CH382725A - Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamatphosphaten und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamatphosphaten und deren VerwendungInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamatphosphaten und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- stellung von neuen Carbamatphoaphaten der Formel
EMI1.1
In dieser Formel stellen Yt und Y2 ein Sauerstoff-oder ein Schwefelatom dar, wobei mindestens einer derselben ein Schwefelatom ist ; Ri ist eine niedere Alkylgruppe und R2 und R3 sind je ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest, oder R2 und R3 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring.
Von den erfmdungsgemäss erhältlichen Verbindungen werden diejenigen vorge- zogen, in welchen Y2 Schwefel ist.
Das erfindungsgemRsse Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Formel
EMI1.2
worin M ein Metall oder Ammonium ist, mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3
umsetzt, in welcher X ein Halogenatom ist. Das Salz ist vorzugsweise ein Natriumsalz, das Halogen ist vorzugsweise Chlor. Im allgemeinen ist es vor teilhaft, die Umsetzung m einem inerten Lösungs- mittel durchzuführen, z. B. in Toluol.
Im weiteren Verlauf der Beschreibung werden die einzelnen orfindungsgemäss hergestellten Verbin dungen mit einer Code-Nummer bezeichnet.
Beispiel 1 R-2967-ss-(O, O-Dimethyl-dithiophosphoryl)- Ïthylcarbamat
Man gibt in einen 500-ml-Rundkollben mit Rühr- werk, Thermometer und Rückflusskühler mit Wasserfänger 12 g Natrium-O, O¯dimFethyldithiophosphgat und 150 ml Toluol. Das Salz und das Toluol werden durch Erwärmen unter Rückfluss getrocknet, bis sich kein Wasser mehr im Wasserfang ansammelt.
Zum r ckflie¯enden L¯sungsmittel gibt man 6,2 g ¯-ChlorÏthylcarbamat und setzt das Rückfliessen vier Stunden fort. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und das gebildete Salz unter Umrühren in 50 ml Wasser gelöst. Das Material wird in einen Scheide- trichter übergeführt und die wässnge Schicht entfernt. Die Toluolschicht wird noch zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel in einem Rotationsverdampfer entfernt. Man erhält 8 g (65 /o der Theorie) hellbraunes ¯-(O,O-Dimethyldithiophos phoryl)-äthylcarbamat, n30 = 1, 5033. Phosphorgehalt : berechnet 12, 63 %, gefunden 13, 8 /o.
Beispiel 2
R-3218 - ¯-(O,O-Dimethyl-dithiophosphoryl) äthyl-N-butyl-N-methylcarbamat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 wird ¯-(O,O - Dimethyl - dithiophosphoryl) - Ïthyl - N butyl-N-methylcarbamat aus 9, 7 g ss-Chloräthyl-N- butyl-N-methylcarbamat und 10 g Natrum-0, O- dimethyldithiophosphat in 150 ml Toluol hergestellt, wobei man 9, 9 g (63 /o der Theorie) einer blassbraunen Flüssigkeit erhält, n30 = 1, 4825. Phosphor- gehalt berechnet : 9, 82 /o, gebunden 7, 59 /o.
Beispiel 3
R-2968 - ¯(O,O-DiÏthyl-dithiophosphoryl) äthylcarbamat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 wird ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthylcarbamat aus 82, 4 g -Chloräthylcarbamat und 200 g Natrium O, O-diäthyldithiophosphat in 1500 ml Toluol hergestellt, wobei man 159, 5 g (97 /o der Theorie) einer beinahe farblosen Fl ssigkeit erhÏlt, n 30 D = 1,5158.
Phosphorgehalt berechnet: 11,33%, gefunden 11,5%.
Beispiel 4
R-3252-ss-(O, O-Diäthyldithiophosphoryl)- äthyl-N-propylcarbamat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Bzeispiel 1 wird ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-propylcarbamat aus 16, 6 g j8-Ch) oräthyl-N-propylcarbamat und 25 g Natrium-O, O-diäthyldithiophosphat in 150 ml Toluol hergestellt. Man erhÏlt 24, 5 g (780/o der Theorie) einer bla¯braunen Fl ssigkeit, n3O = 1, 4983. Phosphorgehalt berechnet : 9, 84%, gefunden : 9, 37 /o.
