CH385822A - Verfahren zur Herstellung von Halogenkohlensäureamid-Derivaten - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von Halogenkohlensäureamid-Derivaten    Arylimino-halogenkohlensäureamide    sind aus der Literatur bislang noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass man diese Verbindungen der Formel
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 in guten Ausbeuten erhält, wenn man in Arylisocyanid-dihalogeniden ein Halogenatom gegen einen beliebigen Aminrest austauscht.



   In der obigen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest, X bedeutet Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom. Die Reste   R"und R2 können    gleich oder voneinander   verschie-    den sein und für Wasserstoff, einen   Alkyl-,    Aryloder einen heterocyclischen Rest stehen. Ausserdem können   Rt    und R2 Reste bedeuten, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf-oder sechsgliedriges Ringsystem bilden, das eventuell durch Heteroatome unterbrochen sein kann.



   Die oben geschilderte Umsetzung verläuft schon glatt bei Zimmertemperatur und   ist exoterm.    Man arbeitet weckmässig entweder in einem organischen Lösungsmittel, indem man das Arylisocyanid-dihalogenid mit etwa zwei Mol eines Amins versetzt, wobei ein Mol Amin als Salzbildner verwendet wird. Man kann jedoch manchmal auch in wässriger Phase arbeiten, wobei man dann den bei der Umsetzung freiwerdenden Halogenwasserstoff auch an anorganische Basen oder an   tert.    Amine binden kann.



   Geeignete   Arylisocyanid-dihalogenide    sind z.   B.-       Phenylisocyanid-dichlorid,    Phenylisocyanid   dibromid,       p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid,    3,4-Dichlor   phenylisocyanid-dichlorid, p-Tolylisocyanid-dichlorid, p-Fluorphenyl- isocyanid-dichlorid, p-Methoxyphenylisocyanid-dichlorid,    p-Nitrophenylisocyanid-dichlorid oder auch    Naphthylisocyanid-dichlorid.   



   Als   Aminkomponenten    können sowohl Ammoniak als auch primäre oder sekundäre aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine verwendet werden.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können als Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Ausserdem eignen sie sich als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Herbizide.



   Beispiel 1
34,8 g   Phenylisocyanid-dichlorid    werden in 150 ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit insgesamt 18 g Dimethylamin versetzt. Hierbei soll die Temperatur 200 nicht überschreiten. Man rührt eine Zeitlang, saugt vom Dimethylaminchlorhydrat ab, destilliert das Lösungsmittel ab und erhält 35 g eines gelblichen Ols, das bei der Vakuumdestillation bei   Kip. 12    :   131-133     siedet.



   Beispiel 2
31,3 g   p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid    werden in 130 ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit 13,8 g Dimethylamin versetzt. Nach Beendigung der Reaktion saugt man vom   Dimethylamin-    chlorhydrat ab und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels 33 g des   p-Chlorphenylimino-chlor-      kohlensäuredimethylamids,    Kp. lo :   157-160 .    



   Beispiel 3
20,8 g p-Chlorphenylisocyaniddichlorid werden in 200   ml    Benzol gelöst und bei   15-20a mit    der Lösung von 17,4 g Morpholin in 50 ml Benzol tropfenweise versetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Morpholinchlorhydrat abgesaugt, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Va  kuum    destilliert. Man erhält 25 g   p-Chlorphenyl-      imino-chlorkohlensäure-morpholid vom    Kp.   i5    : 210 bis   212     ; F :   85 .   



   Beispiel 4
41,6 g p-Chlorphenylisocyaniddichlorid werden in 250 ml Benzol bei   10-20  tropfenweise    mit der Lösung von 28,4 g Pyrrolidin in 50 ml Benzol versetzt. Nach kurzzeitigem Rühren wird vomPyrrolidinchlorhydrat gesaugt, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der   hinterbleibende    Rückstand im Vakuum destilliert.

   Man erhält 15 g p-Chlorphenylimino  chlorkohlensäure-pyrrolidid    vom   Kp-t5 202-2079-       PATENTANSPRtJCHE       I.    Verfahren zur Herstellung von Arylimino  Halogenkohlensäureamid-Derivaten, dadurch    gekennzeichnet, dass man   Arylisocyanid-dihalogenide    mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amin umsetzt.

Claims (1)

1. II. Verwendung der gemäss Verfahren nach Patentanspruch I hergestellten Arylimino-Halogen- kohlensäureamid-Derivate als Schädlingsbekämp- fungsmittel.