CH367815A - Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-DispersionenInfo
- Publication number
- CH367815A CH367815A CH5899558A CH5899558A CH367815A CH 367815 A CH367815 A CH 367815A CH 5899558 A CH5899558 A CH 5899558A CH 5899558 A CH5899558 A CH 5899558A CH 367815 A CH367815 A CH 367815A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- partial
- ester
- water
- dispersant
- Prior art date
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 18
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N 3-Methoxy-4,5-methylenedioxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC2=C1OCO2 AOHAPDDBNAPPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N (2r,3r)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid Chemical compound CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)OC(C)=O DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- UBFZCDAKYBGKGF-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UBFZCDAKYBGKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in- Öl-Dispersionen, das mit besonderem Vorteil bei der Erzeugung von Margarine angewendet werden kann, eil es dieser eine Reihe von besonders erwünsch ten und wertvollen Eigenschaften erteilt.
In einer hochwertigen Margarine muss die wäss- rige disperse Phase nicht nur weitgehend und gleich mässig in der kontinuierlichen Fettphase dispergiert, sondern auch so fest gebunden sein, dass die Mar garine trocken ist, das heisst bei Einwirkung von Druck keine wässrige Phase abgibt.
Diese Aufgabe kann durch Anwendung von technischen Mono- glyceriden höherer Fettsäuren, insbesondere Stearin- säuremonoglycerid, und den ihnen entsprechenden partiellen Polyglycerinestern als Dispergierungsmittel bei der Herstellung von Margarine gelöst werden. Von einer hochwertigen Margarine wird aber auch ver langt, dass sie sich bei Verwendung als Bratfett ähn lich wie Butter verhält, das heisst ruhig und gleich mässig schäumt und nicht spritzt und ohne Festbren nen auf der Pfanne einen fein verteilten braunen Niederschlag ausscheidet.
Man hat vergeblich ver sucht, diese Aufgabe durch verschiedene Zusätze zu den als Dispergierungsmitteln verwendeten partiellen Fettsäureestern zu lösen. So hat man als Zusatz be sonders das in gesundheitlicher Beziehung einwand freie Lecithin tierischer oder pflanzlicher Herkunft verwendet, aber auch mit diesem Zusatz ist bisher noch keine voll befriedigende Lösung dieser Aufgabe erzielt worden, insbesondere dann, wenn eine salz- arme Margarine hergestellt werden soll, die hinsicht lich ihres Geschmackes der vielfach vorgezogenen ungesalzenen Butter entspricht.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein in gesundheitlicher Beziehung einwandfreies Dispergie- rungsmittel für die Herstellung von Wasser-in-Öl- Dispersionen zu schaffen, mit dem eine hochwertige trockene Margarine hergestellt werden kann, die vor zügliche Brateigenschaften hat, welche denen der Butter nicht oder nicht wesentlich nachstehen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass ein partieller höherer Fettsäureester einer Polyhydroxylverbindung durch Erhitzen mit einer mehrbasischen Polyhydrocarbonsäure oder einem funktionellen Derivat, z. B. einem Anhydrid, einer solchen Säure umgesetzt wird.
Als partielle höhere Fettsäureester werden beim neuen Verfahren vor allem Ester der Fettsäuren ver wendet, die als saure Bildungskomponenten in pflanz lichen oder tierischen Fettsäuretriglyceriden vorhan den sind. Besonders geeignet sind Stearinsäureester, aber es können z. B. auch Palmitin-, Margarin-, Myri- stin- oder ölsäureester verwendet werden.
Die par tiellen Ester enthalten vorzugsweise eine Anzahl von freien Hydroxylgruppen, die grösser ist als ihre An zahl von veresterten Hydroxylgruppen. Sie sind z. B. Monoester der Polyhydroxylverbindungen, aber es können auch höhere partielle Ester verwendet werden.
Die Polyhydroxylverbindungen, deren Reste in den partiellen Estern vorliegen, sind in erster Linie Poly- glycerine; sie können aber auch Glycerin, Glykol, Polyglykole, Mono-, Di- oder Polysaccharide sein.
Die technischen partiellen Ester höherer Fettsäuren enthalten von ihrer Herstellung her neben freier Poly- hydroxylverbindung auch geringe Mengen von Alkali- metallseifen, weil zur Herstellung dieser Ester häufig Alkalimetallhydroxyde, insbesondere Natriumhydr- oxyd als Katalysatoren verwendet werden.
