CH370048A - Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern - Google Patents
Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden TextilfasernInfo
- Publication number
- CH370048A CH370048A CH545361A CH545361A CH370048A CH 370048 A CH370048 A CH 370048A CH 545361 A CH545361 A CH 545361A CH 545361 A CH545361 A CH 545361A CH 370048 A CH370048 A CH 370048A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- molecular weight
- high molecular
- dyes
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPLYUPTDCGDEU-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1-sulfonamide Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC(S(N)(=O)=O)=C21 YLPLYUPTDCGDEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIUPOYCKABFQS-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2-sulfonamide Chemical class C1=CC=C2C=C(S(N)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 FAIUPOYCKABFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGDYTKDXRQHEE-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JMGDYTKDXRQHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFBJPYYNWZFKFI-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonamide Chemical class C1=C(S(N)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 WFBJPYYNWZFKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 description 1
- 229920004935 Trevira® Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 glycol terephthalates Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern, das dadurch gekennzeich net ist, dass man die Fasern mit einer wässrigen Dispersion eines oder mehrerer Farbstoffe der For mel I X1 Ri\ X2 I N-SOz Ra/ behandelt.
In der Verbindung der Formel I bedeuten von X1 und X2 das eine X einen über die Azobrücke gebundenen isocyclischen oder heterocyclischen Di- azoniumrest und das andere X eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, R, Wasserstoff, eine nie dere Alkyl-, eine Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl- gruppe, und R2 Wasserstoff,
eine niedere Alkyl-, eine Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe; der Farbstoff enthält keine in Wasser sauer dissoziierenden wasser löslich machenden Gruppen.
Eine überraschend gute Affinität zu den hydro- phoben Polyesterfasern weisen Farbstoffe auf, welche durch Kupplung von Diazoniumverbindungen mit 2-Aminonaphthalin-3-sulfonsäureamiden, 2-Aminonaphthalin-4-sulfonsäureamiden, 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäureamiden und 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäureamiden hergestellt sind.
Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man durch Kupplung von Diazoniumverbindungen mit den ent sprechenden 2 Aminonaphthalin-sulfonsäureamid-l- sulfonsäuren.
Als hydrophobe Polyesterfasern kommen z. B. Fasern aus Cellulosedi-bis-triacetat und Fasern der hochmolekularen Ester aromatischer Polycarbon- säuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispiels weise Glykolterephthalate, wie Terylen (eingetragene Marke) der Imperial Chemical Industries, London, oder wie Dacron (eingetragene Marke) der Firma E. J.
Du Pont de Nemours & Co., Wilmington, Delaware (USA), Tergal (eingetragene Marke) der Rhodiaceta, Lyon, oder Trevira (eingetragene Marke) der Farb= werke Hoechst, Frankfurt a.IM.
in Betracht.
Die Färbung der Polyesterfasern mit wässrigen Dispersionen dieser Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100 unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, wie bei spielsweise Phenylphenol, Polychlorbenzolverbindun- gen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
In einzelnen Fällen lässt sich das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehre ren Monoazofarbstoffen noch verbessern.
Je nach Zusammensetzung und Mischung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern orange, rote bis violette, sehr gut nass-, sublimier- und licht echte Färbungen erzeugen.
Gegenüber der Verwendung der aus den deut schen Patentschriften Nrn. <B>921096</B> und 954720 und der franz. Patentschrift Nr.<B>1252</B> 418 bekannten Azofarbstoffen, welche wasserlöslich machende saure Gruppen enthalten, weist das erfindungsgemässe Verfahren die Vorteile auf, dass mit den erfindungs gemäss verwendbaren Farbstoffen Färbungen auf Polyesterfasern erzielt werden, die sich durch eine sehr gute Affinität, Nass-, Sublimier- und Lichtecht heit auszeichnen, während die Farbstoffe der oben- genannten Patentschriften auf Polyesterfasern nicht aufziehen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Cel siusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 2 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI0002.0002
werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man 12 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, 12 Teile Diammoniumphophat und färbt 100 Teile Terephthalsäurepolyestergarn 11/2 Stunden lang bei 95-98 . Die Färbung wird gespült und mit verdünnter Natronlauge und einem Disper- gator nachbehandelt.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimier- echte scharlachrote Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 Teile Polyestergarn durch 100 Teile Cellulosetriacetat- gewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült anschliessend mit Wasser, so erhält man eine scharlachrote Färbung, die sich durch eine hohe Lichtechtheit auszeichnet.
