CH364793A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der Anthranilsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der AnthranilsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der Anthranilsäure
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, am Stickstoff durch einen m-Alkylmercapto-bzw. Aralkylmercapto-phenylrest substituierten Anthranilsäuren der Formel I
EMI1.1
worin R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeutet, gelangen kann, indem man Alkalisalze der o-Chlorbenzoesäure mit Aniline der Formel II
EMI1.2
kondensiert und aus den so erhaltenen Alkalisalzen der substituierten Anthranilsäuren die entsprechenden Säuren in Freiheit setzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass man das Alkalisalz der o-Chlorbenzoesäure in einem geeigneten Lösungsmit- tel, z. B. einem höheren aliphatischen Alkohol, unter Rühren und Zusatz eines geeigneten Kondensationsmittels, z. B. Kupferpulver, mit dem Anilin der Formel II bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur (z. B. Siedetemperatur des Lösungsmittels) umsetzt. Nach beendigter Kondensation wird Soda zugesetzt, das Reaktionsprodukt durch Wasserdampfdestillation von flüchtigen Verunreinigungen befreit und aus dem Rückstand, der das Alkalisalz der substituierten Anthranilsäure enthält, die freie Säure durch Ansäuern ausgefällt.
Die nach dem vorliegen- den Verfahren hergestellten, bisher unbekannten Verbindungen sind bei Zimmertemperatur feste, leicht kristallisierende Substanzen. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Medikamenten. So liefern sie z. B. nach Decarboxylierung und anschliessender Behandlung'mit Schwefelungsmitteln, wie Schwefeldihalogeniden, Phenothiazine der Formel III
EMI1.3
die einerseits als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet werden können, anderseits als Antihelmintika selbst wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen, die vor allem aber durch Substituierung mit geeigneten Gruppen am Stickstoff in stark wirksame sedative Neuroplegika und narkosepotenzierende Mittel umgewandelt werden können.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsius-Graden. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert und wurden mit Hilfe eines Apparates nach Thiele bestimmt.
Beispiel 1
46,5 g des Kaliumsalzes der o-Chlorbenzoesäure, 36,6 g m-Methylmercaptoanilin und 1,9 g Kupferpulver werden in 155 ml 4-Methylpentanol- (2) 5 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Zugabe von 280 ml 2n Sodalösung wird das erhaltene Gemisch etwa 1 Stunde mit Wasserdampf destilliert und anschliessend der erhaltene Rest mit 135 ml 18"/piger Salzsäure kongosauer gestellt. Die ausgefallene Car 40 45 50 55 60 65
5 10 15 20 25 30 bonsäure entstand in 8090 /0 Ausbeute und hatte nach Umkristallisieren aus 160 nit Benzol einen Schmelzpunkt von 139-141".
BeisDiele 2-8
Auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt :
EMI2.1
Nr. R Smp. o C
EMI2.2
Nr. R Smp. oC
EMI2.3
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen N- (3-Alkyl- bzw.-Aralkyl-mercaptophenyl)-anthranilsäuren der Formel I EMI2.4 worin R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz der o-Chlorbenzoesäure mit einem Anilinderivat der Formel II EMI2.5 kondensiert und aus dem erhaltenen Alkalisalz die entsprechende Säure in Freiheit setzt.35 40 45 50 55 60
Priority Applications (1)
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| CH56362A CH364793A (de) | 1956-04-18 | 1956-04-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der Anthranilsäure |
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| CH364793A true CH364793A (de) | 1962-10-15 |
Family
ID=4520461
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| CH (1) | CH364793A (de) |
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1956
- 1956-04-18 CH CH56362A patent/CH364793A/de unknown
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