CH395973A - Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten

Info

Publication number
CH395973A
CH395973A CH729261A CH729261A CH395973A CH 395973 A CH395973 A CH 395973A CH 729261 A CH729261 A CH 729261A CH 729261 A CH729261 A CH 729261A CH 395973 A CH395973 A CH 395973A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cyano
cyclohexen
dimethyl
formula
parts
Prior art date
Application number
CH729261A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Kuehnis
Rolf Dr Denss
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Priority to CH729261A priority Critical patent/CH395973A/de
Priority to GB23542/62A priority patent/GB1004072A/en
Priority to ES278789A priority patent/ES278789A1/es
Priority to ES278787A priority patent/ES278787A1/es
Priority to ES278788A priority patent/ES278788A1/es
Priority to DK187964AA priority patent/DK104622C/da
Priority to US204059A priority patent/US3217010A/en
Priority to DK312963AA priority patent/DK104730C/da
Priority to BE619216A priority patent/BE619216A/fr
Priority to FR909932A priority patent/FR2091M/fr
Publication of CH395973A publication Critical patent/CH395973A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C07D211/64—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Cyclohexenderivaten   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten mit wertollen pharmakologischen Eigenschaften.



   Cyclohexenderivate der Formel
EMI1.1     
    Ri    einen gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbro chenen   und/oder    Halogenatome oder eine Hy    droxylgruppe    in aromatischer Bindung enthal tenden Kohlenwasserstoffrest,
R. und   R3    unabhängig voneinander Wasserstoff oder dasselbe wie   R,    und R4 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloali phatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten, wobei   Ri    mit   R2       und/oder    R3 mit R4 verbunden sein kann, sind bisher nicht bekanntgeworden.



   Wie nun gefunden wurde, lassen sich die Verbindungen der Formel I herstellen, indem eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 bzw. eine tautomere Form derselben, mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 umgesetzt wird. Die Umsetzung kann beispielsweise in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, insbesondere einem niederen Alkanol bei Raumtemperatur bis Siedetemperatur desselben, nötigenfalls im geschlossenen Gefäss, durchgeführt werden.



   In den Verbindungen der Formel I und den zugehörigen Ausgangsstoffen bedeutet   R4    beispielsweise Wasserstoff oder ein aliphatischer Rest wie z. B. der
Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,   n-Butyl-   
Isobutyl-, sek. Butyl-, n-Amyl-, Isoamyl-,   Allyl-   
Methallyl-, Crotyl-,   y-Methoxy-propyl-,    y-Isopropoxy-propyl-,   ss-Hydroxyäthyl-,        , y-Dihydroxy-propyl-, -Dimethylamino-äthyl-,  ss-Diäthylamino-äthyl-oder       y-Dimethylamino-propylrest    ; ein cycloaliphatischer Rest wie der    Cyclopropyl-,    Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl-oder Cyclooctylrest ;

   ein aromatischer Rest wie der
Phenylrest, o-, m-oder p-Chlorphenylrest,    p-Bromphenylrest,    o-, m-oder p-Nitrophenylrest, o-, m-oder p-Tolylrest,   o-Athyl-phenyl-,    p-Isopropyl-phenyl-, o-, m-oder p-Hydroxy-phenyl-, o-, m-oder   p-Methoxy-phenyl-,       p-Athoxy-phenyl-,    3,   4-Dimethyl-phenyl-,    o-, m-oder p-Amino-phenyl-, p-Methylamino-phenyl-, p-Dimethylamino-phenyl-,    p-Acetamido-phenyl-,       a-Naphthyl-oder ss-Naphthylrest    ;

   ein araliphatischer Rest, wie der
Benzyl-, o-, m-oder p-Chlor-benzyl-, p-Brom-benzyl-, m-oder p-Nitrobenzyl-, o-, m-oder p-Methyl-benzyl-, o-, m-oder p-Amino-benzyl-,    p-Methylamino-benzyl-,    p-Dimethylamino-benzyl-, p-Hydroxy-benzyl-, p-Methoxy-benzyl-,
3, 4-Dimethoxy-benzyl-,
3,   4-Methylendioxy-benzyl-,       p-Acetamido-benzyl-, a-Phenyl-äthyl-,       ss-Phenyl-äthyl-oder y-Phenyl-propylrest    ; oder ein heterocyclischer Rest, wie der
2-Pyridyl-,   3-Pyridyl-,      4-Pyridyl-,       2-Pyridylmethyl-, 4-Pyridylmethyl-oder   
Furfurylrest.



