CH385555A - Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten - Google Patents
Mittel zur Vernichtung schädlicher InsektenInfo
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Description
Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten Es gibt eine Reihe verschiedener Mittel, die zur Vernichtung schädlicher Insekten dienen. Sie unterscheiden sich in der chemischen Konstitution und ihren insektiziden und toxischen Eigenschaften. Wegen der Giftigkeit gegenüber Warmblütern der meisten Mittel ist man bemüht, solche Mittel zu schaffen, bei denen eine hohe insektizide Wirkung mit einer geringen Toxizität vereinigt ist. Die Anwendung der Mittel erfolgt in Form von Lösungen, Sprays, Emulsionen, Stäubepulvern mit inertem Träger- material und in anderer bekannter Weise. Die Erfindung betrifft Verbindungen auf der Basis von ss, ss, ss-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-di- alkylestern, die bisher noch nicht beschrieben wurden. Es wurde nämlich gefunden, dass Oxoniumverbindungen der 3, ss, 0-Trichlor-ce-oxyäthyl-phosphonsäure- dialkylester ausgezeichnete Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten darstellen. Oxoniumverbindun-. gen werden in bekannter Weise hergestellt durch Umsetzung eines Athers oder einer Verbindung mit ätherartigem Charakter und einer Säure, wobei sich an das Sauerstoffatom des Athers die Säure direkt anzulagern vermag. Hierbei wird vermutlich eine Wasserstoffbrücke ausgebildet. Nun sind die genannten Phosphonsäureester an sich keine Säuren, so dass die Bildung einer Oxoniumverbindung ausgeschlossen zu sein scheint. Dennoch haben die ss, ss, ss-Tri- chlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dialkylester einen sauren Charakter, der vielleicht der Beweglichkeit des Wasserstoffatoms der Hydroxylgruppe zugeschrieben werden könnte. Diese Eigenschaften versetzen, wie gefunden wurde, die Phosphonsäureester in die Lage, Oxoniumverbindungen einzugehen, wobei sich die Addition vermutlich durch die Ausbildung einer Wasserstoffbrücke zwischen dem Sauerstoffatom des Athers und dem sauren Wasserstoffatom des Phosphonsäureesters vollzieht. Je nach Art des eingesetzten Athers und dessen Anzahl an Sauerstoffatomen mit Ätherbindung können mehrere Moleküle des Phosphonsäureesters eine Oxoniumbindung eingehen. Die Herstellung der Oxoniumverbindungen kann durch Umsetzung des Phosphonsäureesters mit einem Ather erfolgen, vorzugsweise unter Erwärmen. Als Phosphonsäureester verwendet man am besten den Dimethyl-oder den Diäthylester der ss, ss, ss-Trichlor- a-oxyäthylphosphonsäure. Aus der Reihe derjenigen Verbindungen, die Sauerstoff in Atherbindung enthalten, wählt man vorteilhafterweise solche aus, in n denen der Ester in Lösung zu gehen vermag, um ein vorheriges Lösen in einem der sonst üblichen Lo- sungsmittel zu ersparen. Es eignen sich hierzu besonders polymere Verbindungen des Glykols, Tri äthylenglykol, Polyäthylenglykol oder Gemische dieser Stoffe. Die auf diese Weise erhaltenen Oxoniumverbindungen sind weniger flüchtig als die Phosphonsäureester. Sie sind flüssige Substanzen mit öliger Konsistenz, aus denen nach wenigen Stunden die Verbindungen auskristallisieren. Sie können in anderen Lösungsmitteln gelöst in Form von Spritzmitteln, Sprays usw. zur Bekämpfung von schädlichen Insekten verwendet werden. Man kann sie aber auch in kristalliner Form vermischt mit inerten Träger- materialien, zum Beispiel Talkum, Tonerde oder Kieselgel, in Form eines feinen Staubes verstäuben. Die neuen Verbindungen können auch zusammen mit anderen Insektiziden oder gemischt mit Bakteriziden oder Fungiziden angewendet werden. Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsge mässen Mittel ist als den bekannten Mitteln mit einem Gehalt an Gamma-Hexachlor-cyclohexan, 0,0 Dimethyl-0-p-nitrophenyl-thiophosphat, ss, ss, ss-Tri- chlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethylester eben bürtig zu betrachten. So zeigen die Prüfungen der nach dem Beispiel hergestellten Oxoniumverbindung des ss, ss, ss-Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethyl- esters mit Triäthylenglykol bei Calandra granaria (Kornkäfer) und bei Reismehlkäferlarven als auch bei Musca domestica (Fliege) die gleichen insektiziden Ergebnisse. Gegen Musca domestica ist die Startwirkung des erfindungsgemässen Mittels geringer, was für gewisse Zwecke von Vorteil ist. In der Toxizität gegenüber Warmblütern ist das erfindungs gemässe Mittel den bisherigen Phosphorsäureestern und Phosphonsäureestern überlegen. Für 0, 0-Di- methyl-0-p-nitrophenyl-thiophosphat wird die ver trägliche Dosis als DL ; o mit 100-200 mg/kg Maus angegeben (Perkow, die Insektizide), für den ss, ss, ss- Trichlor-a-oxyäthylphosphonsäure-dimethylester werden 450 mg/kg Ratte (Perkow) und 625 mg/kg Ratte (Schrader, Angewandte Chemie 1957, Nr. 3, S. 88) genannt. Für die erfindungsgemässen Oxoniumverbindungen konnten Werte einer DLÏO von 1200 bis 1400mg/kgRattebei per oralerApplikationfestgestellt werden. Die genannten Vergleichswerte sind als bei per oraler Verabreichung ermittelt angeführt worden. Beispiel : Es werden 250 g kristalliner ss, ss, ss-Trichlor-a- oxyäthyl-phosphonsäure-dimethylester in 365 g Tri äthylenglykol gelöst. Die Lösung wird dabei eine halbe Stunde lang auf 400 C erwärmt. Das überschüssige Lösungsmittel wird nun zur Gewinnung der reinen Oxoniumverbindung im Vakuum abdestilliert. Dies erfolgt bei einem Druck von 2 mm Quecksilbersäule bei 70-800 C. Hierbei erhält man in der Vorlage 265 g übergegangenes, nicht umgesetztes Tri äthylenglykol. Die als Rückstand im Destillierkolben verbleibenden 350 g stellen ein bräunliches Ol dar mit der Dichte D. o = 1,53. Nach Stehen über Nacht ist die Flüssigkeit kristallisiert. Die Kristalle zeigen einen Schmelzpunkt von 65-670 C. Der Schmelzpunkt des eingesetzten Phosphonsäureesters beträgt 79-800 C. Die Kristalle werden pulverisiert und in dem üblichen Gewichtsverhältnis mit Talkum vermischt. Dieses Pulver wird als Stäubemittel eingesetzt und ist ein ausgezeichnetes Insektizid. Man kann den Wirkstoff auch in Lösung als Spritzmittel oder in anderer bekannter Weise anwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Mittel zur Vernichtung schädlicher Insekten, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Oxoniumverbindung eines 0-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphon- säure-dialkylesters als Wirkstoffkomponente.UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung des ss, fi, f ;-Trichlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-dimethyl- esters.2. Mittel nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung aus -Trichlor-a-oxy- äthyl-phosphonsäure-dialkylester und einem Polyglykoläther.3. Mittel nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Oxoniumverbindung aus (3, (3, (3-Tri- chlor-a-oxyäthyl-phosphonsäure-dimethylester und Triäthylenglykol.
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