CH370084A - Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von neuen     N-heterocyclischen        Verbindungen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     N-heterocyclischen    Ver  bindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigen  schaften.  



  In einem aromatischen Ring     monoalkylierte          10,11-Dihydro-5H-dibenzo(b,f)azepine    und     5H-Di-          benzo(b,f)azepine    sowie Derivate derselben sind  bisher nicht bekanntgeworden.

   Es wurde nun gefun  den, dass     N-substituierte    Derivate solcher Verbindun  gen der     Formel     
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    worin R einen     Alkylrest    mit 2-6     Kohlenstoffatomen,     X die Äthylen- oder     Vinylengruppe,    Y einen     Alky-          lenrest    mit 2-6     Kohlenstoffatomen,    wovon     2-4.    in  der direkten Kette zwischen N und Am, und Am  eine niedermolekulare     Dialkylaminogruppe    bedeuten,  wobei auch einer der beiden     Alkylreste    von Am mit  dem     Alkylenrest    Y,

   oder beide     Alkylreste    unter sich  direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine     Alkyl-          imino-,        Hydroxyalkylimino-    oder     Alkanoyloxyalkyl-          iminogruppe    verbunden sein können, wertvolle phar  makologische Eigenschaften, insbesondere     antialler-          gische    und     sedative    Wirksamkeit, besitzen und u. a.  zur Behandlung von gewissen Formen von Geistes  krankheiten, insbesondere Gemütsdepressionen, so  wie zur Potenzierung der Wirkung anderer Arznei  stoffe, insbesondere     Narkotica,    in Betracht kommen.  



       Quaternäre        Ammoniumsalze,    die sich von den  vorstehend definierten tertiären Basen ableiten, wir  ken als     Ganglioplegica.       Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung  der neuen Verbindungen ist dadurch     gekennzeichnet,     dass man eine Verbindung der Formel  
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    bis zur Abspaltung von einem     Mol    Kohlendioxyd  erhitzt. Die Verbindungen der Formel     II    können  ihrerseits z.

   B. durch     Einwirkenlassen    von     Phosgen     auf eine Verbindung der     Formel     
EMI0001.0041     
    und Umsetzung des entstandenen     3-Alkyl-5-chloro-          carbonyl-iminodibenzyls    bzw.     -iminostilbens    mit  einem     Aminoalkohol    der Formel       HO-Y-Am    IV  hergestellt werden.  



  Durch     Anlagerung    von reaktionsfähigen Estern,       insbesondere    Halogeniden oder     Sulfaten        aliphatischer     oder     araliphatischer    Alkohole, z.

   B. von     Methyl-          jodid,        Dimethylsulfat,        Äthylbromid,        Äthyljodid    oder       Benzylchlorid,    können aus den tertiären     Aminen    der  Formel I     in    üblicher Weise     monoquatemäre        Ammo-          niumverbindungen    gewonnen werden, wobei die  Gruppe Am reagiert.

        Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie       Salzsäure,        Bromwasserstoffsäure,    Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfonsäure,          Äthandisulfonsäure,    Essigsäure,     Citronensäure,          Äpfelsäure,        Bernsteinsäure,        Fumarsäure,          Maleinsäure,        Weinsäure,        Benzoesäure    und       Phthalsäure     bilden die tertiären Basen     Salze,    welche zum Teil  wasserlöslich sind.  



       Im    nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge  wichtsteile, diese verhalten sich zu     Volumteilen    wie  g     zu        cm3.    Die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  30 Teile     5-Chlorcarbonyl-3-n-propyl-imino-di-          benzyl    (hergestellt aus     3-n-Propyliminodibenzyl    und       Phosgen)    in 50     Volumteilen        abs.        Benzol    werden       innerhalb    einer Stunde zu 25 Teilen     3-Dimethyl-          aminopropanol    getropft. Nach dem     Zutropfen    wird  das Reaktionsgemisch während 16 Stunden unter       Rückfluss    gekocht. Dann kühlt man es ab und zer  setzt es mit Wasser.

   Die     benzolische    Schicht wird  abgetrennt, mit Wasser gründlich gewaschen und die  basischen Anteile werden mit 2n     Salzsäure    ausgezo  gen. Die saure Lösung wird mit     Kaliumcarbonat-          lösung    alkalisch gestellt und     ausgeäthert.    Nach dem  Trocknen wird das Lösungsmittel     abdestilliert.    Der  Rückstand stellt das rohe     5-(y-Dimethylamino-carbo-          propoxy)-3-n-propyl-iminodibenzyl    dar.  



  30     Teile    des obigen Rohproduktes werden etwa  6 Stunden     in        einem    Ölbad auf 230-240  erhitzt, bis  die     Kohlendioxydentwicklung    beendet ist. Hierauf  destilliert man den Rückstand im Vakuum.  



  Das 5 - (y -     dimethylamino    -     propyl)    - 3 n -     propyl-          iminodibenzyl    geht unter 0,001 mm     Druck    bei 142  bis 144  über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen N-hetero- cyclischen Verbindungen der Formel EMI0002.0049 worin R einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, X die Athylen- oder Vinylengruppe, Y einen Alky- lenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen N und Am, und Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei auch einer der beiden Alkylreste von Am mit dem Alkylenrest Y,

   oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Alkyl- imino-, Hydroxyalkylimino- oder Alkanoyloxyalkyl- immogruppe verbunden sein können, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0066 bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.