   Die Reste   R,    und R., können zusammen z. B. durch den Tetramethylen-,   Pentamethylen-,    Hexa   methylen-oder    Heptamethylenrest verkörpert sein.



  Unter sich verbundene Reste   R3    und R4 bilden   zu-    sammen mit dem anliegenden Stickstoffatom z. B. die   1-Azetidinyl-, I-Pyrrolidyl-,    Piperidino-, Hexamethylenimino-, Heptamethylenimino-oder Morpholinogruppe.



   Ausgangstsoffe der Formel   I1    können beispielsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel
EMI2.1     
 mit niederen Cyanessigsäurealkylestern mit Hilfe eines basischen Kondensationsmittels unter streng wasserfreien Bedingungen, z. B. mittels Natriummethylat in wasserfreiem Methanol bei Siedetemperatur, kondensiert. Eine Anzahl von Verbindungen der Formel IV ist bereits bekannt, und weitere sind in analoger Weise, z. B. durch Kondensation von geeigneten Aldehyden oder Ketonen mit Aceton, herstellbar.



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I besitzen, wie überraschenderweise festgestellt wurde, eine vorzügliche sedative, zentral dämpfende,   analgetische    und antiphlogistische Wirksamkeit bei relativ geringer Toxizität. Sie eignen sich insbesondere zur Behandlung rheumatischer Krankheiten sowie zur Behebung oder Linderung von schmerzhaften Zuständen verschiedenen Ursprungs und zur Behandlung von psychischen Erregungs-und Spannungszuständen.



   Zur Herstellung von   Doseneinheitsformen    für die perorale Anwendung kombiniert man die vorgenannten Wirksubstanzen z. B. mit festen pulverförmigen Trägerstoffen, wie Talk, Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit, Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium-oder Calciumstearat oder   Polyäthylen-    oxyden von geeigneten Molekulargewichten   (Carbo-    wax) und Sprengmitteln, wie z. B. Alginsäure, Laminariapulver oder Citruspulpenpulver zu Tabletten oder   Dragee-Kernen. Letztere überzieht    man beispielsweise mit konz. Zuckerlösungen, welche z. B. noch Schellack, arabischen Gummi, Talk   und/oder    Titandioxyd enthalten können.

   Farbstoffe werden den   Dragées    z. B. zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen zugefügt. Perlen   (perlenförmige    geschlossene Kapseln) und andere geschlossene Kapseln bestehen beispielsweise aus Gelatine und enthalten z. B. Mischungen des Wirkstoffes mit Carbowax, und Steckkapseln enthalten z. B. Granulate einer Verbindung der Formel I mit Gelatine, Magnesiumstearat oder Stearinsäure. Als Doseneinheitsformen für die rektale Anwendung kommen z. B. Suppositorien in Betracht, die aus Kombinationen von Verbindungen der Formel I mit einer Neutralfettgrundlage bestehen.



   Zur Herstellung von Applikationsformen für die parenterale, z. B. intravenöse oder intramuskuläre Anwendung löst man z. B. Verbindungen der Formel I in Wasser, nötigenfalls unter Zuhilfenahme eines geeigneten Lösungsvermittlers, wie Natriumbenzoat   und/oder    Propylenglykol. Je nach dem vorgesehenen Verwendungszweck kommen als Lösungsvermittler auch Stoffe mit eigener   antiphlogistischer      und/oder    analgetischer Wirksamkeit wie Natriumsalicylat oder die Natriumsalze von    1,      2-Diphenyl-4-n-butyl-3,    5-dioxo-pyrazolidin oder    1- (p-Hydroxy-phenyl)-2-phenyl-4-butyl-3,    5   dioxo-pyrazolidin    in Betracht.

