CH373762A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der PyridazinreiheInfo
- Publication number
- CH373762A CH373762A CH1461162A CH1461162A CH373762A CH 373762 A CH373762 A CH 373762A CH 1461162 A CH1461162 A CH 1461162A CH 1461162 A CH1461162 A CH 1461162A CH 373762 A CH373762 A CH 373762A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- pyridazine
- new
- new sulfonamide
- sulfonamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title description 4
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 title description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 p-Amino-benzenesulfonamido Chemical group 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- BKPRCEQHUNKSBG-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1N=NC(=CC1)Cl Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC=1N=NC(=CC1)Cl BKPRCEQHUNKSBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3- p - Amino - benzolsulfonamido -6- oxy-pyridazin. Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeuti- sche Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen Coli-Bakterien wirksam und kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum, speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes Verwendung finden. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man in Verbindungen der Formel EMI1.1 worin X eine durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbare Stickstoffgruppierung darstellt, X durch Reduktion in die Aminogruppe überführt. Wenn erwünscht, kann man erhaltenes 3-p-Aminobenzolsulfonamido-6-oxy-pyridazin in seine Salze oder erhaltene Salze davon in die freie Verbindung umwandeln. Eine durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbare Stickstoffgruppierung X ist z. B. eine Azo- oder die Nitrogruppe. Die Reduktion kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. mit katalytisch erregtem oder mit naszierendem Wasserstoff, wie er z. B. durch die Einwirkung von Metallen auf Säuren erhalten wird. Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, Magnesium-oder Aluminiumsalze. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Sie können auch unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden. Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten z. B. den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Temperaturen sind im nachfolgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Durch 24stündiges Erhitzen von 15,7 g 3-(p Nitro-benzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin in 90 g 30% der Natronlauge und 60 cm3 Wasser auf 100 bis 106 , Abkühlen, Filtrieren mit Klärkohle, Eingiessen des Filtrats auf 70 g Eisessig, Abnutschen des Niederschlages, Waschen mit kaltem Wasser und Trocknen erhaltenes 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)6-oxy-pyridazin wird in 600 cm Eisessig bei Zimmertemperatur mit 10% der Palladiumkohle als Katalysator hydriert. Nachdem die theoretische Menge Wasserstoff verbraucht ist, nutscht man heiss vom Katalysator ab und dampft im Vakuum ein. Der Rück stand wird nochmals aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so das 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)6-oxy-pyridazin vom F. 243-2440.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-ben zolsulfonamido) -6- oxy-pyridazin, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel EMI2.1 worin X eine durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbare Stickstoffgruppiemng darstellt, X durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1461162A CH373762A (de) | 1958-04-28 | 1958-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1461162A CH373762A (de) | 1958-04-28 | 1958-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH373762A true CH373762A (de) | 1963-12-15 |
Family
ID=4402312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1461162A CH373762A (de) | 1958-04-28 | 1958-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH373762A (de) |
-
1958
- 1958-04-28 CH CH1461162A patent/CH373762A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1173902B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiazolderivaten | |
| CH373762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfonamids der Pyridazinreihe | |
| AT213898B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-p-Amino-benzolsulfonamido-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| AT239233B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazolo[3, 4-d]pyrimidine | |
| DE497807C (de) | Verfahren zur Herstellung von Semicarbazid- und Hydrazidarsinsaeuren der aromatischen Reihe und deren Substitutionsprodukten | |
| AT201602B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| AT214907B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazino-Äther | |
| AT213899B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| AT236973B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| AT228221B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe | |
| AT266348B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
| AT146967B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallverbindungen der Porphinreihe. | |
| AT266860B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-p-Chlorbenzoyl-5-fluor-cytosins | |
| DE1255111B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten | |
| AT228220B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe | |
| DE913287C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz-(cd)-indol und von Derivaten desselben | |
| AT253701B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 17α-Chloräthinyl-17β-alkoxysteroiden | |
| DE663855C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren | |
| AT228208B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Amino-3-methoxypyrazins | |
| DE2053117C3 (de) | 3-Amin-4,5-dehydro-cardenolide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT211833B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolen | |
| DE951161C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Fibrinverbindungen der Metallkomplexe der Chlorophyll- und Porphyrinreihen | |
| AT224817B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten | |
| DE960460C (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen Cycloalkanoncarbonsaeureacylhydrazonen |