CH369132A - Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NipecotinsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäureamiden Es wurde gefunden, dass Amide heterocyclischer Carbonsäuren der Formel EMI1.1 in welcher Am eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe und R einen Alkylrest bedeuten, der durch Sauerstoff, Schwefel, Sous, NH, N-Alkyl, CO-NH, CO-N-Alkyl, COO unterbrochen sein kann, sowie deren Säureadditionssalze wertvolle Desinfektionsmittel und Anthelmintica darstellen. Sie hemmen auch das Wachstum von Pilzen. Als Reste Am kommen neben der unsubstituierten Aminogruppe NH2, vor allem die mono-oder dialkylierte Aminogruppe, die Pyrrolidinogruppe EMI1.2 die Morpholino-oder Piperidinogruppe in Frage, wobei die Pyrrolidino-bzw. Morpholino-bzw. Piperidinogruppe auch ein-oder mehrfach alkyliert sein kann. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist daher ein Verfahren zur Herstellung der Nipecotinsäure- amide der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein quaternäres Salz eines Pyridin-3-carbonsäureamids der Formel EMI1.3 der katalytischen Hydrierung unterwirft. Das erhaltene Nipecotinsäureamid kxtm--ge- wünschtenfalls in ein Säureadditionssalz übergeführt werden. Die Hydrierung erfolgt vorteilhaft in einem Lösungsmittel, wie z. B. Methanol oder Äthanol. Als Katalysatoren kann man Raney-Nickel, Palladium-oder Platin-Katalysatoren verwenden. Mit Platinoxyd lässt sich die Reduktion sehr glatt und mit guter Ausbeute durchführen. Im allgemeinen wird unter Druck und bei gewöhnlicher Temperatur hydriert. Zur Salzbildung eignen sich anorganische und organische untoxische Säuren. Als anorganische Säuren kommen zur Salzbildung in Frage : Chlorwasserstoffsäure, Bromwasser stoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäuren und Sulf- aminsäure. Als organische Säuren kommen in Frage : Essigäure, Glycolsäure, Citronensäure, Fumarsäure, Nicotinsäure, Salicylsäure, p-Amino-salicylsäure und andere mehr. Beispiel 50 g 3-Carbamyl-l-n-heptyl-pyridinium-bromid werden in 500 cm3 Athanol mit 0,15 g Platinoxyd im Autoklaven bei 20 C unter 100 at. Wasserstoffdruck geschüttelt. Nach 8 Stunden ist die Hydrierung beendet. Der Katalysator wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum verdampft. Der Rückstand wird in Wasser gelöst, mit Kohle filtriert, und mit konz. Natronlauge wird die Base gefällt. Diese wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus 10e/o, igem Athanol umkristallisiert. Man erhält 30 g an 1-n Heptyl-piperidin-3-carbonsäureamid. Die neue Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 99-100 C schmelzen. Wie im Beispiel beschrieben, gewinnt man weiter die folgenden Verbindungen : Fp. des Hydro chlorides oC 1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- dimethylamid 178-180 1-Athyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- dimethylamid 205-206 1-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- dimethylamid 178-179 1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- diäthylamid 149-150 1-Athyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- diäthylamid 80-82 I-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- diäthylamid 145-147 1-Methyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- di-n-propylamid 113-115 <RTI ID=2.14> 1-AthylLhexahydropyridin-3-carbonsäure- di-n-propylamid 110-111 1-n-Propyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- di-n-propylamid 116-117 Fp. der Base C l-n-Butyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- amid 78-81 l-n-Pentyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- amid 92-94 1-i-Pentyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- amid 113-115 1-n-Hexyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- amid 99-101 l-n-Octyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure amid 95-97 l-n-Nonyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure amid 96-97 l-n-Decyl-hexahydropyridin-3-carbonsäure- amid 98-99 1-n-Undecyl-hexahydropyridin-3-carbon- säure-amid 100-101 <RTI ID=2.25> 1-n-DodecylLhexahydropyridin-3-carbon- säure-amid 100-101 l-n-Tetradecyl-hexahydropyridin-3-carbon- saure-ami 96-98 1-n-Hexadecyl-hexahydropyridin-3-carbon- säure-amid 102-103
Claims (1)
- Fp. der Base oC 1-n-Octadecyl-hexahydropyridin-3-carbon- säure-amid 109-111 1- [Carbo-(n-hexoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 49-50 1- [Carbo- (n-decoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 56-57 1- [Carbo- (n-dodecoxy)-methyl]-hexahydro- pyridin-3-carbonsäure-amid 65-67 1- [Carbo-(n-hexadecoxy)-methyl]-hexa- hydropyridin-3-carbonsäure-amid 62-63 1- [Carbo-(n-dodecamido)-methyl]-hexa- hydropyridin-3-carbonsäure-amid 109-110 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Nipecotinsäure- amiden der Formel EMI2.1 in welcher Am eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe und R einen Alkylrest bedeuten, der durch Sauerstoff, Schwefel,SO2, NH, N-Alkyl, CO-NH, CO-N-Alkyl, COO unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein quater näres Salz eines Pyridin-3-carbonsäureamids der Formel EMI2.2 der katalytischen Hydrierung unterwirft.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Nipecotinsäure- amide in ihre Säureadditionssalze überführt.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| FR2085726A1 (de) * | 1970-03-20 | 1971-12-31 | Nelson Res & Dev | |
| EP0219934A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-04-29 | Beecham Group Plc | Verfahren zur Herstellung von Arylpiperidinestern |
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1958
- 1958-08-12 CH CH6283058A patent/CH369132A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2085726A1 (de) * | 1970-03-20 | 1971-12-31 | Nelson Res & Dev | |
| EP0219934A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-04-29 | Beecham Group Plc | Verfahren zur Herstellung von Arylpiperidinestern |
| US4861893A (en) * | 1985-08-10 | 1989-08-29 | Beecham Group Plc. | Chemical process |
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