   Weiter eignen sich zur parenteralen Applikation auch Emulsionen von Verbindungen der Formel I, die als Emulgiermittel z. B.   Lecithinpräpa-    rate enthalten.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1 a) Zu einer Lösung von 5, 4 Teilen Natriummethylat in 50 Volumteilen abs. Methanol wird eine Mischung von 11, 5 Volumteilen Mesityloxyd und 10, 5 Volumteilen Cyanessigsäureäthylester gegeben und das Gemisch anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Eindampfen wird Wasser zugesetzt, die wässrige Lösung mit Ather ausgeschüttelt, mit konz. Salzsäure angesäuert und darauf mit Methylenchlorid ausgezogen. Die Methylenchloridlösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Kristallisation des   Rück-    standes aus wässrigem Äthanol erhält man das 5, 5  Dimethyl-6-cyano-cyclohexan-1,    3-dion vom Smp. 134 bis   135 .    b) 8, 25 Teile 5,   5-Dimethyl-6-cyano-cyclohexan-    1, 3-dion werden mit 4, 6 Volumteilen Anilin und 30 Volumteilen abs.

   Athanol 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Beim Einengen der äthanolischen Lösung kristallisiert das 3-Anilino-4-cyano-5,   5-dimethyl-2-      cyclohexen-1-on    vom Smp.   205  aus.    Es kann durch Umkristallisieren aus Athanol gereinigt werden.



   In analoger Weise werden z. B. hergestellt :    3- (4'-Nitro-anilino)-4-cyano-5,    5-dimethyl-2    cyclohexen-1-on,    Smp. 230-232 .



   3- (4'-Hydroxy-anilino)-4-cyano-5, 5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   232-233 .   



   3-(4'-Methoxy-anilino)-4-cyano-5, 5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   202-203 .   



   3- (4'-Acetyl-anilino)-4-cyano-5, 5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   216-218 .   



      3- (4'-Chlor-anilino)-4-cyano-5, 5-dimethyl-   
2-cyclohexen-1-on, Smp.   230-231 .   



     3- (2'-Hydroxy-anilino)-4-cyano-5,    5-dimethyl    2-cyclohexen-1-on,    Smp.   205-206 .   



     3- (3'-Hydroxy-anilino)-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-l-on, Smp.   219-220 .   



   3-(4'-¯thoxy-anilino)-4-cyano-5, 5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   194-195 .   



   3-tert.   Butylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   153-157 .   



   Beispiel 2
16, 5   Teille    5,   5-Dimethyl-4-cyano-cyclohexan-1,    3dion werden mit 20, 6 Volumteilen Diäthylamin und 30 Volumteilen abs. Athanol 4 Stunden im   geschlos-    senen Gefäss auf 160-170  erhitzt. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand in Benzol aufgenommen, die Benzollösung dreimal mit 2n Natronlauge gewaschen, getrocknet und eingedampft. Aus Aceton  Ather    kristallisiert das   3-Diäthylamino-4-cyano-5,    5dimethyl-2-cyclohexen-1-on vom Smp.   133-134 .   



   In analoger Weise werden erhalten :    3-Dimethylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   141-142 .   



   3-(1-Pyrrolidyl)-4-cyano-5,5-dimethyl    2-cyclohexen-l-on,    Smp.   139-140 .   



   3-Piperidino-4-cyano-5,5-dimethyl-2-cyclo hexen-1-on, Smp. 136-137¯.



     3-Morpholino-4-cyano-5,    5-dimethyl-2    cyclohexen-1-on,    Smp.   148-149 .   



     3- (N-Methyl-anilino)-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   121-122 .   



   Beispiel 3 a) Zu einer Lösung von 5, 4 Teilen Natriummethylat in   50 Volumteilen abs. Methanol wird    eine Mischung von 12, 6 Teilen   3-Athylhexen-3-on-5    und   10,    5 Volumteilen Cyanessigsäureäthylester zugegeben und das Gemisch anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand mit Wasser versetzt, die wässrige Lösung mit   Ather    ausgeschüttelt, mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid ausgezogen. Die Methylenchloridlösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

   Das so erhaltene 5, 5-DiÏthyl-4-cyanocyclohexan-1, 3-dion kann aus Aceton umkristallisiert werden. b) 19, 3 Teile 5,   5-Diäthyl-4-cyano-cyclohexan-    1, 3-dion werden mit   20,    6 Volumteilen Diäthylamin und 30 Volumteilen abs. Athanol 4 Stunden im geschlossenen Gefäss auf   170  erhitzt.    Nach dem Eindampfen wird der Rückstand in Benzol gelöst, die   Benzollösung    dreimal mit 2n Natronlauge gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende 3-DiÏthylamino-4-cyano-5, 5-diÏthyl  2-cyclohexen-1-on    kristallisiert aus Aceton-Ather.



