CH378306A - Procédé de fabrication du trichloréthylène - Google Patents

Procédé de fabrication du trichloréthylène

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CH378306A
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CH
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tetrachloroethane
trichlorethylene
temperature
catalyst
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CH5917858A
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English (en)
Inventor
Henry Eisenlohr Douglas
Duke Shelton Robert
Original Assignee
Pittsburgh Plate Glass Co
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Procédé de fabrication du trichloréthylène
 La présente invention a pour objet un procédé de fabrication du trichloréthylène par déchlorhydratation catalytique du tétrachloréthane symétrique.



   Le tétrachloréthane symétrique sous forme de vapeur peut tre converti en trichloréthylène à des températures de l'ordre de 480 à 5400 C.   I1    n'est cependant pas toujours avantageux d'opérer à ces températures. D'autre part, il est possible de déchlorhydrater le tétrachloréthane par réaction avec un alcali tel que l'hydroxyde de calcium. Ce dernier procédé ne permet toutefois pas une récupération directe de l'acide chlorhydrique formé comme sous-produit au cours de la conversion.



   Le procédé selon l'invention se propose de supprimer les inconvénients de la fabrication du trichloréthylène à des températures de réaction inhabituellement élevées et/ou la perte de l'acide chlorhydrique formé comme sous-produit, qui accompagne la déchlorhydratation alcaline du tétrachloréthane. Conformément à ce procédé, on convertit du tétrachloréthane symétrique vaporisé en trichloréthylène à des températures modérées, par exemple de 177 à 3710 C, sans lier chimiquement l'acide chlorhydrique formé comme sous-produit. L'opération à ces températures modérées avantageuses est facilitée par l'utilisation d'un catalyseur de déchlorhydratation solide et perméable aux gaz, notamment du charbon actif finement divisé imprégné de chlorure de baryum.



   On a remarqué que dans le cas de la conversion catalytique du tétrachloréthane symétrique vaporisé en trichloréthylène, on prolonge la durée de vie du catalyseur et on accroît la productivité globale en limitant la conversion du tétrachloréthane symétrique en trichloréthylène à une valeur nettement inférieure à la valeur théorique. Autrement dit, on évite intentionnellement une déchlorhydratation complète ou sensiblement complète du tétrachloréthane symétrique.



   On a en outre observé qu'il est particulièrement avantageux d'opérer cette conversion catalytique à la température minimum à laquelle le catalyseur est efficace, ou à une température voisine de ce minimum. On prolonge ainsi la vie du catalyseur et on en améliore son activité, ce qui en assure l'utilisation optimum.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que   l'on    fait passer du tétrachloréthane symétrique vaporisé à travers une zone contenant un catalyseur de déchlorhydratation, en ce que   l'on    analyse le produit sortant de cette zone afin de déceler une diminution du pourcentage de conversion du tétrachloréthane due à l'usure du catalyseur, et en ce que   l'on    élève la température de la zone et/ou diminue le débit d'introduction du tétrachloréthane de manière à compenser au moins partiellement l'usure du catalyseur, mais toutefois en veillant à   oe    que le pourcentage de conversion ne soit pas supérieur à 85 % de préférence à une valeur comprise entre 75 et 85 % du pourcentage théorique.

   On a trouvé qu'il est pratiquement le plus avantageux de maintenir une arrivée du tétrachloréthane dans la zone de réaction sensiblement constante, de déterminer la température et la durée de séjour minimum dans ladite zone qui fournissent une conversion ne dépassant pas 75 à 85 % du tétrachloréthane, à analyser le mélange réactionnel pour contrôler le taux de conversion et à ajuster la température de réaction en fonction des résultats de cette analyse pour rétablir le taux de conversion entre les limites spécifiées ci-dessus.  



   Différents modes d'exécution du présent procédé
 peuvent tre adoptés. Dans   l'un    de ceux-ci, on fait
 passer du tétrachloréthane vaporisé à un débit sen
 siblement constant dans une chambre de réaction
 tubulaire allongée garnie de charbon de bois activé
 finement divisé imprégné de chlorure de baryum.