Beispiel 5 R-2972-/3- (O, O-Diäthylthiolphosphoryl)- äthylcarbamat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 wird ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl - Ïthylcarbamat aus 6, 2 g ss-Chloräthylcarbamat und 15 g Natrium O, O-dimethylthiolphosphat in 150 ml Toluol hergestellt. Man erhält 5, 5 g (43 /o der Theorie) einer beinahe farblosen Fl ssigkeit, n 30 D = 1, 4668. Phosphorgehalt berechnet : 12, 04%, gefunden : 13, 4 alto.
Beispiel 6 R-3262-p-(O, O-Diäthyldithiophosphoryl)- äthyl-p-chlorcarbanilat
Man gibt in einen 500-ml-Rundkolben mit R hrwerk, Thermometer u, nd Rückflusskühler 11, 7 g ss-Chloräthyl-p-chlorcarbanilat, 15 g Natrium-O, O- diäthyldithiophosphat, 0, 2 g Jodkalium und 150 ml Methyläthylketon. Die Mischung wird sieben Stunden unter Rühren auf Rückfluss erhitzt. Das Lösungs- mittel wird in einem rotierenden Verdampfer entfernt und je 100 ml Wasser und Ather unter Schüt- teln zugefügt. Die wässrige Schicht wird abgetrennt, die ätherische Schicht zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel in einem rotierenden Verdampfer entfernt.
Man erhält 12, 0 g (63 /o der Theorie) einer braunen Flüssigkeilt, n3D = 1, 5504.
Beispiel 7 R-3292-/i- (O, O-Diäthyl-thiolphosphoryl)- äthylcarbanilat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 6 wird 3- (O, O-Diäthylthiolphosphoryl)-äthylcarbanilat aus 19, 9 g ss-Chloräthylcarbanilat, 25 g Natrium O, O-diÏthylthiophosphat, 0, 2 g Jodkalium und 150 ml Methyläthylketon hergestellt. Man erhält 18, 6 g (56% der Theorie) einer braunen Flüssigkeit, die beim Stehen teilweise kristallisiert. Nach Filtrieren zeigt das braune Filtrat einen Brechungsindex von n 30 D = 1, 5368.
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 1 wurden folgende Carbamatphosphate hergestellt : Beispiel Code-Nr. Verbindung
8 R-3216 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-propylcarbamat
9 R-3217 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-butylcarbamat
10 R-3260 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-butylcarbamat
11 R-3271 ¯-(O,O-DiÏtihyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-butyl-N-methylcarbamat
12 R-3276 ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N-propylcarbamat
13 ¯-3278 ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N-butyl-carbamat
14 ¯-3279 ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N,N-dimethylcarbamat 15 R-3280 (O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N-butyl-N-methylcarbamat
16 R-3286 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N,N-di-i-propylcarbamat
17 R-3290 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N,
N-di-i-propylcarbamat
18 R-3293 ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N,N-di-i-propylcarbamat
19 R-3294 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-pentylcarbamat
20 R-3299 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-pentylcarbamat 21 R-3300 ss-(O, O-Diäthylthiolphosphoryl)-äthyl-N-pentylcanbamat
Praktisch in gleicher Weise wie nach Beispiel 6, jedoch ohne Verwendung von Jodkalium, wurden folgende Carbamatphosphate hergestellt :
Beispiel Code-Nr.
Verbindung 22 R-2964 p-(O, O Dimethyldithiophosphoryl)-äthyl-N-methylcarbalmat
23 R-2960 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-Ïthylcarbamat
24 R-2953 ¯-(O,O-Dimethyldithiophasphoryl)-Ïthyl-N-i-propylcarbamat 25 R-3121/.-(O, O-Dimethyldithiophosphoryl)-äthyl-N, N-dimethylcarbamat
26 R-3132 ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N,N-diÏthylcarbamat
27 R-3114 ¯-(O,O -Dimethyldithiophosphoryl)-Ïthyl-carbannilat 28 R-2965/3- (O, O-Diäthyldithiophosphoryl)-äthyl-N-methylcarbamat
29 R-2961 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-Ïthylcarbamat
30 R-2954 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N-i-propylcarbamat
31 R-3120 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N,N-dimethylcarbamat