   In analoger Weise werden hergestellt :    3-Athylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl-2-cyclo    hexen-1-on,    Smp.   167-168 .   



     3-Propylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl-2-cyclo    hexen-1-on,    Smp.   156-157 .   



   3-Isopropylamino-4-cyano-5, 5-dimethyl    2-cyclohexen-1-on,    Smp.   188-189 .   



      3-Butylamino-4-cyano-5, 5-dimethyl-2-cyclo-    hexen-1-on, Smp.   151-152 .   



     3-Isobutylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl    2-cyclohexen-l-on,    Smp.   153-154 .   



     3-Allylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl-2-cyclo    hexen-1-on,    Smp.   149-151 .   



   3-Benzylamino-4-cyano-5, 5-dimethyl    2-cyclohexen-l-on,    Smp.   165-167 .   



   3-PhenÏthylamino-4-cyano-5, 5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   156-157 .   



     3-Hexylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl    2-cyclohexen-1-on,    Smp.   125-126 .   



     3-Cyclohexylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   193-195 .   



     3-Octylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl    2-cyclohexen-l-on,    Smp.   102-104 .   



   3-Decylamino-4-cyano-5,5-dimethyl-2-cyclo hexen-1-on, Smp.   109-112 .   



      3-(a-Phenyl-äthylamino)-4-cyano-5, 5-dimethyl-   
2-cyclohexen-1-on, Smp.   220-221 .   



     3- [ (2'-Pyridiylmethyl)-amino]-4-cyano-5,    5   dimethyl-2-cyclohexen-l-on.   



   Smp.   134-136 .   



     3- [ (4'-Pyridylmethyl)-amino]-4-cyano-5,    5   dimethyl-2-cyclohexen-1-on,   
Smp.   220-225 .   



     3-Amylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl-2-cyclo    hexen-1-on,    Smp.   133-135 .   



     3-Isoamylamino-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   157-159 .   



     3-Furfurylamsno-4-cyano-5,    5-dimethyl
2-cyclohexen-1-on, Smp.   140-141 .   



      3-(ss-Dimethylamino-äthylamino)-4-cyano-   
5,   5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on,   
Smp.   144-145 .   



     3-(ss-Hydroxy-äthylamino)-4-cyano-5,    5 dimethyl-2-cyclohexen-1-on,
Smp.   176-178 .   



     3-(ss-Hydroxy-äthylamino)-4-cyano-5,    5 dimethyl-2-cyclohexen-1-on,
Smp.   176-178 .   



     3-(N-Methyl-äthylamino)-4-cyano-5,    5   dimethyl-2-cyclohexen-1-on,   
Smp.   109-110 .   



     3- (N-Methyl-propylamino)-4-cyano-5,    5   dimethyl-2-cyclohexen-1-on,   
Smp.   126-127 .   



     3- (N-Methyl-benzylamino)-4-cyano-5,    5 diÏthyl-2-cyclohexen-1-on,
Smp.   161-163 .   



      3-(N-Methyl-benzylamino)-4-cyano-5-methyl-
5-isopropyl-2-cyclohexen-1-on,   
Smp.   182-183 .   



   3-Methylamino-4-cyano-5, 5-dimethyl-2-cyclo    hexen-1-on,    Smp.   188-189 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclo hexenderivaten der Formel EMI4.1 worin Ri einen, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbro chenen und/oder Halogenatome oder eine Hy droxylgruppe in aromatischer Bindung enthal tenden Kohlenwasserstoffrest, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder dasselbe wie Ri und R4 Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloali phatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten, wobei Rl mit R2 und/oder R3 mit R4 verbunden sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI4.2 mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 umsetzt.
CH729261A 1961-06-22 1961-06-22 Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten CH395973A (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH729261A CH395973A (de) 1961-06-22 1961-06-22 Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten
GB23542/62A GB1004072A (en) 1961-06-22 1962-06-19 New cyclohexene derivatives and process for their production
ES278789A ES278789A1 (es) 1961-06-22 1962-06-20 Procedimiento para la preparación de nuevos derivados de ciclohexeno
ES278787A ES278787A1 (es) 1961-06-22 1962-06-20 Procedimiento para la preparación de nuevos derivados de ciclohexano
ES278788A ES278788A1 (es) 1961-06-22 1962-06-20 Procedimiento para la preparación de nuevos derivados de ciclohexano
DK187964AA DK104622C (da) 1961-06-22 1962-06-21 Fremgangsmåde til fremstilling af 3-N-substituerede cyclohexenonderivater.
US204059A US3217010A (en) 1961-06-22 1962-06-21 3-amino-4-cyano-5, 5 di-lower alkyl-2-cyclohexene 1-ones
DK312963AA DK104730C (da) 1961-06-22 1962-06-21 Fremgangsmåde til fremstilling af 3-N-subtituerede cyclohexenonderivater.
BE619216A BE619216A (fr) 1961-06-22 1962-06-21 Nouveaux dérivés du cyclohexène et leur préparation
FR909932A FR2091M (fr) 1961-06-22 1962-09-20 Médicament a base d'un dérivé du cyclohexene.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH729261A CH395973A (de) 1961-06-22 1961-06-22 Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH395973A true CH395973A (de) 1965-07-31