   On choisit au départ le débit d'alimentation et la
 température de la zone de réaction qui donnent une
 conversion de seulement 75 à 85 % du tétrachlor
 éthane en trichloréthylène. On règle le débit d'ali
 mentation de manière que la durée de séjour dans
 la zone de réaction soit de 5 à 15 secondes. On introduit de la chaleur dans la chambre au moyen
 d'un dispositif de chauffage externe, et on établit
 une température maximum dans la zone de réaction
 de 177 à 3710 C. Avec du catalyseur frais, on prédétermine la température et la durée de séjour (taux
 de conversion) de manière à pouvoir opérer à une
 température aussi basse que possible, normalement
 de 177 à 2320 C.



   En cours d'opération, on analyse périodiquement
 ou continuellement le courant sortant, contenant le produit de réaction et le tétrachloréthane non transformé. En fonction des résultats de ces analyses, on élève la température maximum de la zone de réaction pour maintenir le taux de conversion de 75 à
 85 %. On a constaté expérimentalement qu'il convient d'analyser le produit brut de réaction toutes les 20 à 60 heures. Ces analyses permettent de déceler la diminution du taux de conversion. Pour compenser cette diminution, on élève la température
 maximum régnant dans la zone de réaction par paliers séparés par des intervalles d'environ 60 C, par exemple de 1,7 à 13,90 C.

   Lorsque la température maximum du réactor dépasse sensiblement   371     C (ou est de l'ordre de 357 à 3850 C), on interrompt la réaction et on remplace le catalyseur par du catalyseur frais ou régénéré.



   En opérant comme décrit ci-dessus, on bénéficie de la meilleure utilisation du catalyseur et de la productivité la plus élevée. On a constaté que l'on peut atteindre ainsi le rapport le plus élevé de trichloréthylène produit par kg de catalyseur.



   Comme mentionné ci-dessus, les températures de la zone de réaction d'environ 177 à 3710 C délimitent les températures opératoires normales, les températures voisines de la limite inférieure étant utilisées au début de la réaction. On élève ensuite progressivement la température, en général à raison de 1,7 à   13,90    C pendant 20 à 60 heures d'opération, jusqu'à ce que la température de la zone de réaction atteigne environ 3710. Les températures indiquées corespondent à la température maximum de la zone de réaction, déterminée par lectures de thermocouples placés le long de la ligne d'écoulement des gaz à travers la zone contenant le catalyseur.

   On constate quelques fluctuations de températures le long de la ligne d'écoulement des gaz dans la zone mais, au point de vue de la mise en   oeuvre    du présent pro
 cédé, le contrôle de la température maximum dans la zone de réaction donne des résultats satisfaisants.



   De préférence, on introduit dans la zone de réaction uniquement du   (1,1,2,2)    tétrachloréthane symétrique, très pur, c'est-à-dire contenant au moins 97 % de tétrachloréthane.   I1    est important que ce dernier soit exempt de chlorure ferrique. Une partie de ce tétrachloréthane de départ peut provenir de la récupération du tétrachloréthane non transformé présent dans le mélange réactionnel, ce tétrachloréthane récupéré étant purifié, avantageusement par distillation, et recyclé dans la zone de réaction après mélange avec du tétrachloréthane frais. Dans ce mode d'exécution, le tétrachloréthane recyclé constitue normalement de 15 à 25 % de la matière de départ totale.



   On peut, soit vaporiser préalablement cette matière de départ dans une zone physiquement distincte de la zone de réaction, soit la vaporiser dans la partie de la zone de réaction adjacente au point   d'intro-    duction, par exemple à l'extrémité d'entrée d'une zone de réaction tubulaire. La vaporisation préalable du tétrachloréthane symétrique est préférable. En prévaporisant, il est indiqué de préchauffer le tétrachloréthane jusqu'à une température juste inférieure à la température de réaction.



