CH370417A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazole - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Pyrazole       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung der neuen     Amino-pyrazole    der Formel  
EMI0001.0003     
    In dieser Formel bedeutet     Hal    ein Halogen, vor  allem Chlor.  



  Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch  eine beruhigende Wirkung aus und können als Heil  mittel, vor allem als     Tranquilizer,    verwendet werden.  Sie sind ferner wertvolle Zwischenprodukte für die  Herstellung von     Heilmitteln,    vor allem solcher der       Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinreihe    oder der     Pyrazolo-          [3,4-d]triazinreihe.     



  Besonders wertvolle beruhigende Wirkungen zeigt  das 2 -     (ss    -     Chlor    -     äthyl)-3-amino-4-cyan-pyrazol    der  Formel  
EMI0001.0013     
    Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man in     2-(ss-R-Äthyl)-3-amino-          4-cyan-pyrazolen,    worin R einen gegen ein Halogen  austauschbaren Rest bedeutet, diesen gegen ein Ha  logen austauscht.

   So geht man vorzugsweise von         2-(ss-Hydroxy-äthyl)-3-amino-4-cyan-pyrazol    aus und  behandelt es mit     halogenierenden        Mitteln,    zweck  mässig mit     Säurehalogeniden    des Schwefels oder  Phosphors, vor     allem        Thionylchlorid,        Phosphoroxy-          chlorid    oder     Phosphorpentachlorid.     



  Die Ausgangsstoffe     sind    bekannt oder lassen  sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.  Sie können auch unter den Reaktionsbedingungen  gebildet werden.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen neuen Verbin  dungen können in Form pharmazeutischer Präparate  Verwendung finden. Diese enthalten die genannten  Verbindungen z. B. in Mischung mit einem für die       enterale    oder     parenterale    Applikation geeigneten  pharmazeutischen organischen oder anorganischen  Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe  in Frage, die mit den beschriebenen Verbindungen  nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milch  zucker, Stärke,     Magnesiumstearat,        Talk,        pflanzliche     Öle,     Benzylalkohole,    Gummi,     Polyalkylenglykole,     Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger.

    Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als  Tabletten oder Dragees, oder in     flüssiger    Form     als     Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorlie  gen. Gegebenenfalls sind sie     sterilisiert    und bzw. oder  enthalten     Hilfsstoffe,    wie     Konservierungs-,        Stabilisie-          rungs-,    Netz- oder     Emulgiermittel.    Sie können auch  noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.  Die Präparate können nach     üblichen    Methoden ge  wonnen werden.  



  Die Temperaturen sind     im    folgenden     Beispiel    in       Celsiusgraden    angegeben.  



  <I>Beispiel</I>       Eine    Lösung von 15,2 g     2-(ss-Hydroxy-äthyl)-3-          amino-4-cyan-pyrazol    in 150     cms        Thionylehlorid     wird während 2 Stunden auf 50-60  erhitzt. Man      dampft im Vakuum vom     Thionylchlorid    ab, ver  setzt den Rückstand mit Eis-Wasser und stellt mit  In Natronlauge auf     pH    B.

   Es wird hernach von dem       ausgefallenen    Niederschlag     abgenutscht    und dieser  aus Äthanol umkristallisiert. 2 -     (ss    - Chlor -     äthyl)-3-          amino-4-cyan        pyrazol    der Formel  
EMI0002.0009     
    wird so in gelben Kristallen vom F.     154-155     er  halten.  



  Das     als    Ausgangsprodukt verwendete     2-(ss-Hy-          droxy-äthyl)-3-amino-4-cyan-pyrazol    kann auf fol  gendem Wege hergestellt werden:  Eine Lösung von 48,8g     Äthoxymethylen-malo-          nitril    in 500     cm3    Äthanol wird mit 44 g     70o/oigem          (ss-Hydroxy-äthyl)-hydrazin    versetzt.

   Man erhitzt  dann das Reaktionsgemisch während 10 Stunden am       Rückfluss,    dampft im Vakuum zur Trockne und  kristallisiert aus wenig Äthanol.     2-(ss-Hydroxy-äthyl)-          3-amino-4-cyan-pyrazol    der Formel  
EMI0002.0022     
    wird so in gelben Kristallen vom F. 156-158  er  halten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-(ss-Halogeno- äthyl)-3-amino-4-cyan-pyrazolen, dadurch gekenn zeichnet, dass man in 2-(ss-R-Athyl)-3-amino-4-cyan- pyrazolen, worin R einen gegen ein Halogen aus tauschbaren Rest bedeutet, diesen gegen ein Halogen austauscht. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 2-(ss-Hydroxy-äthyl)-3-amino- 4-cyan-pyrazol mit halogenierenden Mitteln behan delt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit chlorierenden Mitteln behandelt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Thionylchlorid behandelt.