<I>Beispiel 2</I> In einem Druckfärbeapparat werden 2 Teile eines Gemisches von Farbstoffen der Formeln
EMI0002.0018
in 2000 Teilen Wasser, das 4 Teile eines syntheti schen Dispergators enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 6-6,5 gestellt.
Man geht nun mit 100 Teilen Terephthalsäure- polyestergewebe bei 50 ein, erhitzt innerhalb 30 Minuten auf 120 und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschliessend mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiss-, licht- und sublimierechte, blaustichig rote Färbung.
<I>Beispiel 3</I> 2 Teile des Farbstoffgemisches gemäss Beispiel 2 werden in 3000 Teilen Wasser, welches 6 Teile eines synthetischen Dispergators enthält, fein suspendiert. Bei 30-40 geht man mit 100 Teilen Celluloseacetat- gewebe ein, steigert die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 80 und färbt bei dieser Temperatur während 50 Minuten. Die rote Färbung wird mit Wasser gespült und getrocknet. Sie weist eine hohe Wasser-, Wasch- und Lichtechtheit auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Fasern mit einer wässrigen Dispersion eines oder mehrerer Farbstoffe der For mel I EMI0002.0030 worin von X1 und X2 das eine X einen über die Azobrücke gebundenen isocyclischen oder hetero- cyclischen Diazoniumrest und das andere X eine pri märe oder sekundäre Aminogruppe, R1 Wasserstoff, eine niedere Alkyl-,eine Cycloalkyl-, Aralkyl-, oder Arylgruppe und R, Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, eine Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten und der Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierenden wasserlöslich machenden Gruppen enthält, behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Textilmaterial aus Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen färbt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Gemisch verschiedener im Patentanspruch definierter Farbstoffe verwendet.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH545361A CH370048A (de) | 1961-05-09 | 1961-05-09 | Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern |
| DEG34929A DE1288211B (de) | 1961-05-09 | 1962-05-08 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen, metallfreien Monoazofarbstoffen |
| DE19621768707 DE1768707B1 (de) | 1961-05-09 | 1962-05-08 | In Wasser schwerloesliche,metallfreie Monoazofarbstoffe |
| GB17598/62A GB981201A (en) | 1961-05-09 | 1962-05-08 | Improvements relating to metal-free monazo dyestuffs which are difficultly soluble inwater, their use, and synthetic textile fibres or fabrics dyed therewith |
| US663464A US3546203A (en) | 1961-05-09 | 1967-06-06 | Non-metallizable arylazoaminonaphthalene sulphonamide or sulphonic acid aryl ester dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH545361A CH370048A (de) | 1961-05-09 | 1961-05-09 | Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH545361A4 CH545361A4 (de) | 1963-03-15 |
| CH370048A true CH370048A (de) | 1963-08-15 |
Family
ID=4293840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH545361A CH370048A (de) | 1961-05-09 | 1961-05-09 | Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH370048A (de) |
-
1961
- 1961-05-09 CH CH545361A patent/CH370048A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH545361A4 (de) | 1963-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1220061B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1162805B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern | |
| DE2850994C2 (de) | ||
| CH370048A (de) | Verfahren zum Färben von aus hochmolekularen Polyestern bestehenden Textilfasern | |
| DE1049821B (de) | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat | |
| DE1117243B (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE1644245A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1801328C3 (de) | ||
| EP0379872A1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1544593B2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen | |
| CH421871A (de) | Piezoelektrische Zündanordnung zur Zündung brennbarer Gase | |
| DE729595C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE1644125A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1292276B (de) | Disazo-Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1260654B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT214893B (de) | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, synthetischen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE2130992A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE4238231A1 (de) | ||
| DE1644104C3 (de) | Besiehe Monoazofarbstoffe | |
| CH505880A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE2534870C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE1769726C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien | |
| AT215945B (de) | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten | |
| AT203459B (de) | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat | |
| CH561756A5 (en) | Azo dyes difficultly sol in water |