   On maintient de préférence un débit d'alimentation du tétrachloréthane sensiblement constant et correspondant à une durée de séjour moyenne des vapeurs dans la zone de réaction de 3 à 15 secondes, et cela pendant toute la durée de service d'un lit de catalyseur déterminé. On entend par   sensiblement constante   une durée de séjour dont les variations sont limitées à environ 3 secondes. On entend par   durée de séjour moyenne  une valeur calculée en divisant le volume de la zone de réaction sans catalyseur par le débit en volume de la matière de départ, à la température et à la pression de réaction.



   On effectue une analyse périodique ou continue du produit brut de réaction au cours de l'opération.



  Dans sa forme la plus simple, cette analyse peut consister en prélèvements périodiques d'échantillons de la composition brute, que   l'on    soumet à une analyse aux rayons infra-rouges pour déterminer sa teneur en tétrachloréthane. On effectue plus couramment l'analyse aux rayons infra-rouges de manière à déterminer les teneurs en trichloréthylène, en perchloréthylène et en tétrachloréthane dans le produit brut. Dans le cas de l'échantillonnage périodique, il est en général avantageux et pratique d'opérer un prélèvement à intervalles de quelques heures, par exemple toutes les 5 ou 10 heures, jusqu'à un moment, indiqué par l'expérience, où des intervalles plus longs suffisent.

   Il est souvent pratique d'opérer les prélèvements seulement environ une fois par jour, lorsque l'expérience a familiarisé l'opérateur avec les fluctuations rencontrées dans l'appareillage particulier en service.



   Il est clair que l'échantillonage périodique, bien que pratique et efficace, peut tre remplacé par un  procédé analytique automatique. Ce dernier peut simplement consister en une analyse infra-rouge continue et automatique d'un prélèvement continu du produit brut. En recourant aux moyens électriques et électronique, la technique analytique continue peut tre automatisée de manière à effectuer les augmentations de températures nécessaires dans la zone de réaction en fonction des résultats de l'analyse.



   La détermination du taux de conversion n'est pas nécessairement limitée au prélèvement d'échantillons du produit de réaction en vue du dosage du tétrachloréthane, bien que ce soit là le mode opératoire préféré. On peut atteindre des résultats analogues en dosant le trichloréthylène ou mme l'acide chlorhydrique formé comme sous-produit. L'analyse infrarouge peut tre remplacée par d'autres moyens analytiques.



   De la zone de réaction sort un mélange vaporisé comprenant de l'acide chlorhydrique, du trichloréthylène, du tétrachloréthane non transformé et de faibles proportions d'autres hydrocarbures chlorés dont le principal est le perchloréthylène. La séparation de ces composants peut se faire de différentes façons. Dans l'une d'elles, on refroidit de façon limitée le courant gazeux brut sortant pour condenser les constituants organiques tout en laissant l'acide chlorhydrique à l'état gazeux. Après la condensation sélective des composés organiques, on peut absorber l'acide chlorhydrique gazeux dans de l'eau pour former de l'acide chlorhydrique aqueux de toute concentration.



   Une fois débarrassée de l'acide chlorhydrique gazeux, on peut séparer la composition organique brute en ses différents composants au moyen de procédés physiques connus, tels que la distillation. Une simple distillation dans une colonne à plateaux ou dans un appareil de fractionnement équivalent, permet d'isoler le trichloréthylène du produit brut comme fraction de tte. Les composants de point
 d'ébullition supérieurs à celui du trichloréthylène s'accumulent en fond de colonne au cours de la distillation.

   Lorsque, comme préféré, le tétrachloréthane non converti doit tre recyclé, on purifie la fraction de queue ou de fond de colonne, pour séparer les composants tels que le   perchloréthylène    et les matières de point d'ébullition supérieur à celui du tétrachloréthane, comme l'hexachloréthane ou le pentachloréthane, qui peuvent également tre présents en faible proportion. Ceci peut tre réalisé au moyen d'une série de distillations ou d'une distillation fractionnée. Le tétrachloréthane ainsi purifié est recyclé.



