CH382338A - Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich PolyäthylenterephthalatenInfo
- Publication number
- CH382338A CH382338A CH229163A CH229163A CH382338A CH 382338 A CH382338 A CH 382338A CH 229163 A CH229163 A CH 229163A CH 229163 A CH229163 A CH 229163A CH 382338 A CH382338 A CH 382338A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- acid
- vinyl
- soluble
- diamines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 12
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 title claims description 12
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 title description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone dimethyl ether Natural products COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CNC(C)S(O)(=O)=O GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYCYIXQODVMJX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-9H-carbazole-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC2=C1NC1=C2C=CC=C1 PBYCYIXQODVMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CS(O)(=O)=O OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008234 soft water Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06P1/5214—Polymers of unsaturated compounds containing no COOH groups or functional derivatives thereof
- D06P1/5242—Polymers of unsaturated N-containing compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten Es ist bekannt, dass man auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vernehmlich Polyäthylenterephthalaten, wasserunlösliche Azo- farbstoffe erzeugen kann, indem man diese Gebilde gemeinsam oder nacheinander mit einem Arylamid der 2,3-Hydroxynaphthoesäure oder der 2,
3-Hydroxy- carbazolcarbonsäure und einem priniären aroma tischen Amin behandelt, anschliessend das primäre aromatische Amin auf der Faser diazetiert und mit der Azokompenente kuppelt. Für bunte Farbtöne werden als Diazokomponenten hauptsächlich substi tuierte Aniline verwendet.
Die Farbstoffkomponen- ten werden in Gegenwart von Netz- und Dispergier- mitteln aus wässrigem Bade bei erhöhter Temperatur aufgefärbt, wobei eine möglichst feine Verteilung der Farbstoffkomponenten in der Färbeflotte Voraus setzung für die Erzielung guter Resultate ist. Bei Färbetemperaturen um<B>1001 C</B> werden dem Bade zur Erzielung voller Fär!bungen üblicherweise noch faserquellende Substanzen, sog. Carrier zugesetzt.
Bei Temperaturen von über 10011 <B>C,</B> beispielsweise bei <B>120-1300 C,</B> ist es hingegen nicht erforderlich, die Diffusion der Farbstoffkomponenten durch faser quellende Mittel zu verbessern. Soweit einkernige primäre aromatische Amine, beispielsweise Substi- tutionsprodukte des Aminobenzols, verwendet wer den, treten bei den bisher bekannt gewordenen Ver fahren hinsichtlich der Stabilität der Dispersion in wässrigern Medium und der Durchfärbung keine be sonderen Schwierigkeiten auf.
Zur Erzeugung von Bordeaux- und Granatfärbungen, insbesondere aber für Marineblau- und Sch-warzfärbungen müssen als primäre aromatische Amine mehrkernige Verbindun gen, beispielsweise Mone- oder Diamine der Azo- benzol-, Phenylazon-aph#thalin-, Azonaphthalin- und Diphenylreihe eingesetzt werden. Verglichen mit den einkernigen Basen bereiten nun diese mehrkeirnigen Amine Schwierigkeiten, bedingt durch ihren hydro- phoben Charakter.
In vielen Fällen können insbeson dere diese mehrkernigen Basen in der Färbeflotte nur ungenügend dispergiert werden, oder die erhal tenen Dispersioncn sind wenig beständig und neigen zu Teilchenvergrösserungen und damit zu grob flockigen Ausfällungen der dispergierten Base wäh rend des Färbeprozesses.
In der Praxis führt dies zu Durchfärbeschwierigkeiten, vielfach auch zu irrem versible-r Verunreinigung der Ware durch Auffiltra- tion. Oft erfassen die teerigen Abscheidungen auch die Apparateteile, deren Reinigung sich dann sehr mühsam und zeitraubend gestaltet. Aus diesen #Grün- den hat sich die Verwendung mehrkernilgelr Basen nicht bewährt; sie fanden deshalb keine grosse Ver breitung in der Praxis.
Es ist auch bekannt, eine Lösung, die,eine stabi lisierte Diazoniumverbindung, eine Kupplungskom- ponente. und ein Polyvinyllactam enthält, zum Fär ben von Textilien zu verwenden (Schweiz. Patent Nr. <B>355768).</B>
Es wurde nun gefunden, dass man beim Färben von textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten, die insbesondere bei Marineblau- und Schwarzfär bungen genannten Schwierigkeiten auf einfache Weise beheben kann.