32 R-3131 ¯-(O,O-DiÏthyldithiophosphoryl)-Ïthyl-N,N-diÏthylcarbamat
33 R-3115/- (O, O-Diäthyldithiophosphoryl)
-äthyl-carbanilat
34 R-2970 ss-(O, OWDiäthylthiolphosphoryl)-äthyl-N-methylcarbamat
35 R-2966 ss-(O, O-Diäthylthiolphosphoryl)-äthyl-N-äthylcarbamat
36 R-2957 ¯-(O,O-DiÏthylthiolphosphoryl)-Ïthyl-N-i-propylcarbamat
37 R-3334/)- (O, O-Diäthylthiolphosphoryl)-äthyl-N, N-diäthylcarbamat
38 R-3232 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-carbamat 39 R-3233/3- (O, O-Diäthylthionophosphoryl)-äthyl-N-methylcarbamat
40 R-3235 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N-Ïthylcarbamat 41 R-3243 ,- (O, O-Diäthylthionophosphoryl)-äthyl-N-propylcarbamat
42 R-3244 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N,N-dimethylcarbamat
43 R-3247 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N,N-diÏthylcarbamat 44 R-3248 - (O, O-Diäthylthionophosphoryl)-äthyl-N, N-dipropylcarbamat
45 R-3264 ¯-(O,
O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N-n-butylcarbamat
46 R-3265 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N-allylcarbamat
47 R-3267 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl)-Ïthyl-N-n-amylcarbamat 48R-3268- (0, 0-Diäthylthionophosphoryl)-äthyl-N-benzyloarbamat
49 R-3275 ¯-(O,O-DiÏthylthionophosphoryl-Ïthyl-4-morpholinocarboxylat
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen wurden in folgender Weise auf ihre Insekten-und milbentötende Wirkung geprüft :
Pr fmethode auf milbent¯tende Wirkung
Bei der Prüfung auf acaricide Wirkung wird eine Spinnmilbe Tetranychus telarius (Linn.) verwendet.
Junge scheckige Bohnenpflanzen werden mit mehreren hundert Milben infiziert. Es werden Disper- sionen der zu pr fenden Staffe bereitet, indem man ein halbes Gramm des Wirkstoffes in 10 ml Aceton l¯st. Diese Lösung wird dann mit Wasser verdünnt, das 0, 015 %¸Vatsel¯ (ein Netzmittel vom Sulfonat- typ) und 0, 005 /o Methocel (Methylcellulose) als Emulgiermittel enthält und so viel Wasser verwendet, dass man Wirkstoffkonzentrationen von 0, 25 bis 0, 005 %erhÏlt. Diese Suspensionen werden dann auf die infizierten Pflanzen gesprüht. Nach sieben und nach vierzehn Tagen werden die Pflanzen sowohl auf postombryonale Formen der Mlbe als auch auf deren Eier untersucht.
Der Prozentsatz der Tötung wird durch Vergleich mit nicht besprühten Kontrollpflan- zen ermittelt und der LDSO-Wert wie üiblich berechnet. Die LDSO-Werte enthält die Talbelle in der Kolonne 2 SMb und PE zeigt die post-embryonalen Formen.
Pr fmethode auf systemische Wirksamkeit gegen Spinnmilben
Pflanzen der scheckigen Bohnen mit den ersten Blättern werden in Erlenmeyer-Kolben von 250 ml gesetzt, je eine Pflanze pro Kolben. Die zu priifende Substanz wird in 10 ml Aceton gelöst. Die Lösung wird mit destilliertem Wasser verdünnt, und es wer- den Konzentrationen von 100 Teilen pro Million n (ppm) bis einem Teil pro Million bereitet. Das Volu men der zu prüfenden Dispersion betrÏgt 200 ml pro Kolben. Die behandelten Pflanzen werden mit meh- reren hundert Spinnmilben Tetranychus telarius (Linn.) infiziert. Die Resultate sind in der Tabelle unter 2 SM systemisch enthalten.
Nach sieben und nach vierzehn Tagen werden die Pflanzen sowohl auf post-embryonale Formen der Milbe als auch auf deren Eier untersucht. Der
1. Amerikanische Schabe (Roach)
2. Langwanze (MWB)
3. Erbsenlaus (PA)
4. Mehlkäfer (CFB)
5. Hausfliege (HF)
Das Vorgehen bei den Insekten 1, 2, 4 und 5 ist ähnlich wie bei der Methode gegen Milben. Die Insekten werden in Kartonröhren von etwa 80 mm Durchmesser und etwa 65 mm H¯he eingesperrt. Die Käfige haben einen Cellophanboden und einen Netzdeckel. Es werden 10 bis 25 Insekten pro Käfig verwendet und mit Speise und Wasser versorgt. Die Mehlkäfer werden in Petrischalen ohne Nahrung eingesperrt.
Die eingesperrten Insekten werden mit dem Wirkstoff verschiedener Konzentration bespr ht.
Nach 24 und nach 72 Stunden werden die toten und lebenden Insekten gezählt.