   Exemple
 On a utilisé un réactor consistant en un tube en
 U de nickel de diamètre inférieur de 5,08 cm et de
 longueur totale de 3,66 m (la longueur de chaque branche étant de 1,83 m). Ce tube était entièrement entouré par une chambre contenant du     Dowtherm      dans lequel il était complètement immergé. La première branche du réactor, l'extrémité d'entrée, garnie de selles de   Berl    de 6,35 mm, a été utilisée comme section de préchauffage et de vaporisation du tétrachloréthane de départ. La seconde branche du réactor était garnie de 2,45 kg de charbon actif finement divisé (de 2,4 à 3,4 mm), imprégné de chlorure de baryum et contenant 20 % en poids de chlorure de baryum, par analyse.

   Une circulation de   Dowtherm   a été assurée en reliant la jaquette de   Dowtherm   avec une branche externe, maintenue sous vide pour agir sur la température d'ébullition du     Dowtherm  .    Un thermo-plongeur de 2500 watts sous 110 volts, introduit dans la branche externe et dans le   Dowtherm   liquide s'y trouvant, permettait d'agir sur l'apport de chaleur au système de chauffage par     Dowtherm  ,    et par conséquent permettait d'agir sur la température de réaction dans le réactor à jaquette.



   On a introduit du tétrachloréthane symétrique sensiblement pur dans la section de préchauffage et de vaporisation du réactor garnie de selles de Berl, à raison de 7,26 kg/h. On a tout d'abord ajusté la température maximum du réactor à 2150 C en réglant la charge du thermo-plongeur et la pression sur le     Dowtherm  ,    et en contrôlant la température réelle dans la zone de réaction au moyen de thermocouples introduits dans cette dernière. On a refroidi le courant gazeux sortant du réactor par contact avec des produits organiques condensés précédemment, pour en séparer l'acide chlorhydrique sous forme gazeuse. On a ensuite fait passer les produits organiques ainsi condensés dans un système d'accumulation du produit brut, après quoi on les a séparés par distillation fractionnée pour isoler le trichloréthylène produit et le tétrachloréthane non transformé.

   Ce dernier a été recyclé de temps à autre.



   Pendant toute la durée de l'opération, on a prélevé périodiquement des échantillons de produit brut après séparation de l'acide chlorhydrique, on a réuni les prélèvements opérés au cours de chaque période de 3 heures et on les a analysés au laboratoire.



  Après des périodes d'environ 40 heures d'opération, et conformément aux résultats des   analyses,    on a élevé la température maximum de réaction comme indiqué dans le tableau ci-dessous, pour maintenir un taux de conversion du tétrachloréthane sensiblement constant. L'analyse du produit brut a permis de déterminer la valeur du changement de température nécessaire au maintien de ce taux.



   On indique dans le tableau   ci-dessous    les conditions de travail, les changements périodiques de température et la composition du produit brut organi
 que, telle qu'elle ressort des analyses périodiques.  
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  Tétrachloréthane <SEP> ^ <SEP> sO <SEP> P > 
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<tb> 267 <SEP> 194 <SEP> 233 <SEP> 187 <SEP> 187 <SEP> 215 <SEP> 186 <SEP> 9,1 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> 80,3 <SEP> 2,9 <SEP> 16,8
<tb> 233 <SEP> 227 <SEP> 192 <SEP> 154 <SEP> 341 <SEP> 216 <SEP> 193 <SEP> 8,4 <SEP> 32 <SEP> 72 <SEP> 80,3 <SEP> 2,9 <SEP> 16,8
<tb> 312 <SEP> 290 <SEP> 245 <SEP> 197 <SEP> 538 <SEP> 221 <SEP> 193 <SEP> 8,5 <SEP> 44 <SEP> 116 <SEP> 80,3 <SEP> 2,9 <SEP> 16,8
<tb> 362.