Man gelangt nämlich zu ausgezeich neten Resultaten, wenn man solche Gebilde bei er höhter Temperatur in neutralem bis schwach saurem Bade, welches als Dispergiermittel a) entweder ein wasserlösliches, polymerisiertes N-Vinyl-lactam, ein wasserlösliches Copolymerisat verschiedener N-Vinyl-lactame oder ein wasser- lösliche,s Copolymerisat von N-Vinyl-Iaetamen mit andern damit copolymerisierbaren Verbindungen oder <B>b)
</B> ein Alkalisalz eines wasserlöslichen Polyme- risates bzw. Copolymerisates einer a,i3-ungesättig- ten aliphatisch#en Carbonsäure enthält, mit Vor teil unter Zusatz weiterer Netz- und Dispergier- mittel anionaktiver oder nichtionogener Natur, gleichzeitig oder nacheinander mit einem oder mehreren Arylamiden der 2,
3-Hydroxynaph-thoesäure oder der 2,3-Hydroxycarbazolcarbonsäure und mit einem oder mehreren mehrkernigen, primären aroma tischen Mono- oder Diaminen behandelt, hierauf das bzw. die primären aromatischen Mono- oder Diamine auf dem textilen Gebilde diazotiert und die, Kupplung mit der bzw. den Azoko.mponenten bewirkt.
Das Aufbringen der Farbstoffkomponenten er folgt vorzugsweise bei einer<B>1000 C</B> übersteigenden Temperatur.
Als Azokomponenten eignen sich beispielsweise das 2,4-Dimethoxy-5-chloranilid, das o-Anisidid, das c-Phenetidid, das o-Toluidid oder das 2,5-Dimethoxy- anilid der 2,3-Hydroxynaphthoesäure sowie das p-Chloranilid der 2,3-Hydroxycarbazolcarbc>nsäure.
Als primäre aromatische Mono- oder Diamine kommen vorzugsweise solche der Azobenzal-, Phenyl- azona,phthalin-,- Azünaphthalin- oder Diphenylreihe in Betracht. Als Beispiel seien genannt das 2-M#ethyl- 4-amino-5-met-hoxyazo,benzol, das 4,4#-Diamino- 1,1'-phenylazonaiphthalin, das 4-Amino-1,1#-azo- naphthalin, das Dianisidin und das 2,5-Diniethoxy- 4-amino-4'-methyl-diphenyl.
Erfindungsgemäss ver-wendbare wasserlösliche, <B>C</B> homopolymere N-Vinyl-lactame können durch das folgende Form-elbild beschrieben werden.
<B>C</B>
EMI0002.0055
n kann 2 oder<B>3</B> bedeuten; R bedeutet Wasserstoff oder eine kurzkettige g Alkylgruppe, wie beispieIsweise die Methyl- oder Äthylgruppe, und x steht für eine Zahl zwischen 20000 und<B>100000,</B> vorzugsweise für eine Zahl zwischen 20000 und<B>50000.</B> Als Verbin dung, welche sich zur Durchführung des erfindungs gemässen Verfahrens vorzüglich eignet, sei beispiels weise Poly-l-vinyl-2-pyrroliden genannt.
Geeignet sind ausser den wasserlöslIchen homo- polymeren N-Vinyl-lactamen auch wasserlösliche, copolymere Verbindungen unterschiedlicher N-Vinyl- lactame, sowie beliebige,
N-Vinyl-lactam enthaltende wasserlösliche Copolymere. Als Beispiel einer ge eigneten copolymeren Verbindung sei das Copoly- merisat von Poly-l-vinyl-2-pyrrolidon mit etwa 40 1/o Vinylacetat genannt.
Als erfindungsgemäss verwendibares wasserlösli ches Polymerisat einer (i,i)'-ungesätticten aliphatischen Carbonsäure eignet sich beispielsweise ein Alkalisalz eines Polymeren der Acryl- oder Methacrylsäure.
Als zusätzliche Verbindungen anionaktiver oder nichtionogener Natur eignen sich beispielsweise 80%,iges rizinusölsulfonsaures Natrium oder dessen Alkylester, Al#kalisalze der Dinaphthylmethandisulfon- sä,ure oder der Dodecylbenzolsulfon-säure, Alkali- salze von Kondensationsprodukten der Palmitin-,
Stearin- und ölsäure mit Methylaminoäthansulfon- säure oder Kondensationsprodukte von Nonylphenol und Dodecylphen-ol mit mehreren Molen Äthylenoxyd.
