 1 -Amino-4-phenylazo-naphthalin-6,3'disulfonsäure werden nach üblichen Methoden diazotiert. Man filtriert die sich kristallin ausscheidende Diazoverbindung ab und presst sie. Der Presskuchen wird nun in eine gut gerührte wässerige Lösung von 300 Teilen Natriumformiat in 2000 Teilen Wasser von   20300    in kleinen Portionen eingetragen, wobei die Diazoverbindung unter Stickstoffentwicklung rasch reduziert wird. Man rührt noch während 1 Stunde und reduziert die in bräunlicher Lösung vorliegende Verbindung weiter mit Eisen und Salzsäure. Aus der vom Eisen befreiten Lösung fällt beim Ansäuern mit konzentrierter Mineralsäure l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure aus. Sie wird abfiltriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine   1 -Amino-4-arylazo-naphthalin-6-sulfon-    säure diazotiert und in der erhaltenen Diazoverbindung mit Hilfe reduzierender Mittel die Diazogruppe gegen Wasserstoff austauscht sowie die Arylazogruppe in die Aminogruppe umwandelt. 

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    Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure Es ist bekannt, dass von den beiden isomeren l-Amino-naphthalin-6- und -7-sulfonsäuren der letzteren die weitaus grössere Bedeutung als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen zukommt. Bei der industriellen Fabrikation der I-Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure fällt indessen auch ein grosser Anteil an 6- Säure an, die nur schwierig verwertet werden kann. Es ist deshalb von grosser wirtschaftlicher Wichtigkeit, ein Verfahren zu finden, das erlaubt, die 6-Säure in die 7-Säure überzuführen.
    Es wurde gefunden, dass die Umwandlung von l-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure dadurch erfolgen kann, dass man vorerst eine Aryldiazoverbindung mit der l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure zur entsprechenden l-Amino- 4-arylazo-naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin7-sulfonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine 1 -Amino-4-arylazo-naphthalin-6-sulfonsäure diazotiert und in der erhaltenen Diazoverbindung mit Hilfe reduzierender Mittel die Diazogruppe gegen Wasserstoff austauscht sowie die Arylazogruppe in die Aminogruppe umwandelt.
    Im nachstehenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    Beispiel 327 Teile 1 -Amino-4-phenylazo-naphthalin-6,3'disulfonsäure werden nach üblichen Methoden diazotiert. Man filtriert die sich kristallin ausscheidende Diazoverbindung ab und presst sie. Der Presskuchen wird nun in eine gut gerührte wässerige Lösung von 300 Teilen Natriumformiat in 2000 Teilen Wasser von 20300 in kleinen Portionen eingetragen, wobei die Diazoverbindung unter Stickstoffentwicklung rasch reduziert wird. Man rührt noch während 1 Stunde und reduziert die in bräunlicher Lösung vorliegende Verbindung weiter mit Eisen und Salzsäure. Aus der vom Eisen befreiten Lösung fällt beim Ansäuern mit konzentrierter Mineralsäure l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure aus. Sie wird abfiltriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von l-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1 -Amino-4-arylazo-naphthalin-6-sulfon- säure diazotiert und in der erhaltenen Diazoverbindung mit Hilfe reduzierender Mittel die Diazogruppe gegen Wasserstoff austauscht sowie die Arylazogruppe in die Aminogruppe umwandelt.
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