   <SEP> 346 <SEP> 290 <SEP> 236 <SEP> 774 <SEP> 227 <SEP> 194 <SEP> 7,9 <SEP> 48 <SEP> 164 <SEP> 81,2 <SEP> 2,6 <SEP> 16,2
<tb> 352 <SEP> 324 <SEP> 275 <SEP> 223 <SEP> 997 <SEP> 234 <SEP> 204 <SEP> 8,5 <SEP> 48 <SEP> 212 <SEP> 81,2 <SEP> 2,6 <SEP> 16,2
<tb> 314 <SEP> 199 <SEP> 242 <SEP> 197 <SEP> 1194 <SEP> 257 <SEP> 227 <SEP> 9,9 <SEP> 44 <SEP> 256 <SEP> 81,2 <SEP> 2,6 <SEP> 16,2
<tb> 347 <SEP> 251 <SEP> 270 <SEP> 221 <SEP> 1 <SEP> 415 <SEP> 267 <SEP> 237 <SEP> 7,5 <SEP> 47 <SEP> 303 <SEP> 81,8 <SEP> 3,1 <SEP> 15,6
<tb> 306 <SEP> 314 <SEP> 237 <SEP> 195 <SEP> 1 <SEP> 610 <SEP> 272 <SEP> 233 <SEP> 8,0 <SEP> 44 <SEP> 347 <SEP> 81,8 <SEP> 3,1 <SEP> 15,6
<tb> 351 <SEP> 304 <SEP> 285 <SEP> 233 <SEP> 1 <SEP> 843 <SEP> 284 <SEP> 241 <SEP> 7,5 <SEP> 48 <SEP> 395 <SEP> 81,8 <SEP> 3,1 <SEP> 15,6
<tb> 347 <SEP> 322 <SEP> 279 <SEP> 216 <SEP> 2059 <SEP> 299 <SEP> 249 <SEP> 7,

  5 <SEP> 48 <SEP> 443 <SEP> 77,6 <SEP> 2,7 <SEP> 19,7
<tb> 349 <SEP> 323 <SEP> 276 <SEP> 214 <SEP> 22.73 <SEP> 315 <SEP> 263 <SEP> 7,3 <SEP> 48 <SEP> 491 <SEP> 77,6 <SEP> 2,7 <SEP> 19,7
<tb> 351 <SEP> 285 <SEP> 278 <SEP> 215 <SEP> 2488 <SEP> 332 <SEP> 273 <SEP> 7,1 <SEP> 48 <SEP> 539 <SEP> 77,6 <SEP> 2,7 <SEP> 19,7
<tb> 332 <SEP> 252 <SEP> 277 <SEP> 2.15 <SEP> 2 <SEP> 703 <SEP> 345 <SEP> 285 <SEP> 6,2 <SEP> 45 <SEP> 584 <SEP> 77,6 <SEP> 2,7 <SEP> 19,7
<tb>  <SEP> CATALYSEUR <SEP> FRAIS
<tb> 260 <SEP> 237 <SEP> 210 <SEP> 165 <SEP> 165 <SEP> 232 <SEP> 223 <SEP> 7,8 <SEP> 36 <SEP> 36 <SEP> 78,2 <SEP> 2,6 <SEP> 19,2
<tb> 350 <SEP> 248 <SEP> 277 <SEP> 217 <SEP> 382 <SEP> 246 <SEP> 224 <SEP> 7,5 <SEP> 48 <SEP> 84 <SEP> 78,2 <SEP> 2,6 <SEP> 19,2
<tb> 344 <SEP> 276 <SEP> 254 <SEP> 198 <SEP> 580 <SEP> 243 <SEP> 224 <SEP> 8,0 <SEP> 48 <SEP> 132 <SEP> 78,2 <SEP> 2,6 <SEP> 19,