Die erfindungsgemässe Verwendung der genann ten wasserlöslichen polymeren Verbindungen führt zu überraschend stabilen Dispersionen, welche auch ,bei erhöhter Temperatur keine Abscheidungen oder Sedimentationserscheinungen aufweisen. Es wurde ferner festgestellt, dass man besonders gute Resultate erzielt, wenn man pro Liter Färbebad <B>0,1-5,0 g</B> der erwähnten wass:erlöslichen polymeren Verbindungen einsetzt.
Gemäss einer Ausführungsform wird bei dem neuen Verfahren das zweckmässig mit weichem Was ser zubereitete Bad zunächst mit einem der genannten Polymerisate versetzt. Gegebenenfalls können noch weitere Verbindungen mit Netz- und Dispergi#erwir- kung zugesetzt werden. Dann werden Azo- und Diazokomponente, vorzugsweise gemeinsam, in einem mit Wassermischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart von Alkalien gelöst und nach Zugabe eines geeigneten Netzmittels in das Färbebad einge tragen.
Der pH-Wert des Färbebades wird entweder vor Beginn oder während des Färbeprozesses durch Zugabe alkalibindender Mittel so eingestellt, dass das Färbe-bad neutral bis schwach sauer reagiert. Als solche können beispielsweise niedermolekulare ali- phatische Carbonsäuren oder Mononatriumphosphat verwendet werden. Das Textilgut wird hierauf mit ,der so erhaltenen Dispersion bei Temperaturen von über 100"C, vorzugsweise bei Temperaturen zwi schen 120 und 140,<B>C,</B> behandelt, worauf in bekann ter Weise auf der Faser diazotiert und gekuppelt wird.
Die stabile mikrodisperse Verteilung von Azo- und Diazokomponente erlaubt ein Färben mit relativ hohen Badkonzentrationen. Dadurch ist die Möglich keit gegeben, einerseits in engen Flottenverhältnissen zu arbeiten, was gegenüber den bekannten Verfahren einen wirtschaftlichen Vorteil bedeutet, anderseits sehr tiefe Färbungen zu erhalten, die sich durch vor zügliche Reibechtheit auszeichnen.
Die Stabilisierung der Dispersion erlaubt auch eine einwandfreie Durch- fällbung von Wickelkörpern, insbesondere von Spinn kuchen in Packaipparaten, wobei keine Verunreini gung des Färbegutes durch lokale Auffiltration ausge flockter Farbstoffkoirnponenten zu befürchten ist. Ferner kann durch<B>'</B> Zusatz wasserlöslicher polymeri sierter N-Vinyl-lactame die gefürchtete Verunreini gung der Apparate wirkungsvoll verhindert werden.
Aus den dargelegten Gründen ist das erfindungs- gemässe Verfahren der in der deutschen Patentschrift Nr. 1044759 beschriebenen Arbeitsweise überlegen und stellt einen wesentlichen technischen Fortschritt dar. Die nach dem neuen Verfahren zugänglichen Färbungen zeichnen sich aus durch einwandfreie, Egalität und sehr gute Echtheitseigenschaften. <I>Beispiel<B>1</B></I> 3,4<B>kg</B> 2,3-I-lydroxynapthoesäurc#-o-anisidid, und 3,4<B>kg</B> 4-Amino-1, V-azonaphthalin werden in 20 Liter Äthylen,glykolmonoäthyläth#er unter Zusatz von 3,4 Liter Natronlauge 3811B6 durch Erwärmen auf auf etwa<B>1000 C</B> gelöst.
Nachdem beide Komponen ten vollständig in Lösung gegangen sind, werden noch 12 Liter 801/oiges rizinusölsulfonsaures Natrium zu gesetzt. Die, erhaltene Farbstofflösung wird nun bei 30-401<B>C</B> in ein Bad eingetragen, welches hergestellt wurde durch Lösen von <B>1,7 kg</B> Poly-l-vinyl-2- pyrrolidon (Polymerisationsgrad etwa 40000),<B>0,85 kg</B> Dinatriumsalz der Diriaphthyhnethandisulfonsäure und<B>0,
85 kg</B> Natriumsalz des Kondensationsproduktes einer höhermolekularen. Fettsäure mit Methyltaurin in<B>1500</B> Litern Wasser. In dieses Färbebad werden nun<B>150 kg</B> Polyäthylenterephthalatfasern in Form von Flocken eingebracht. Man beginnt mit dem Auf heizen und setzt bei<B>500 C</B> zur Erniedrigung des pH- Wertes 4,4 Liter Essigsäure 8011/eig zu. Das Auf heizen wird fortgesetzt, bis eine Temperatur von 13011C erreicht ist. Dann wird noch eine Stunde. bei dieser Temperatur gefärbt.
