CH388939A - Verfahren zur Herstellung neuer, auf das Zentralnervensystem hemmend wirkender, basischer Äther - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, auf das Zentralnervensystem hemmend wirkender, basischer ÄtherInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer, auf das Zentralnervensystem hemmend wirkender, basischer Äther Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther der Formel EMI1.1 in welcher R einen geradkettigen Alkylenrest mit 47 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, niedrige Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste und A-X einen basisch substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten. Bei den neuen Benzylcycloalkanoläthern handelt es sich um eine Stoffklasse mit interessanten Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere die motorischen Stammhirnzentren. Zum Beispiel wird an Mäusen der durch Tremorin (1,4-Dipyrrolidino- 2-butin) erzeugte, durch Stimulierung bestimmter Stammhirnanteile bedingte Tremor der Extremitäten (das heisst der experimentelle Parkinsonismus) spezifisch gehemmt. Gegenüber ähnlich wirkenden bekannten Substanzen, wie [o-Methyl-benzhydryl]-[ss- dimethylaminoäthyl]-äther, fehlen den erfindungsgemäss hergestellten basischen Äthern die störenden peripheren Atropin-artigen Wirkungen (Mydriasis, Anti-Acetylcholin-Wirkung am isolierten Meerschweinchendarm). Infolge der im Vergleich zur genannten Verbindung verminderten Toxizität und/oder erhöhten Anti- Tremorin -Wirksamkeit ist der therapeutische Index günstiger. Die neuen basischen Äther können als basische Substituenten des Alkylätherrestes eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe tragen, z. B. Alkyl- bzw. Dialkylaminogruppen oder heterocyclische Reste (gegebenenfalls substituierte Piperidino-, Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperazinoreste). Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt erfindungsgemäss durch Umsetzung von l-Benzylcycloalkanolen der Formel EMI1.2 mit basisch substituierten Alkylhalogeniden der Formel Hal-A-X oder deren Salzen. Beispiele Allgemeine A rbeitsvorschrijt zur Herstellung basischer Äther von l-Benzylcycloalkanolen Zu einer Suspension von 4,0 g (0,1 Mol) Natriumamid in 20 cm3 Toluol lässt man bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren eine Lösung von 0,1 Mol eines entsprechend substituierten oder unsubstituierten l-Benzylcycloalkanols in etwa 100 cm3 Toluol eintropfen. Anschliessend erwärmt man das Gemisch auf 50-60 , bis die Ammoniak Entwicklung beendet ist; gegebenenfalls kann zur Vervollständigung der Reaktion noch unter Rückfluss erhitzt werden. Nun lässt man bei Raumtemperatur unter Rühren etwa 0,11-0,12 Mol eines Aminoalkylhalogenids, gelöst in der gleichen Volumenmenge Toluol, zutropfen und erhitzt das Reaktionsgemisch mehrere Stunden zum Sieden. (Bei Verwendung der Salze von Aminoalkylhalogeniden muss ein entsprechender Überschuss an Natriumamid eingesetzt werden). Nach dem Erkalten filtriert man den Niederschlag ab, dampft das Filtrat im Vakuum ein und destilliert den Rückstand im Hochvakuum. Die erhaltenen basischen l-Benzylcycloalkanol äther können in üblicher Weise in ihre Salze - vorzugsweise die Hydrochloride - oder auch in die quartären Aminoverbindungen übergeführt werden. In der folgenden Tabelle sind die nach dieser Vorschrift hergestellten Verbindungen aufgeführt. Tabelle Verbindung Kp F. des Ausbeute (0C/mm Hg) Hydrochlorids (%, Base) 1-Benzyl-cyclohexyl-(ss-dimethylamino-äthyl)-äther 120-133/0,2 134-1350 60-65 1-Benzyl-cyclohexyl-(ss-diäthylamino-äthyl)-äther 130-136/0,25 118-120 50-55 1-Benzyl-cyclohexyl-[ss-(1-piperidino)-äthyl]-äther 154-160/0,1 180-181 85-90 [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclohexyl]-[ss-diäthylamino- 155-160/0,1 148-149 45-50 äthyl]-äther [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclchexyl]-[ss-(1-piperidino- 150-160/0,1 179-181 45-50 äthyl]-äther [1-(o-Chlorbenzyl)-cyclohexyl]-[ss-diäthylamino- 140-145/0,5 138-139 45-50 äthyl]-äther 1-Benzyl-cyclopentyl-(ss-diäthylamin-äthyl)-äther 131-141/0,3 79-80 50-55 [1 -(p-Chlorbenzyl)-cyclopentyl]-[P-diäthyl 160-175/0,6 1220 50-55 äthyl]-äther [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclohexyl]-[γ -(4-methyl- 192-196/0,5 235-238 (Z) 50 piperazinyl-1)-propyl]-äther [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclohexyl]-[ss-(4-methyl- 192/197/0,1 198-199 45-50 piperazinyl-1)-äthyl]-äther [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclohexyl]-[γ-(1-piperidino)- 187-193/0,2 148-150 65-70 propyl]-äther 1-Benzyl-cycloheptyl-(ss-diäthylamino-äthyl)-äther 170-178/0,6 118-119 40-45 [1-(p-Chlorbenzyl)-cycloheptyl]-[ss-diäthylamino- 158-161/0,4 125-127 60-65 äthyl}-äther l-Benzyl-cyclooctyl-(ss-diäthylamino-äthyl)-äther 161-171/0,2 134-1350 55-60 [1-(p-Chlorbenzyl)-cyclooctyl]-[ss-diäthylamino- 175-182/0,2 167-168 50-55 äthyll-äther [1 -(p-Chlorbenzyl)-cyclooctyl] -[ss-(l-piperidino)- 180-200/0, 4 1900 65-70 äthyl]-äther Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen 1 -(p-Chlorbenzyl)-cyclohexanol (F. 63-640), 1-(o-Chlorbenzyl)-cyclohexanol (Kp0.1 125-135 ), 1-(p-Methylbenzyl)-cyclohexanol (Kp1 123-125 ), 1-(p-Chlorbenzyl)-cycloheptanol (F. 69-71 ), 1-Benzyl-cyclooctanol (Kp0,2 138-142 ; F. 350), 1-(p-Chlorbenzyl)-cyclooctanol (F. 53-54 ) sind neu; sie können in Analogie zu der Herstellung bereits bekannter l-Benzylcycloalkanole 1-Benzylcyclohexanol: Ber. dtsch. chem. Ges., Bd. 48, 1915, S. 1218 1-Benzylcyclopentanol: J. Am. Chem. Soc. Bd. 78, 1956, S. 124-133 1-Benzylcycloheptanol: Comt. rend. acad. sci. USSR 1941, S. 728-731; Chem. Abstr., Bd. 37 1943, Spalte 616durch übliche Grignard-Reaktion aus Cycloalkanonen und den entsprechenden Benzylhalogeniden hergestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer, auf das Zentralnervensystem hemmend wirkender basischer Äther der Formel EMI3.1 in welcher R einen geradkettigen Alkylenrest mit 4-7 Kohlenstoffatomen, Rt und R2 Wasserstoff, Halogen, niedrige Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste und A-X einen basisch substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Benzylcycloalkanole der Formel EMI3.2 mit basisch substituierten Alkylhalogeniden der Formel Hal-A-X, bzw. deren Salzen, in welcher A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest bedeutet, umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Produkte in ihre Additionssalze überführt.
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