Diese Ver unreinigungen werden zweckmässig aus den partiellen Estern entfernt, bevor diese beim erfindungsgemässen Verfahren angewendet werden, weil durch diese Ent fernung eine die Ausbeute herabsetzende Harzbildung vermieden wird. Als mehrbasische Polyhydroxycarbonsäure wird beim neuen Verfahren vorzugsweise Weinsäure ver wendet, aber es kann auch mit anderen mehrbasi schen Polyhydroxycarbonsäuren, z. B. Schleimsäure, durchgeführt werden.
Es ist wesentlich, dass eine mehrbasische Hydroxycarbonsäure mit mindestens zwei freien Hydroxylgruppen verwendet wird, weil nur bei Anwendung einer derartigen Säure ein Er zeugnis erhalten wird, mit dem eine Margarine mit den geschilderten guten Brateigenschaften hergestellt werden kann. Diese sind nicht oder nur in wesentlich geringerem Grade vorhanden, wenn z. B. Diacetyl- weinsäure, Citronensäure oder Milchsäure verwendet wird.
<I>Beispiel 1</I> 40 Gewichtsteile technisches Pentaglycerin, das in üblicher Weise durch Kondensation von Glycerin mit Natriumhydroxyd als Katalysator hergestellt ist, werden durch Erhitzen mit 60 Gewichtsteilen Stearin säure ,verestert. Der auf diese Weise erhaltene par tielle Stearinsäurepolyglycerinester, der eine kleine Seifenmenge enthält, wird durch Behandlung mit 19/aiger Phosphorsäure bei 115 C entseift und dann mit essigsäurehaltigem Wasser mit einem pH-Wert von 4-5 gewaschen, wodurch etwa<B>501u,</B> freies Poly glycerin entfernt werden.
10 Gewichtsteile des in dieser Weise gereinigten Polyglycerinesters, dessen Viskosität bei 60 C 330 Centipoise beträgt, werden auf 170 C erhitzt, worauf unter Umrühren in einer Kohlensäureatmosphäre 2,4 Gewichtsteile Weinsäure zugesetzt werden und 30 Minuten lang weiter erhitzt wird.
Das erhaltene wachsartige Reaktionsprodukt, das vermutlich ein kettenartiges Kondensat aus mehreren Molekülen Polyglycerinester mit etwa der halben An zahl von Weinsäuremolekülen darstellt, schmilzt bei etwa 55 C und hat bei 60 C eine Viskosität über 10000 Centipoise. Es ist unlöslich in Wasser und klar löslich in pflanzlichen Ölen.
Eine mit 24 Gewichtsteilen dieses Reaktionspro duktes als Dispergierungsmittel aus 709 Gewichts teilen Sojaöl, 700 Gewichtsteilen gehärtetem Palmöl 34-36 C, 2111 Gewichtsteilen Kokosfett, 1172 Ge wichtsteilen gehärtetem Waltran 30-32 C, 12 Ge wichtsteilen Salz, 60 Gewichtsteilen Glukose, 9 Ge wichtsteilen Kartoffelmehl und 1203 Gewichtsteilen Wasser in üblicher Weise unter Anwendung einer Kühltrommel hergestellte Margarine ist trocken.
Beim Erhitzen der Margarine auf einer Bratpfanne wird das vorhandene Wasser ruhig ohne jedes Spritzen verdampft unter Bildung eines feinen gleichmässigen Schaumes und einer fein verteilten braunen Ausschei dung, die nicht festbrennt.
Die hergestellte Margarine enthält 40/00 Disper- gierungsmittel. Eine Herabsetzung .ihres Dispergie- rungsmittelgehaltes auf 20/0o führt nicht zu einer Än derung der Eigenschaften der Margarine.
<I>Beispiel 2</I> Der im Beispiel 1 angewendete Stearinsäurepenta- glycerinester wird ersetzt durch einen partiellen Pentaglycerinester, der in gleicher Weise aus 15 Ge wichtsteilen Pentaglycerin und 85 Gewichtsteilen einer aus gehärtetem Talg 54 C gewonnenen Fettsäure hergestellt ist. Das Wasser der hergestellten Marga rine verdampft beim Erhitzen auf der Bratpfanne etwas unruhiger als das Wasser der Margarine nach Bei spiel 1.
<I>Beispiel 3</I> Der im Beispiel 1 angewendete Stearinsäurepenta- glycerinester wird durch den in gleicher Weise her gestellten entsprechenden partiellen ölsäureester er setzt. Der Geschmack des erhaltenen Dispergierungs- mittels ist etwas geringer als der des Stearinsäure- esters. Die hergestellte Margarine hat die gleichen Brateigenschaften wie die Margarine nach Beispiel 1, aber sie ist nur trocken, wenn sie 40/00 Dispergie- rungsmittel enthält.