Die Prüfmethode für Hausfliegen ist in folgender Hinsicht verschieden : Der Wirkstoff wird in einem flüchtigen Lösungsmittel gelöst, zweckmässig in Aceton, die Lösung in, eine Petrischale pipettiert, an der Luft getrocknet und in den Kartonkäfig gesetzt.
Pro Käfig werden 25 weibliche Fliegen eingesetzt.
Prozentsatz der Tötung wird durch Vergleich mit Kontrollpflanzen bestimmt, die in reines destilliertes Wasser gesetzt wurden. Die berechneten LD50-Werte sind in der Tabelle unter der Kolonne ¸2 SM syste misch enthalten.
Prütmethode auf Insektenvertilgung
Es wurden fünf Insektenarten der Prüfung auf insektizide Wirkung unterworfen :
Periplaneta americana (Linn.) Oncopeltus fasciatus (Dallas)
Macrosiphum pisi (Harris)
Tribolium confusum (Duval)
Musca domestica (Linn.) Die Fliegen sind dem aus dem Wirkstoff bestehenden Rückstand im Käfig stÏndig ausgesetzt. Nach 24 und nach 72 Stunden werden die toten und lebenden Fliegen gezählt. Die LD50-Werte werden in üblicher Weise berechnet.
Die Prüfmethode f r die Erbsenlaus ist folgende : Pflanzen der scheckigen Bohne werden oberhalb der Wurzel abgeschnitten und das Laubwerk 15 Sekun- den in die Dispersion des Wirkstoffes getaucht. Die Stiele werden dann durch einen schmalen Spalt in einem Kunststoffdeckel in eine wassergefüllte Flasche gest, eckt. Nach Trocknen des Laubwerkes wird jede Pflanze mit 10 Bilattläusen der zweiten oder dritten Verwandlungsstufe infiziert und in einen Käfig gelegt.
Nach 72 Stunden werden die Mortalitätsunter suchungen angestellt. Die LD50-Werte werden bestimmt. Sie sind unter den obgenannten abgekürzten Bezeichnungen in der Tabelle enthalten.
Tabelle
AngenÏherte LD50-Werte f r Carbamatphosphate 2 SM 2 SM
Code-Nr. PE Eier HF Roach MWB CFB PA systemisch
R-2953 x x > 500 mmg x x > 0, 5 0/0 > 0, 010/0 100 ppm
R-2954 < 0,06% < 0,06% 100 mmg > 0, 5)/o x > 0,5% x 100 ppm
R-2957 > 0,06% x < 500 mmg < 0,5% > 0,5% x > 0,01% > 10 ppm
R-2960 x x > 100 mmg > 0,5% 0, 5% < 0,5% x > 10 ppm
R-2961 0, 06% x 100 mmg > 0,1% > 0,5% > 0,5% x 100 ppm
R-2964 > 0,06% x 100 mmg 0, 11/0 > 0, 06"/o < 0, 5 O/o x > 10 ppm
R-2965 < 0,06% 0,06% < 50 mmg > 0,1% > 0,1% > 0,5% x < 10 ppm
R-2966 x x < 500 mmg < 0,5% > 0,1% > 0,1% x > 10 ppm
R-2967 > 0,06% x > 50mmg > 0,1% > 0,5% > 0,03% > 0,
01% > 2 ppm
R-2968 0, 01 < '/o 0, 01 flua 25 mmg < 0,06% 0, 08% > 0,1% > 0,01% > 1 ppm
R-2970 > 0,06% x > 100 mmg > 0,1% > 0,1% x > 0,01% 10 ppm
R-2972 > 0,06% x < 100mmg > 0,1% > 0,1% > 0,5% < 0,01% 10 ppm
R-3114 x x < 500 mmg > 0,5% > 0,12% x > 0,01%
R-3120 0, 3% 0, 06 < 100 mmg 0, 06 /o 0, 12 /o 0, 250/o x = LDzio beträchtlich graver als 0, 5% f r Insekten und 0, 06% f r Milben.
