CH402874A - Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole

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CH402874A
CH402874A CH1431064A CH1431064A CH402874A CH 402874 A CH402874 A CH 402874A CH 1431064 A CH1431064 A CH 1431064A CH 1431064 A CH1431064 A CH 1431064A CH 402874 A CH402874 A CH 402874A
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Paul Dr Schmidt
Kurt Dr Eichenberger
Max Dr Wilhelm
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Aminopyrazole       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von     3-Amino-pyrazolen,    die     in        5-Stel-          lung    durch einen     Pyridyl-(4)-rest    substituiert sind  und in     4-Stellung    ein Halogenatom aufweisen, ihren       N-Acylderivaten,    den     quaternären        Ammoniumverbin-          dungen    dieser Verbindungen bzw. den     Salzen    davon.  



  Die neuen Verbindungen können in den Kernen  noch weiter substituiert sein. Als     Substituenten    kom  men dabei z. B. in Betracht:     Alkylreste    oder gege  benenfalls durch     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen,    Halo  genatome oder     Trifluormethyl    substituierte     Phenyl-          reste.    Hier wie im folgenden kommen als     Alkyl-          oder        Alkoxyreste    insbesondere     Methyl,    Äthyl,     Pro-          pyl,        Isopropyl    oder gerade oder verzweigte,

   in belie  biger Stelle verbundene     Butyl-,        Pentyl-,        Hexyl-    oder       Heptylreste    bzw.     -oxyreste    und als Halogenatome  vor allem     Fluor,        Chlor    oder Brom in Frage.  



  Insbesondere aber können die neuen Verbin  dungen am     Ringstickstoffatom    2 des     Pyrazolringes     substituiert sein, vorzugsweise durch     unsubstituierte     oder substituierte Kohlenwasserstoff-, gesättigte oder  ungesättigte     heterocyclische    oder     heterocyclisch-          aliphatische    Reste.  



  Kohlenwasserstoffreste in     2-Stellung    sind z. B.  gesättigte oder ungesättigte     aliphatische,        alicyclische,          alicyclisch-aliphatische,        araliphatische    oder aroma  tische Kohlenwasserstoffreste, wie gerade oder ver  zweigte     Alkylreste,    z.

   B.     Methyl-,    Äthyl-,     Propyl-,          Isopropyl-,    gerade oder verzweigte,     in    beliebiger  Stelle verbundene     Butyl-,        Pentyl-,        Hexyl-    oder       Heptylreste,        Cycloalkylreste,    wie     Cyclopentyl-,        Cy-          clohexyl-,        Cycloheptylreste,        Cycloalkylalkylreste,    wie       Cyclopentyl-,        -methyl-,

          -äthyl-    oder     -propylreste,          Aralkyl-,    wie     Phenylmethyl-,        -äthyl-    oder     -propylreste,     oder     Aryl-,    insbesondere     Phenylreste.    Als     hetero-          cyclische    oder     heterocyclisch-aliphatische    Reste    kommen vor allem einkernige in Frage, wie     Pyridyl-          reste.     



  Als     Subs.tituenten    der genannten     aliphatischen     Reste in     2-Stellung    sind besonders freie oder substi  tuierte     Oxy-,        Mercapto-    oder     Aminogruppen    zu nen  nen, worin die     Substituenten    vorzüglich     aliphatischer     Natur sind. In Frage kommen z.

   B. niedere     Alkoxy-,          Alkylmercapto-    oder Mono- oder     Dialkyl-    oder       -cycloalkyl-aminogruppen,        Alkylen-,        Oxaalkylen-,          Azaalkylen-    oder     Thiaalkylenaminogruppen,    wie     Me-          thyl-,        Äthyl-,        Propyl-,        Butyl-,        Pentyl-    oder     Hexyl-          oxy-    oder     -mercaptogruppen,        Methyl-,

          Dimethyl    ,  Äthyl-,     Diäthyl-,        Propyl    ,     Dipropyl-,        N-Methyl-N-          propyl-,        N-Methyl-N-cyclopentyl-,        Butyl-,        Dibutyl-          aminogruppen,        Pyrrolidino-,        Piperidino-,        Morpho-          lino-    oder     Piperazinogruppen,    z.

   B. die     Piperazino-,     N -     Methylpiperazino    -, N -     Oxyäthyl    -     piperazino        -          gruppe.     



  Die     alicychschen    Reste in     2-Stellung    können vor  allem niedere     Alkylreste    tragen.  



  Aromatische oder     heterocyclische    Reste in     2-          Stellung    mögen besonders Halogenatome oder die  oben gezeigten     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen    aufweisen,  während     in    den     alicyclisch-aliphatischen,        araliphati-          schen    oder     heterocychsch-aliphatischen    Resten beide  Teile wie angegeben substituiert sein können.  



       N-Acylverbindungen    sind vor allem solche, die  sich von niederen     aliphatischen,        alicyclischen,    aro  matischen oder     heterocyclischen    Säuren ableiten.  Genannt seien z.

