CH371131A - Verfahren zur Herstellung von Bephenium-p-toluolsulfonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bephenium-p-toluolsulfonatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von Bephenium-p-toluolsulfonat
Im Hauptpatent wird ein Verfahren zur Herstel- lung von Salzen des N-Benzyl-N, N-dimethyl-N-2- phenoxyäthylammoniumkations (bekannt unter dem Namen Bepheniump) sowie von Saizen anderer quaternärer Ammoniumkationen beschrieben und beansprucht. Diese Salze haben eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1,00 Gewichts% bei 20 C.
Es wird im Hauptpatent beschrieben, dass diese Salze gegen mit der Schleimhaut des Verdauungstraktes in Beziehung stehende Nematod'en wirksam sind, und dass sie für den Wirt weniger toxisch sind als die löslicheren Salze. Insbesondere Bephenium-embonat und 2-Hydroxy-3-naphthoat können wirksam für die Behandlung von mit Nematodirus spp. befallenen Schafen gebraucht werden und sind wenig toxisch.
Es wurde nun festgestellt, dass Bephenium-p- toluolsulfonat, obwohl es sehr viel löslicher als das Embonat oder das 2-Hydroxy-3-naphthoat ist, ebenfalls wenig toxisch ist und für die Behandlung von mit Nematodirus spp. befallenen Schafen verwendet werden kann.
Loslichkeit in Wasser von bei 200 C Bephenium-p-toluolsulfonat 1,9 Gewichts% Bephenium-2-hydroxy-3-naphthoat 0,05" Bephenium-embonat 0,03"
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von Bephenium-p-toluolsulfo- nat.
Das erfindungsgemäl3e Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Bepheniumsalz, welches nicht das p-Toluolsulfonat ist, mit einem Salz der p Toluolsulfonsäure umsetzt. Diese Art von Umsetzung ist unter dem Namen doppelte Umsetzungp be kannt. Vorzugsweise wird eine solche Umsetzung so durchgeführt, dass man in Wasser ein wasserlösliches Bepheniumsalz, welches nicht das p-Toluolsulfonat ist, mit einem wasserlöslichen Salz der p-Toluolsulfonsäure umsetzt.
Bephenium-p-toluolsulfonat kann in irgendeiner bekannten Arzneimittelform verabreicht werden. Für orale Anwendung kann das Salz als feines Pulver oder als Granulat mit Verdünnungs-Dispersions-und ober flächenaktiven Mitteln gemischt sein. Auch die Anwendung als wässrige Aufschlammung oder als Sirup ist möglich. Ferner kann man es trocken in Kapseln oder in nichtwässrigen Suspensionen anwendtn, wobei man ein Suspensionsmittel beigeben kann. Die Anwendung kann auch in Form von Tabletten erfolgen, wobei man zweckmässig Binde-und Schmiermittel beigibt.
Schliesslich kann man es auch als Suspension in Wasser oder Sirup oder in 51 oder in Wasser-Ol-Emulsionen anwenden, wobei man zweckmässig Aromastoffe, Konservierungsmittel, Suspensionsagentien, Verdicker und Emulgatoren zugibt. Granulate und Tabletten können mit einem Vberzug versehen sein.
Beispiel
320 g N, N-DimethyI-N-2-phenoxyäthylamin werden in 200 ml Wasser bei 500 C suspendiert. Eier- auf werden 214 g Benzylchlorid so langsam zugegeben, dass die Temperatur nicht über 50 C steigt.
Die homogene Lösung wird während einer weiteren Stunde bei 500C gehalten, dann auf 500 ml ver diinnt und zweimal mit 50 ml Toluol extrahiert.
Eine dem obigen Gewicht des tertiären Amins (368 g als Monohydrat) äquivalente Menge p Toluolsulfonsäure, fest oder in Lösung, wird in 900 ml Wasser gelost und mit einer konzentrierten Lösung von Natriumhydroxyd neutralisiert.
Die wie oben hergestellte Lösung von Bephenium- chloridwird langsam zur Lösung vonNatrium-p-to2uol- sulfonat gegeben, wobei man gut rührt und sich ver gewissert, dass das Produkt sofort nach seiner Bildung auskristallisiert. Nach Abkühlen wird das ausgefällte Salz abfiltriert, mit wenig Wasser gewaschen und aus wässrigem Alkohol (20 Vol.) umkristallisiert, wobei man reines Bephenium-p-toluolsulphonat vom Schmelzpunkt 147-152 C erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Bephenium-ptoluolsulfonat, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Bepheniumsalz, welches nicht das p-Toluolsulfonat ist, mit einem Salz der p-Toluolsulfonsäure umsetzt.
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