CH381783A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Durch die Arbeite. n von Liebermann (Liebigs Annalen 518, Seiten 245-259) ist bekanntgeworden dass man 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren zu linearen Chinacridonen gem. äss folgender Reaktionsgleichung kondensieren kann :
EMI1.1
worin die Kerne A noch Substituenten enthalten können. Als Kondensationsmittel, mit denen sich ein Acridon-Ringschluss, wenn auch mit unbefriedigen- der Ausbeute, erreichen lässt, werden Zinkchlorid, Phosphorpentachlorid, Aluminiumchlorid, Bromwasserstoffsäure und andere genannt. Die Reinigung der mit diesen Kondensationsmitteln erhaltenen Ring- schlussprodukte ist schwierig und langwierig.
Mit besserer Ausbeute verläuft die Verschmelzung von 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren mit Borsäure bei Temperaturen zwischen 260-3300 und führt im Vergleich zu den anderen Kondensationsmitteln auch zu reineren Produkten.
Reine Chinacridone der obigen Formel eignen sich in feiner Verteilung zum Färben von Lacken und plastischen Massen, da sie diese in brillanten gelbstichig bis blaustichig roten Tönen anfärben und neben hervorragender Lichtechtheit auch eine hohe Lösungsmittel-und Ausblutechtheit sowie eine gute thermische Stabilität aufweisen.
Die nach dem Verfahren von Liebermann in der Borsäure-Schmelze dargestellten Chinacridone genügen den Anforderungen, die an einen solchen Pig mentfarbstoff gestellt werden, nicht. Infolge der hohen Schmelztemperaturen fällt das Pigment in einem sehr trüben Farbton an und ist von solcher Kornhärte, dass es nach den üblichen Methoden nur sehr schlecht feinverteilt werden kann. Eine anschlie- ssende Reinigung des Rohpigments zur Erzielung des gewünschten klaren Farbtons ist äusserst langwierig und verlustreich.
Für eine technische Darstellung solcher Chinacridone kommt eine Borsäure-Schmelze in der von Liebermann angegebenen Form kaum in Frage, da es ausserordentlich grosse Schwierigkeiten bereitet, eine grössere Menge Ausgangsmaterial innerhalb weniger Minuten auf Temperaturen von 260 bis 270 zu erhitzen und dann nach dem Erstarren die harte Schmelze aus den Kondensationsgefässen zu entfernen und aufzuarbeiten. Es sind also die von Liebermann entweder durch Schmelzen mit Borsäure oder auch durch Kondensation mit einem der angegebenen anderen Kondensationsmittel erhaltenen Produkte für einen technischen Einsatz als Lackfarbstoff bzw. Farbstoff zum Färben von Kunststoffen nicht brauchbar.
Es wurde nun gefunden, dass man den Ringschluss zu den linearen Chinacridonen bei erheblich tieferen Temperaturen, nämlich zwischen 80 und 180 , ausführen kann, wenn man als Kondensationsmittel Polyphosphorsäure verwendet. Man verfährt dabei so, dass man 2, 5-Diarylaminoterephthalsäuren in über- schüssiger Polyphosphorsäure verrührt, einige Zeit auf die Temperatur erhitzt, bei der der Acridon Ringschluss erfolgt, was zum Teil von der Wahl der Substituenten in den Arylaminoresten abhängig ist, und die Reaktionsmischung dann auf Wasser giesst.
Das ausgefallene Chinacridon wird abgesaugt, zur Entfernung von gegebenenfalls noch vorhandenem Ausgangsmaterial mit verdünntem Alkali aufgekocht, wieder abgesaugt und mit heissem Alkohol gewaschen.
Man kann die Umsetzung auch in Anwesenheit eines indifferenten Lösungs-oder Verdünnungsmitbels, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, durchführen.
Anstelle der freien DiarylaminoterephthalsÏuren kann man auch deren Ester in gleicher Weise zum Ring schliessen. Die 2, 5-Diarylamino-terephthalsäure- ester sind nach den Angaben von Liebormann (Liebigs Annalen 404, Seiten 272-321) durch Umsetzung von Succinyldbernsteinsäureester mit aroma- tischen Aminen unter gleichzeitiger oder nachfolgen- der Oxydation leicht zugänglich. Die freien Säuren werden daraus durch alkalische Verseifung erhalten.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren in guter Ausbeute erhaltenen Chinacridone sind ohne weitere Reinigung für den Einsatz als Pigmentfarb- stoffe brauchbar. Sie besitzen eine geringere Kornhärte als die nach dem Verfahren von Liebermann erhältlichen Produkte und lassen sich nach den üblichen Methoden gut in feine Verteilung bringen.
Die erhaltenen leuchtend gelbstichig bis blaustichig roten Pigmente weisen die oben angegebenen hervorragenden Echtheiten auf und eignen sich sehr gut zum Färben von Lacken und plastischen Massen.
Beispiel 1
40 Gewichtsteile 2, 5-Dianilino-terephthalsÏure werden in 800 Gewichtsteile Polyphosphorsäure eingetragen und dann eine Stunde bei 110-120 verrührt. Die noch warme Schmelze wird in 5000 Vol. Teile Wasser gegeben und das ausgefallene rote Produkt abgesaugt. Der Filterrückstand wird mit 2000 Vol.-Teilen 10 /oiger Natronlauge aufgekocht, wieder abgesaugt, mit Wasser neutral, dann noch mit heissem Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält 30 Gewichtsteile eines leuchtend blaustichig roten Pulvers, das sich nach entsprechender Feinver- teilung zum Färben von Lacken und Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polyolefinen oder Polystyrol hervorragend eignet.