Tabelle (Fortsetzung) Code-Nr. 2 SM HF Roach MWB CFB PA 2 sm
PE Eier systemisch R-3121 > 0,06% 0,06% > 100 mmg 0, 12% > 0,06% < 0,25% R-3131 < 0,06% 0,06% 100 mmg 0, 06% 0, 5% > 0,5% > 0,01% R-3132 x x 1000 mmg > 0, 25 O/o, 0, 5% > 0,25% > 0,01% R-3134 > 0,06% > 0,06% > 0,12% 0, 25% x 0, 01 /o R-3216 > 0,06% > 0,06% > 0,5% > 0,5 % > 0,5% R-3217 > 0,06% > 0,06% x > 0,5% x 0, 05-0/o R-3218 0,06% > 0,06% > 0,5% > 0,5 x 0, $05-15% R-3232 < 0,06% 0, 06% 0, 5% 0,5% > 10 ppm R-3233 < 0,06% 0,06% 0, 5 /o 0, 5"/o R-3235 > 0,06% > 0,06% > 0,5% 0,5% R-3243 > 06''/. 0, 5% 0, 5 ouzo R-3244 0,06% 0, 06% 0,5% 0,
5% R-3247 > 0, 06 /o > 0, 06 zozo 0, 5% 0,5% R-3248 x x > 0,5% 0,5% R-3252 > 0,01% > 0,03% < 0,06% < 0,06% 0,5% > 0,5% x R-3260 > 0,01% > 0,03% x > 0,5% x 0, 05-150/o R-3262 < 0, 06 % 0,06% > 0,5% > 0,5% x 0, 05-solo R-3264 x x > 0, 5 O/o > 0, 5"/o R-3265 x x > 0,5% 0, 5 /o R-3267 < 0,06% < 0,06% > 0,5% 0, 5 pro R-3268 < 0,06% < 0,06% > 0,5% 0, 5 /o R-3271 < 0,06% < 0,06% < 0,5% > 0,5% > 0,5% 0, OS-0 /o R-3275 < 0,06% > 0,06% R-3276 > 0,06% x > 0,5% > 0,5% x 0, 05-100/o R-3278 x x x > 0,5% > 0,
5% R-3279 > 0,06% x < 0,5% < 0,5% 0, 5 /o R-3280 > 0,06% x > 0,5% 0,5% x R-3286 0, 01 /o 0, 06% > 0,5% > 0, 5 O/o x R-3290 < 0,01% < 0,06% < 0,5% > 0,5% x 0, 05-150/o R-3292 > 0,06% x x > 0,5% > 0,5% 0, 05-0% R-3293 < 0,06% > 0,06% x > 0,5% x 0, 05-00/o R-3294 > 0,06% > 0,06% x > 0,5% x R-3299 < 0,01% > 0,03% 0, 5% > 0,5% > 0,5% R-3115 x x > 0,5% > 0,5% x x = LD50 betrÏchtlich gr¯¯er als 0, 5% für Insekten und 0, 06% für Milben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel EMI5.1 worin Y, und Y2 ein Sauerstoff-oder ein Schwefelatom darstellen, wobei mindestens eines derselben ein Schwefelatom ist, Rt eine niedere Alkylgruppe und R2 und Rs je ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgnuppe, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten, oder zusammen mit dem Stick stoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, da- durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Formel 5. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass. man ss-Chloräthyl-N, N-dimethylcarbamat verwendet.6. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ¯-ChlorÏthyl-N,N-diÏthylcarbamat verwendet.PATENTANSPRUCH II Verwendung einer nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindung zur Vertilgung von Ungeziefer.UNTERANSPRtICHE 7. Verwendung von ¯-(O,O-Dimethyldithiophosphoryl)-äthylcarbamat gemäss Patentanspruch II.8. Verwendung von 3- (O, O-Diäthyldithiophos- phoryl)-äthylcarbamat gemäss Patentanspruch II.9. Verwendung von ¯-(O,O-DiÏthyldithiophos phoryl)-äthyl-N, N-dimethylcarbamat gemäss Patent- anspruch II.10. Verwendung von - (O, O-Diäthyldithiophos- phoryl)-Ïthyl-N,N-diÏthylcarbamat gemϯ Patent anspruch II.11. Verwendung von ¯-(O,O-DiÏthylthionophos phoryl) äthyl-4-morpholinocarboxylat gemäss Patent anspruch II. EMI6.1 worin M ein Metall oder Ammonium ist, mit einer Verbindung der Formel EMI6.2 in welcher X ein Halogenatom ist, umsetzt.UNTERANSPRUCHE 1. Vertahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, elass man ein Natriumdialkoxythio- phosphat mit einem Chloräthylcarbamat umsetzt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Natrium-O, O-dimethyldi- thiophosphat verwendet.3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Natrium-O, ffidiäthyldi- thiophosphat verwendet.4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ¯-ChlorÏthylcarbamat verwendet.
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