Bei 20/00 Dispergierungsmittelge- halt ist die Margarine nass.
<I>Beispiel 4</I> Bei Verwendung von technischem Stearinsäure- monoglycerid, das 70%, Monoester enthält, an Stelle des Stearinsäurepentaglycerinesters des Beispiels 1 wird neben einem öllöslichen Dispergierungsmittel mit den gleichen Eigenschaften etwa eine gleiche Menge eines Harzes erhalten, das abgetrennt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungs- mittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen, dadurch ge kennzeichnet, dass ein partieller höherer Fettsäureester einer Polyhydroxylverbindung durch Erhitzen mit einer mehrbasischen Polyhydroxycarbonsäure oder einem funktionellen Derivat einer solchen Säure um gesetzt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass ein partieller höherer Fettsäure- polyglycerinester verwendet wird.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass ein partieller Stearinsäurepolygly- cerinester verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein partieller Ester verwendet wird, der mehr freie Hydroxylgruppen als veresterte Hydoxylgruppen ent hält. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass Wein säure als Polyhydroxycarbonsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH22042A DE1257130B (de) | 1957-05-02 | 1957-05-02 | Verfahren zur Herstellung von oelloeslichen oberflaechenaktiven Mischestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH367815A true CH367815A (de) | 1963-03-15 |
Family
ID=7429213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5899558A CH367815A (de) | 1957-05-02 | 1958-05-01 | Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH367815A (de) |
| DE (1) | DE1257130B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4012693A1 (de) * | 1990-04-20 | 1991-10-24 | Henkel Kgaa | Ester von polycarbonsaeuren mit polyhydroxyverbindungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2192907A (en) * | 1938-11-30 | 1940-03-12 | Benjamin R Harris | Cosmetic |
| US2329166A (en) * | 1940-02-26 | 1943-09-07 | Tucker Nathaniel Beverley | Surface active compound |
| US2284127A (en) * | 1940-06-07 | 1942-05-26 | Rohm & Haas | Esters of polyglycerol |
| DE890702C (de) * | 1941-08-19 | 1953-09-21 | Grundlagen für Satben, Kreme, Emulsionen u. dgl |
-
1957
- 1957-05-02 DE DESCH22042A patent/DE1257130B/de active Pending
-
1958
- 1958-05-01 CH CH5899558A patent/CH367815A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1257130B (de) | 1967-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2608991C2 (de) | Fettprodukt | |
| DE2448233A1 (de) | Fettzusammensetzung | |
| DE2035069A1 (de) | Koch , Brat und Salatole mit hypo cholestennamischen Eigenschaften | |
| DE2144285A1 (de) | Gießfähige Margarinen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1816167B2 (de) | Fettzusammensetzung | |
| DE2156121C3 (de) | Herstellung gießfähiger Margarine | |
| CH367815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dispergierungsmittels für Wasser-in-Öl-Dispersionen | |
| DE2131828A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer stabilen Emulsion | |
| AT244307B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen öllöslichen Kondensationsproduktes geeignet als Dispergierungsmittel für die Erzeugung von Margarine | |
| DE68914247T2 (de) | Verflüssigung von Seifenstock. | |
| DE944629C (de) | Verfahren zur Herstellung eines praktisch wasserfreien Schmierfettes | |
| DE2441137C2 (de) | Fettzusammensetzung | |
| DE1492934A1 (de) | Beim Ausbraten wenig oder nicht spritzende Margarine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0249711B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wässrigen Dispersionen von Glycerinestern langkettiger Fettsäuren | |
| DE1692526A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer essbaren Wasser-in-OEl-Emulsion mit dem Aussehen und der Konsistenz von Margarine | |
| DE68925518T2 (de) | Futter und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2106127C2 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Margarinefettes | |
| AT147496B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Waschmittels. | |
| AT255377B (de) | Mittel zur Dispergierung von Ölen oder Fetten in Wasser oder wässerigen Flüssigkeiten bzw. zur Stabilisierung solcher Dispersionen | |
| AT106838B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leimseifenproduktes. | |
| DE843584C (de) | Stabile Metallseifen-Schmiermittel, insbesondere Schmierfette | |
| AT155467B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen. | |
| DE62471C (de) | Verfahren zur Herstellung von trockenem Fischmehl aus frischem Fettfischmaterial | |
| AT156804B (de) | Backhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung. | |
| DE857639C (de) | Verfahren zur Verfestigung organischer Fluessigkeiten |