Family

ID=4322834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH729261A CH395973A (de) 1961-06-22 1961-06-22 Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten

Country Status (3)

Country Link
US (1) US3217010A (de)
CH (1) CH395973A (de)
ES (1) ES278787A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127792C (de) * 1965-06-29
NL7102836A (de) * 1970-03-04 1971-09-07
US4064133A (en) * 1972-05-11 1977-12-20 Takeda Chemical Industries, Ltd. Cyclohexenone derivatives

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3019229A (en) * 1962-01-30 Sasic-s-
NL108227C (de) * 1955-11-28
US3096360A (en) * 1959-02-06 1963-07-02 Knapsack Ag Manufacture of 1, 2-dicyanocyclobutane
US3088967A (en) * 1961-02-24 1963-05-07 American Cyanamid Co Preparation of 1-cyclohexenes
US3100205A (en) * 1961-05-11 1963-08-06 Merck Ag E Cyclohexane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ES278787A1 (es) 1962-12-01
US3217010A (en) 1965-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH621339A5 (de)
DE69329894T2 (de) Arylamidderivate
DE2516554A1 (de) Thienyl- und thiaethylverbindungen
DE2804949A1 (de) Substituierte tetrazolverbindungen
DE2449205C2 (de) Substituierte Furylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CH395973A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten
CH629781A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzolsulfonylharnstoffen.
AT343643B (de) Verfahren zur herstellung von neuen naphthylsubstituierten ketonen
DE3121175A1 (de) Erythro-1,2,3-triphenyl-1-pentanon-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
DE2028828A1 (de) Pyrazolopyridin carbonsauren und deren Derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2162563C3 (de) l-(3',4'3'-Trimethoxybenzyl)-6-hydroxy-l,23,4-tetrahydroisochinoun
AT359082B (de) Verfahren zur herstellung von neuen (1,2-dihydro-2-oxo-nicotinamido)-alkylbenzol- sulfonylharnstoffen und von deren salzen
CH398567A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclohexenderivaten
AT213878B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten und deren Säureadditionssalzen bzw. quartären Ammoniumsalzen
AT360541B (de) Verfahren zur herstellung von neuen nicotinamido- und nicotinamidoalkylbenzoesaeuren und deren derivaten
DE2614138A1 (de) Neue benzothienylamino-(propyl und butyl)-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als therapeutika
DE2053205A1 (de) Dihydrofurandenvate und Verfahren zu deren Herstellung
DE1695849A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate
AT337709B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 1-phthalazonderivaten
AT359480B (de) Verfahren zur herstellung von neuen benzoe- saeuren und deren estern und salzen
AT358061B (de) Verfahren zur herstellung von neuen (1,2- dihydro-2-oxo-nicotinamido)-alkylbenzol- sulfonylharnstoffen und von deren salzen
AT213879B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten und deren Säureadditionssalzen bzw. quartären Ammoniumsalzen
AT360990B (de) Verfahren zur herstellung des neuen 1-methyl-4- (3-carboxy-10,11-dihydro-5h-dibenzo-(a,d)- -cyclohepten-5-yliden)-piperidin (10,11-dihydro -3-carboxy-cyproheptadin), seines n-oxids und seiner salze
AT339911B (de) Verfahren zur herstellung eines neuen 1-phthalazonderivates
AT236953B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydropyridon-Derivaten