Beispiel 2
20 Gewichtsteile 2, 5-DianiIino-terephthalsäure- diäthylester werden in 300 Gewichtsteile Polyphosphorsäure eingetragen und 2 Stunden auf 125-130 erhitzt. Die Schmelze wird unter Rühren in 2000 Vol. Teile Wasser gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Der tiefgefärbte Filterruckstand wird mit 500 Volumteilen l Öliger Natronlauge aufgekocht, abfiltriert und mit Wasser und heiBem Alkohol gewaschen. Das Produkt löst sich mit tiefblauer Farbe in 10 /oiger alkoholischer Kalilauge und kann aus dieser Lösung mit Wasser in Form tiefroter Flocken ausgefällt werden.
Beispiel 3
100 Gewichtsteile 2, 5-Dianilino-terephthalsäure werden unter Rühren bei 80-90 portionsweise in 500 Gewichtsteile Polyphosphorsäure eingetragen.
Die verwendete PolyphosphorsÏure kann auf verschiedenen Wegen erhalten werden, beispielsweise durch Einrühren von Phosphorpentoxyd in wässrige Phosphorsäure oder durch Aufkonzentrieren einer wässrigen. Phosphorsäure im Vakuum auf die ge wiinschte Endkonzentration. Das Gemisch wird langsam auf 125-130 ! erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf 100 wird die tiefblaue Schmelze in ein Gemisch von 1000 Ge wichtsteilen Eis und 500 Gewichtsteilen Wasser gegeben, 1, 2 Stunde ger hrt und zu Vervollständigung der Hydrolyse 12-15 Stunden stehengelassen. Das ausgefallene Chinacridon wird abfiltriert und neutral gewaschen.
Zur Entfernung der sauren Anteile wird der Presskuchen mit einer 1 /nigen Natronlauge 10 Minuten unter Rückfluss erhitzt, abfiltriert und neutral gewaschen. Man erhält nach der Feinvertei- lung 91 Gewichtsteile eines roten Pulvers, das Lacke und plastische Massen in blaustichig roten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
Beispiel 4
50 Gewichtsteile 2, 5-Dianilino-terephthalsÏure werden in 250 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure
1 Stunde unter Rühren auf 130 erhitzt. Durch langsames Zutropfen von Wasser bei 100-125 wird die Schmelze hydrolysiert, das ausgefallene Chinacridon abfiltriert und neutral gewaschen. Nach dem Ausziehen mit heisser l'Voiger Kalilauge erhält man 44, 5 Gewichtsteile = 99, 3% cin@s roten Produktes, das nach entsprechender Feinverteilung als leuchtend blaustichig rotes Pigment verwendet werden kann.
Beispiel 5
50 Gewichtsteile 2, 5-Dianilino-terephthalisäure werden unter Rühren in 750 Gewichtsteile Polyphosphorsäure eingetragen, auf 130 erhitzt und
1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Die auf
90 abgekühlte Schmelze wird in 2500 Gewichtsteile Wasser gegeben, das ausgefallene Chinacridon abfiltriert, neutral gewaschen und durch Aufkochen mit l"/oiger Natronlauge von nichtumgesetzter Säure befreit. Man erhält 42, 5 Gewichtsteile = 95% der Theorie eines roten Chinacridons, das nach entspre- chender Feinverteilung Lacke und plastische Massen in blau, stichig roten Tönen von sehr guten Echtheits- eigenschaften färbt.
Beispiel 6
In 500 Gewichtsteile Polyphosphorsäure werden 50 Gewichtsteile 2, 5-Dianilino-terephthalsäure eingerührt und auf 150¯ erhitzt. Nach lstündigem Rühren bei dieser Temperatur wird die Schmelze auf die 5fache Menge Wasser gegeben, filtriert und das Reaktionsprodukt neutral gewaschen. Nach dem Aufkochen mit 5% iger Natronlauge, Neutralwaschen und Trocknen erhält man in 98olaiger Ausbeute ein rotes Produkt, das nach dem Vermahlen in einer Kugelmühle zum Färben von Lacken und Kunststoffen verwendet werden kann.
Diss folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss erhältlichen Chin acridonen sowie deren Farbtöne, die sich ebenfalls durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
EMI3.1
<tb>
<SEP> Ausgangsprodukt <SEP> Chinacridon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> Farbton
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<tb> <SEP> ci <SEP> o
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<tb> <SEP> Cl
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<tb> <SEP> 0 <SEP> Ul
<tb> <SEP> Cl
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<tb> o
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<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> H <SEP> cri
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<tb> <SEP> cri <SEP> H
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<tb>
EMI4.1
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<tb> <SEP> H
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die sich zum FÏrben von Lacken und plastischen Massen eignen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2, 5-Di arylammo-terepbthalsäuren oder deren Ester in An-oder Abwesenheit von Lösungs-oder Verd n nungsmitteln bei Temperaturen zwischen 80 und 180 C mit Polyphosphorsäure zu den entsprechen- den lineare Chinacridonen kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0026730 | 1958-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH381783A true CH381783A (de) | 1964-09-15 |
Family
ID=7092139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7895659A CH381783A (de) | 1958-10-04 | 1959-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE583317A (de) |
| CH (1) | CH381783A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001613A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung der gamma-Kristallmodifikation des linearen trans-Chinacridons |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1178159B (de) * | 1960-04-08 | 1964-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von linear-trans-Chinacridon |
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-
1959
- 1959-10-02 CH CH7895659A patent/CH381783A/de unknown
- 1959-10-05 BE BE583317A patent/BE583317A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001613A1 (de) * | 1977-10-22 | 1979-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung der gamma-Kristallmodifikation des linearen trans-Chinacridons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE583317A (fr) | 1960-04-05 |
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