  2
<tb> 348 <SEP> 290 <SEP> 282 <SEP> 209 <SEP> 789 <SEP> 243 <SEP> 223 <SEP> 7,8 <SEP> 48 <SEP> 180 <SEP> 74,0 <SEP> 1,9 <SEP> 24, <SEP> 1
<tb> 354 <SEP> 292 <SEP> 288 <SEP> 213 <SEP> 1 <SEP> 002 <SEP> 245 <SEP> 2.24 <SEP> 7,7 <SEP> 48 <SEP> 228 <SEP> 74,0 <SEP> 1,9 <SEP> 24,1
<tb> 342 <SEP> 2.59 <SEP> 278 <SEP> 206 <SEP> 1 <SEP> 208 <SEP> 249 <SEP> 227 <SEP> 7,8 <SEP> 47 <SEP> 275 <SEP> 74,0 <SEP> 1,9 <SEP> 24,1
<tb> 342 <SEP> 279 <SEP> 268 <SEP> 209 <SEP> 1417 <SEP> 256 <SEP> 235 <SEP> 7,9 <SEP> 48 <SEP> 323 <SEP> 78,0 <SEP> 2,0 <SEP> 20,0
<tb> 327 <SEP> 256 <SEP> 2.66 <SEP> 208 <SEP> 1 <SEP> 625 <SEP> 257 <SEP> 235 <SEP> 7,8 <SEP> 44 <SEP> 367 <SEP> 78,0 <SEP> 2,0 <SEP> 20,0
<tb> 344 <SEP> 290 <SEP> 290 <SEP> 223 <SEP> 1 <SEP> 848 <SEP> 259 <SEP> 235 <SEP> 7,9 <SEP> 48 <SEP> 415 <SEP> 78,0 <SEP> 2,0 <SEP> 20,

  0
<tb>    "La    différence entre le tétrachloréthane de départ total et le tétrachloréthane de départ frais est constituée par le
 tétrachloréthane recyclé.



   Les résultats du premier essai effectué comme décrit ci-dessus donnent une production horaire de 4,67 kg de trichloréthylène pour un débit d'alimentation de 7,27 kg/h de tétrachloréthane, au cours de 584 h d'opération. En moyenne, le courant sortant de produits organiques a contenu 80,3 % de tri  chloréthylène,    2,8 % de tétrachloréthylène, et 16,9 % de tétrachloréthane symétrique. Ces résultats témoignent d'une productivité du catalyseur exceptionnellement élevée, correspondant à une production de 1100 kg de trichloréthylène par kg de catalyseur.



   Dans le tableau ci-dessus, la différence entre le tétrachloréthane de départ frais et le tétrachloréthane de départ total est formée par le tétrachloréthane non transformé, récupéré du produit de réaction, purifié et recycIé.



   Les principes généraux énoncés ci-dessus en rapport avec la conversion catalytique du tétrachloréthane en trichloréthylène peuvent s'appliquer à tous les catalyseurs de déchlorhydratation connus, actifs dans le domaine de température spécifié. Ces catalyseurs sont généralement utilisés sous forme de particules solides finement divisées, en général d'une grosseur de 0,7 à 6,7 mm.
  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de fabrication du trichloréthylène par déchlorhydratation catalytique de tétrachloréthane symétrique, caractérisé en ce que l'on fait passer du tétrachloréthane symétrique vaporisé à travers une zone contenant un catalyseur de déchlorhydratation, en ce que l'on analyse le produit sortant de cette zone afin de déceler une diminution du pourcentage de conversion du tétrachloréthane due à l'usure du catalyseur, et en ce que l'on élève la température de la zone et/ou diminue le débit d'introduction du tétrachloréthane de manière à compenser au moins partiellement l'usure du catalyseur, mais toutefois en veillant à ce que le pourcentage de conversion ne soit pas supérieur à 85 %.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on élève périodiquement la température de ladite zone par paliers séparés par des intervalles de 1,7 à 14" C.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on maintient le pourcentage de conversion du tétrachloréthane en trichloréthylène à une valeur comprise entre 75 et 85 %.
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