Man spült dann bei <B>801 C,</B> diazotiert und entwickelt auf der Faser, indem man das Färbegut in ein Bad einbringt, welchem pro Liter<B>5</B> cm3 konzentrierte Salzsäure und 2<B>g</B> Natriumnitrit zugesetzt werden, worauf das Bad auf <B>851 C</B> erwärmt und während 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten wird.
Abschliessend, spült man zuerst warm, dann kalt und behandelt das Fasergut anschliessend während<B>10</B> Minuten bei 100-1100C in einem Bade, welches im Liter<B>1,5 g</B> Natrium- hydroxyd, 2<B>g</B> Natriumdithionit und<B>1 g</B> wasch aktiven Alkylphcnolpolyglykoläthers enthält. Dann wi.rd gespült, bis das Spülwasser neutral reagiert.
Man erhält eine tiefe, neutrale Schwarzfäribung, die sich durch einwandfreie Egalität und sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet. <I>Beispiel 2</I> Man arbeitet in gleicher Weise wie in, Beispiel<B>1</B> mit dem Unterschied, dass an Stelle von Poly-l- vinyl-2"pyrrolidon 2<B>kg</B> des Natriumsalzes polyme risierter Acrylsäure verwendet werden. Man erhält ein gleich gutes Resultat.
<B>-</B><I>Beispiel<B>3</B></I> Man bereitet eine Lösung der folgenden Zusam- mensetzun,g: <B>33 kg</B> Poly-l-vinyl-2-py#rroJidon (Polyw- merisationsgrad etwa 40000),<B>33 kg</B> 2,3-Hydroxy- naphthoesäure-o-anisidid und<B>33 kg</B> 4-Amino-1,1'- azonapht'halin werden bei<B>600 C</B> in<B>68</B> Litern Di- methy-Iformamid gelöst.
Während des Erkaltens wer- den in die dickflüssige Farbstofflösung noch<B>33</B> Liter ri-zinusölsulf,onsaures Natrium eingerührt.
<B>6 kg</B> der so erhaltenen Lösung werden mit 12 Litern Wasser von 401'<B>C</B> verrührt, bis völlige Durchmischung erzielt ist. Die nun vorliegende Stammdispersion wird in ein Bad von<B>500</B> Liter Wasser ohne weitere Zusätze eingetragen. In dieses Fürbebad werden nu-n <B>50 kg</B> Polyäthylen#terephthalat- fasern in Form von $pin.nkuchen, aus endlosem Faden eingebracht. Man bringt die Temperatur auf 1301>C und behandelt während 45 Minuten bei dieser Tem peratur.
Nach dem Spülen des Textilguteserfolgt die Weiterbehandlung in analoger Weise wie in Bei spiel 1.
Man erhält eine tiefe, neutrale Schwarzfärbung mit einwandfreier Egalität und vorzüglicher Reib echtheit. <I>Beispiel 4<B>.</B></I>
Man arbeitet wie in BeisPiel <B>3,</B> verwendet aber an Stelle des o-Anisidides das o-Toluldid der 2,3- Hydroxynaphthoesäure und an Stelle des 4-Amino- 1,1#-azonaphth,alins das 4,4'"Diamino-1,1#-phenylazo- naphthalin. Man erhält eine blaustichige Schwarz färbung mit ebenfalls einwandfreier Egalität und vor züglicher Reibechtheit.
<I>Beispiel<B>5</B></I> Man bereitet eine Lösung einer Mischung von <B>0,</B> 12<B>kg</B> des ortho-Äthylar.ilides der 2,3-Hydroxy- naphthoesäure und<B>0,8 kg</B> des ortho-Toluidides der 2,3-Hydroxynaphthoes-äure in 0,42 Litern Dimethyl- formamid,. Dieser Lösung werden noch,<B>0,17 kg</B> rizinusölsu-I#fonsaures Natrium zugesetzt.