   B. niedere Fettsäuren, wie Essig  säure,     Propionsäure,    Buttersäure,     Pivalinsäure    oder  ihre Halogen-,     Oxy-    oder     Amino-Substitutionspro-          dukte;        Cycloalkancarbonsäuren,    wie     Cyclopentyl-          oder        Cyclohexylcarbonsäure;        Cycloalkyl-alkancarbon-          säuren,    z.

   B.     Cyclopentylpropionsäure;    gegebenen  falls durch niedere     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen    oder  Halogenatome substituierte     Benzoesäuren;    oder Pyri-           dincarbonsäuren,    z. B. die     Nicotin-    oder     Isonicotin-          säure.     



       Quaternäre        Ammoniumderivate    der neuen Ver  bindungen sind vor allem niedere     Alkylammonium-          oder    gegebenenfalls im Kern substituierte     Benzyl-          ammoniumverbindungen.     



  Die neuen Verbindungen besitzen     antiinflamma-          torische,        antipyretische,        analgetische    und antialler  gische Wirkung und können dementsprechend als  Medikamente, z. B. bei der Behandlung von ent  zündlichen oder allergischen Prozessen oder zur Lin  derung von Schmerzen bei Mensch und Tier Ver  wendung finden. Sie sind auch     wertvolle    Zwischen  produkte für die Herstellung weiterer, insbesondere  als Pharmazeutika verwendbarer Verbindungen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin,  dass man entsprechende     3-Amino-pyrazole,    die in       4-Stellung        unsubstituiert    sind, oder ihre     N-Acyl-          derivate    oder     quaternäre        Ammoniumverbindungen     davon, mit     halogenierenden        Mitteln,    wie vor allem  elementarem Chlor oder Brom, oder     Chlor    oder  Brom abgebenden Mitteln, behandelt.

   Die Reaktion  kann in an sich bekannter Weise,     vorteilhaft    in An  wesenheit von Verdünnungsmitteln und gegebenen  falls bei erhöhter     Temperatur    durchgeführt werden.  



  Die erhaltenen     N-substituierbaren        Aminopyrazole     lassen sich in üblicher Weise     N-acylieren,    z. B. mit  reaktionsfähigen Derivaten, wie Halogeniden oder       Anhydriden,    der eingangs genannten Säuren, zweck  mässig in Gegenwart der üblichen säurebindenden       Kondensationsmittel.     



  Erhaltene tertiäre Amine lassen sich in an sich  bekannter Weise     quaternisieren,    z. B. durch Um  setzung mit reaktionsfähigen Estern niederer     Alka-          nole    oder     Benzylalkohole,    wie ihren Halogeniden,       Sulfonaten    oder     Sulfaten.     



  Die Ausgangsstoffe können unter den Reaktions  bedingungen gebildet oder in Form eines     Salzes    oder       quaternären        Ammoniumderivates    verwendet werden.  



  Die genannten Reaktionen können in üblicher  Weise in An- oder Abwesenheit von     Verdünnungs-,          Kondensations-    und/oder katalytischen Mitteln, bei  erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Tempera  tur, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss, durch  geführt werden.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     Pyrazole-Ver-          bindungen    können gemäss dem Patent Nr. 401071  erhalten werden.  



  Die übrigen. Ausgangsstoffe sind bekannt oder  lassen sich ebenfalls nach bekannten Methoden ge  winnen.  



  Die neuen Verbindungen werden je nach den  Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier  Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Die     Salze     der neuen Verbindungen können in an sich bekann  ter Weise in die freien Verbindungen übergeführt  werden, z. B.     Säureadditionssalze    durch Reaktion  mit einem basischen Mittel. Anderseits können ge  gebenenfalls erhaltene freie Basen     mit    anorganischen  oder organischen Säuren     Salze    bilden, Zur Herstel-    Jung von     Säureadditionssalzen    werden insbesondere  therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z. B.       Halogenwasserstoffsäuren,    beispielsweise  



  Salzsäure oder     Bromwasserstoffsäure,          Perchlorsäure,    Salpetersäure oder     Thiocyansäure,     Schwefel- oder Phosphorsäuren,  



  oder organischen Säuren, wie  Ameisensäure, Essigsäure,     Propionsäure,          Glykolsäure,    Milchsäure,     Brenztraubensäure,          Oxalsäure,        Malonsäure,    Bernsteinsäure,       Maleinsäure,        Fumarsäure,        Äpfel'säure,     Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure,       Hydroxymaleinsäure,        Dihydroxymaleinsäure,          Benzoesäure,        Phenylessigsäure,     



  4     Amino-benzoesäure,        4-Hydroxy-benzoesäure,          Anthranilsäure,    Zimtsäure, Mandelsäure,       Salicylsäure        4-Amino-salicylsäure,          2-Phenoxy-benzoesäure,        2-Acetoxy-benzoesäure,          Methansulfonsätzre,        Äthansulfonsäure,          Hydroxyäthansulfonsäure,        Benzolsulfonsäure,          p-Toluol-sulfonsäure,        Naphthalinsulfonsäure    oder       Sulfanilsäure,    oder     Methionin,     



       Tryptophan,        Lysin    oder     Arginin.     



  Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen.       Quaternäre        Ammoniumsalze    können auch z. B.  durch Einwirkung von frisch gefälltem Silberoxyd  auf die     Ammoniumhalogenide,    oder Einwirkung von       Barytlauge    auf die     Ammoniumsulfate,    oder unter  Verwendung von basischen     lonenaustauschern    in  die     Ammoniumhydroxyde    übergeführt werden, aus  denen durch Umsatz mit Säuren, z. B. den oben an  geführten, andere     Ammoniumsalze    erhalten werden  können.

   Dieser Austausch kann auch direkt, unter       Verwendung    geeigneter     Ionenaustauscher    stattfin  den.  



  Enthalten die neuen Verbindungen asymmetrische       Kohlenstoffatome,    so können sie in Form von     Race-          maten    oder     Racematgemischen    vorliegen.  



  Die neuen Verbindungen können als Heilmittel  in Form von pharmazeutischen Präparaten verwen  det werden, welche diese Verbindungen. zusammen  mit pharmazeutischen, organischen oder anorgani  schen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für       enteral'e,    z. B. orale, oder     parenterale    Gabe geeignet  sind, enthalten. Für die Bildung derselben kommen  solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbin  dungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine,       Milchzucker,    Stärke,     Magnesiumstearat,    Talk,  pflanzliche Öle,     Benzylalkohole,    Gummi,     Polyalky-          lenglykole,    Vaseline, Cholesterin oder andere be  kannte Arzneimittelträger.

   Die pharmazeutischen  Präparate     können    z. B. als Tabletten, Dragees,  Kapseln oder in flüssiger Form als Lösungen,  Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebe  nenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten       Hilfsstoffe,    wie     Konservierungs-,        Stabilisierungs-,     Netz- oder     Emulgiermittel,    Salze zur Veränderung  des     osmotischen    Druckes oder Puffer. Sie können  auch noch andere therapeutisch     wertvolle    Stoffe ent  halten. Die neuen Verbindungen können auch in      der Tiermedizin, z. B. in einer der oben genannten  Formen, verwendet werden.  



  Die Temperaturen sind im folgenden Beispiel in  Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  Zu 10,8 g     2-sek.-Butyl-3-amino-5-pyridyl-(4')-          pyrazol,    gelöst in 120     cm3    Eisessig, gibt man tropfen  weise unter Rühren bei einer Temperatur von etwa    30  eine     Brom-Eisessig-Lösung    zu, die pro     cms     75 mg Brom enthält. Anschliessend wird die Reak  tionslösung, in der sich zum Teil schon das Reak  tionsprodukt ausgeschieden hat, im Vakuum zur  Trockene eingedampft. Den kristallisierten Rück  stand löst man in Wasser und stellt mit 2n Natron  lauge alkalisch, worauf sich das     2-sek.-Butyl-          3-amino-4-brom-5-pyridyl-(4')-pyrazol    der Formel  
EMI0003.0007     
    vom F. 117-l18  ausscheidet.

   Nach     Umkristallisie-          ren    aus Äther steigt der F. auf     120-121'.     



  Der Ausgangsstoff wird z. B. wie folgt erhalten:  14,6 g     Isonicotinoyl-acetonitril    werden mit 9,6 g       sek.-Butylhydrazin    in 150     cm3        abs.    Alkohol während  10 Stunden am     Rückfluss    gekocht. Man dampft die    alkoholische Reaktionslösung     anschliessend    nach Rei  nigung mit Kohle zur Trockene ein und     kristallisiert     den Rückstand aus     Methanol-Wasser    um. Man er  hält so das 2 -sek. -     Butyl    - 3 -     amino-5-pyridyl-(4')-          pyrazol    der Formel  
EMI0003.0022     
    vom F. 136-137 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenen falls in 2-Stellung und/oder im Pyridylkern substi tuierten 3-Amino-4-halogen-5-pyridyl-(4')-pyrazolen, ihren N-Acylderivaten, quaternären Ammonium verbindungen dieser Verbindungen bzw.
    Salzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man entspre chende 3-Amino-pyrazole, die in 4-Stellung unsubsti- tuiert sind, oder ihre N-Acyl-derivate oder quater- näre Ammoniumderivate davon mit halogenieren- den Mitteln behandelt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als halogenierendes Mittel elementares Chlor oder Brom oder Chlor oder Brom abgebende Mittel verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-sek.- Butyl-3-amino-5-pyridyl-(4')-pyrazol als Ausgangs stoff verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man erhal tene N-acylierbare Verbindungen acyliert. 4.
    Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man erhaltene N-acylierbare Ver bindungen acetyliert. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Patentanspruch I oder Unteranspruch 3 erhaltenen tertiären Amine zur Herstellung ihrer quaternären Ammoniumderivate, dadurch gekennzeichnet, dass man die tertiären Amine mit quaternisierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH 5.
    Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass. man als quaternisierendes Mit tel einen reaktionsfähigen Ester eines niederen Al- kanols oder eines Benzylalkohols verwendet.
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