CH366529A - Verfahren zur Herstellung von Kaffeesäureestern der Chinasäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kaffeesäureestern der ChinasäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von gaffeesäureestern der Chinasäure Im Hauptpatent wird ein Verfahren beschrieben zur Herstellung von Kaffeesäureestern der Chinasäure oder des Chinides der Formeln (1)
EMI0001.0008
worin T, V und W = Wasserstoff oder einen Kaffeeylrest mit freien oder veresterten Oxygruppen bedeuten.
Dieses Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man das Säurechlorid oder Anhydrid eines Kaffeesäurederivates der Formel (1I)
EMI0001.0013
worin R' und R" Acetyl, Propionyl, Benzoyl oder gemeinsam -CO- bedeuten, mit Chinid oder einem 4,5-Alkyliden-chinid kondensiert und das sich bil dende Kondensationsprodukt einer Verseifung unter solchen Bedingungen unterwirft,
dass in 1- und/oder 4-Stellung der Chinidkomponente eingeführte Kaffeeyl- reste nicht wieder abgespalten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Ver fahren zur Herstellung von Kaffeesäureester der Chinasäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Säurechlorid oder -anhydrid eines Kaffeesäure derivates der Formel
EMI0001.0028
worin R' und R" Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobenzoxy oder gemeinsam -CO- bedeuten, mit Chinasäure kondensiert und das sich bildende Kon densationsprodukt einer Verseifung unter solchen Be dingungen unterwirft,
dass in 1- undloder 4-Stellung der Chinasäure eingeführte Kaffeeylreste nicht wieder abgespalten werden.
Durch selektive Verseifung des Reaktionspro- duktes mit 3 % igem B ariumhydrat und darauf- folgende Ansäuerung gewinnt man 1,4-Dikaffeeyl- chinasäure.
<I>Beispiel 1</I> 10,0 g Carbonylkaffeesäurechlorid werden mit 2,86 g Chinasäure gemischt und langsam im Vakuum erhitzt bis zur Temperatur von 160 C, die während 20-30 Minuten beibehalten wird.
Die geschmolzene kalte Masse wird mit Aceton aufgenommen und unter Stickstoffstrom in 1 Liter 3 o/oiges Barytwasser geschüttet. Nach 40 Stunden wird der gelbe Niederschlag abfiltriert, in 150 cm3 2n HCl suspendiert und wiederum filtriert.
Der Kuchen wird mit einer 10% igen Bicarbonatlösung, 2n HCl und Wasser ausgewaschen und schliesslich in der Wärme in 55%iger Essigsäure gelöst. Die 1,
4-Dikaffeeylchinasäure kristallisiert mit Smp. 225 bis 227 ;
EMI0001.0084
(c = 2,0, Äthanol). <I>Beispiel 2</I> 10,0 g Dicarbomethoxykaffeesäurechlorid werden mit 3,2 g Chinasäure nach dem im Beispiel 1 angege benen Verfahren kondensiert. Man gewinnt eine ge schmolzene Masse, die in Dioxan gelöst und in 1 Liter 30/aiges Barytwasser geschüttet wird, wobei unter Stickstoffstrom gearbeitet wird.
Fährt man dann wie im Beispiel 1 fort, so erhält man die 1-Kaffeeyl-chinasäure in Form von nichtkristallisier- barem Schaum;
EMI0001.0095
(c = 3 in Wasser).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kaffeesäureestern der Chinasäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das Säurechlorid oder -anhydrid eines Kaffeesäure derivates der Formel EMI0002.0004 worin R' und R" Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobenzoxy oder gemeinsam -CO- bedeuten, mit Chinasäure kondensiert und das sich bildende Kon densationsprodukt einer Verseifung unter solchen Be- dingungen unterwirft, dass in 1- und;!oder 4-Stellung der Chinasäure eingeführte Kaffeeylreste nicht wieder abgespalten werden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 bis 4 Mol des Kaffeesäure derivates 15 bis 90 Minuten lang mit 1 bis 4 Mol Chinasäure auf 110 bis 180 C erhitzt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die selektive Verseifung des Kondensationsproduktes mit 3%iger Barium- hydroxydlösung bei 0 bis 30 C während 1 bis 40 Stunden unter Luftausschluss vornimmt.
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