Die dick flüssige Lösung des Azokomponentengemisches wird nun in ein zuvor durch Lösen von<B>0,16 kg</B> Poly-l- vinyl-2-ipyrrolidon in<B>105</B> Litern Wasser von<B>800C</B> vorbereitetes Bad eingetragen. Man bringt in dieses Bad <B>10 kg</B> Polyäthylenterephthalatfasern in Form vom Kammzug und behandelt<B>30</B> Minuten bei<B>125o C.</B> Dann wird die Ware mit kaltem Wasser gespült.
Man bereitet ein frisches Bad durch Auflösen von 0,21<B>kg</B> Poly-l-vinyl-2-pyrrc>Iidon# in<B>105</B> Litern Wasser, weichem bei 6511 <B>C</B> eine Lösung von<B>0,18 kg</B> 2,5-Dünethoxy-4-amino-4#-methyl-di,phenyl in einer Mischung aus 0,45 Litern Äthylenglykolmonoät-hyl- äther und 0,12 Litern rizinu#sölsulfonsaurem Natrium zugesetzt werden. In diesem B.ade wird das Textil gut 40 Minuten -bei 120,> behandelt. Nach dem Spülen mit kaltem Wasser erfolgt die Weiterbehandlung in analoger Weise wie in Beispiel<B>1.</B>
Man, erhält eine egale, relbechte Korinthfärbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer verwendbarer Komponenten sowie Farb töne, welche man mit den aus ihnen erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf textilen Gebil den aus linearen aromatischen Polyestern, z. B. Poly- äthylenterephthalaten, erhält.
Die erziel-baren Fär bungen zeichnen sich ebenfalls durch sehrgute Echt heitseigenschaften aus:
EMI0004.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2,5-Diinethyl-4-aminoazobenzol <SEP> 1-(2',3#-Hydroxyna.phthoylamino-2-ät-hoxybenzol <SEP> Bordeaux
<tb> 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azebenzol <SEP> 1-(2,3'-Hydroxynaphthoylamino)- <SEP> Korinth
<tb> 2,5-dimethoxybenzol
<tb> 2,4',5-Trimethoxy-4-amino-azoben,zol <SEP> do. <SEP> Marineblau
<tb> 4,4'-Diamino-1, <SEP> <B>1</B> <SEP> 1-phenylazonaph-thalin <SEP> 1-(2',3#-Hydroxyn-aphthoylamino)-2-methoxybenzcyl <SEP> Schwarz
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zum Färben von textilen Gebilden aus linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere Poly- äthylenter,ephthalaten, unter Erzeugung von wasser unlöslichen Azofarbstoffen auf, dem Gebilde, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses bei erhöhter Tem peratur in neutralem bis schwach saurem Bade, wel ches als Dispergiermittel a) entweder ein wasserlösliches, polymerisiertes N-Vinyl-lactam,ein wasserlösliches Copolymerisat verschiedener N-Vin#yl-lactame oder ein wasser lösliches Copolymerisat von N-Vinyl-lactamen mit andern damit copolymerisierbaren Verbindungen oder <B>b)</B> ein Alkalisalz eines wasserlöslichen Polyme- risates bzw. Copolymerisates einer a,ss-ungesättigten aliphatischen Car,bonsäure, enthält,gleichzeitig oder nacheinander mit -einem oder mehreren Aryla#miden der 2,3-Hydroxynaphtho-esäure oder der 2,3- Hydroxycarbazolcaiibe,nsä-ure und mit einem oder mehreren mehrkernigen, primären aromatischen Mono- oder Diaminen behandelt, hierauf das bzw. die primären aromatischen Mono- oder Diamine, auf dem textilen Gebilde diazotiert und die, Kupplung mit der bzw. den Azokomponenten bewirkt.<B>UNTERANSPRÜCHE</B> <B>1.</B> Verfahren nach, Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als wasserlösliches polymeri siertes N-Vinyl-1,actam Poly-l-vinyl-2-pyrrolidon ver wendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kcnn,ze,ichnet, dass man als Alkalisalz eines Poly- merisates einer a,ss-ungesättigten aliphatischen Car- bonsäure ein Alkalisalz eines Polymers der Acryl- säure oder der Methacrylsäure verwendet.<B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass neben den wasserlöslichen Poly- merverbindungen zusätzlich noch weitere Netz- und Dispergiermittel anionaktiver oder nichtionogener Natur eingesetzt werden. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man primäre aromatische Mono- oder Diamine der Azobenzol-, Phenylazonaphthahn-, Azonaphthalin- oder Di#phenylreihe verwendet.<B>5.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch<B>ge-</B> kennzeichnet, dass die Behandlung der Gebilde bei ,einer 10011 <B>C</B> übersteigenden Temperatur vorgenom men wird.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229163A CH382338A (de) | 1963-02-22 | 1963-02-22 | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten |
| DER37234A DE1296601B (de) | 1963-02-22 | 1964-02-18 | Verfahren zur Erzeugung wasserunloeslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyaethylenterephthalaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229163A CH382338A (de) | 1963-02-22 | 1963-02-22 | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH382338A true CH382338A (de) | 1964-06-15 |
Family
ID=4230334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH229163A CH382338A (de) | 1963-02-22 | 1963-02-22 | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH382338A (de) |
| DE (1) | DE1296601B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3515504A (en) * | 1966-12-06 | 1970-06-02 | Durand & Hoguenin Ag | Method for continuous dyeing of textile materials made from linear,aromatic polyesters |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10135940B4 (de) * | 2001-07-24 | 2008-10-23 | Carl Freudenberg Kg | Verfahren zur Herstellung gefärbter und/oder bedruckter Vliesstoffe und deren Verwendung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB629452A (en) * | 1947-10-20 | 1949-09-20 | Richard Hardwick | Colouring of highly polymeric linear esters |
| DE1026723B (de) * | 1954-06-10 | 1958-03-27 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten |
| DE1044759B (de) * | 1956-11-20 | 1958-11-27 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben von Textilmaterial aus Polyester- oder Triacetylcellulosefasern |
-
1963
- 1963-02-22 CH CH229163A patent/CH382338A/de unknown
-
1964
- 1964-02-18 DE DER37234A patent/DE1296601B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3515504A (en) * | 1966-12-06 | 1970-06-02 | Durand & Hoguenin Ag | Method for continuous dyeing of textile materials made from linear,aromatic polyesters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1296601B (de) | 1969-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1119222B (de) | Verfahren zum Faerben von geformten Gebilden aus Polymerisaten von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen | |
| DE2443063A1 (de) | Waessrige farbstoffpraeparate von in wasser unloeslichen bis schwerloeslichen farbstoffen | |
| DE1266272B (de) | Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien | |
| US3018155A (en) | Process for the manufacture of solutions | |
| DE2612964A1 (de) | Gemisch von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen zum faerben und bedrucken von textilmaterialien, die mindestens teilweise aus linearen, aromatischen polyestern bestehen | |
| DE2158314A1 (de) | Verfahren zum Färben von Zellulose/ Polyester-Mischtextilmaterialien | |
| CH402811A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polypropylenfasern mit metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| CH382338A (de) | Verfahren zur Erzeugung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf textilen Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern, vornehmlich Polyäthylenterephthalaten | |
| CH229163A (de) | Verfahren zur Entfernung der Schlacke von Feuerungen, insbesondere von Druckfeuerungen für stark Schlacke bildende Brennstoffe. | |
| DE745751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern | |
| CN113638248A (zh) | 一种着色度高的染色浆料及制备方法 | |
| DE1801328C3 (de) | ||
| DE2165165A1 (de) | Verfahren zum Färben von linearen hochmolekularen Polyamidfasern | |
| US3302992A (en) | Polyolefins dyed with gamma-resorcylic acid azo dyes | |
| DE956575C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen | |
| US2459831A (en) | Process for dyeing nylon with acid dyes of limited solubility | |
| EP0099111A1 (de) | Verfahren zum HT-Färben von Polyestermaterialien | |
| DE1011396B (de) | Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril- bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen | |
| US3326846A (en) | Use of fluoroalcohols in the dyeing of synthetic polymers | |
| DE1027177B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Acetatkunstseide und synthetischen Fasern | |
| DE2050850C3 (de) | Wasserunlösliche Azodispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und ' Bedrucken von Polyesterfasern | |
| DE2018689A1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Superpolyamiden in der Spinnmasse | |
| DE1644249C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazo farbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE4238231A1 (de) | ||
| DE1719384C3 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen, sauer modifizierten Polyamidfasern |